4-methoxybenzyl selenocyanate | 72552-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxybenzyl selenocyanate
• 英文别名: 1-methoxy-4-(selenocyanatomethyl)benzene；p-methoxybenzyl selenocyanate；Selenocyanic acid, (4-methoxyphenyl)methyl ester；(4-methoxyphenyl)methyl selenocyanate
• CAS: 72552-08-0
• 化学式: C₉H₉NOSe
• 分子量: 226.137
• InChiKey: OTSNVIQOYWBRBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxybenzyl selenocyanate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 4,4'-亚乙基二苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Otsubo, Tetsuo; Ogura, Fumio; Yamaguchi, Hachiro, Synthetic Communications, 1980, vol. 10, # 8, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基溴苄 、 potassium selenocyanate 在 dibutyl(phenyl)selenonium tetrafluoroborate 作用下， 以80 %的产率得到4-methoxybenzyl selenocyanate
  参考文献：
  名称：

  硒盐作为水中亲核取代反应的催化剂：硫氰酸盐和硒氰酸盐的合成

  摘要：

  有机硫氰酸酯和硒氰酸酯是有价值的化合物，无论是在官能团相互转化方面还是由于它们的生物活性。在这篇文章中，我们报告了使用硫代钾或硒氰酸钾盐和有机溴化物在水和碳酸二甲酯（20/1 比例）的混合物中合成一系列这些重要物质。反应有效性的关键是硒盐催化剂与有机底物之间的硫属键相互作用。

  DOI：

  10.3390/molecules28073056

文献信息

• Scalable Synthesis of a Chiral Selenium π-Acid Catalyst and Its Use in Enantioselective Iminolactonization of β,γ-Unsaturated Amides
  作者：Yuta Otsuka、Yuto Shimazaki、Hitoshi Nagaoka、Keiji Maruoka、Takuya Hashimoto

  DOI：10.1055/s-0039-1690109

  日期：2019.9

  Chiral selenium π-acid catalysis has for a long time been lagging behind other areas of asymmetric catalysis due to a lack of highly enantioselective catalysts. In this regard, we recently developed the first chiral selenium π-acid catalyst which performs the oxidative cyclization of β,γ-unsaturated carboxylic acids with high enantioselectivities. We report herein our improved synthesis of this chiral

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• Tetrazole regioisomers in the development of nitro group-containing antitubercular agents
  作者：Galina Karabanovich、Jaroslav Roh、Ondřej Soukup、Ivona Pávková、Markéta Pasdiorová、Vojtěch Tambor、Jiřina Stolaříková、Marcela Vejsová、Kateřina Vávrová、Věra Klimešová、Alexandr Hrabálek

  DOI：10.1039/c4md00301b

  日期：——

  Tetrazole derivatives containing nitro substituents have been identified as promising antitubercular agents. In this study, the antitubercular potency, selectivity and toxicity of tetrazole 1,5- and 2,5-regioisomers were examined. We prepared a series of 1- and 2-alkyl-5-benzylsulfanyl-2H-tetrazoles and their selenium analogs with various nitro group substitutions. These 1,5- and 2,5-regioisomers were

  含有硝基取代基的四唑衍生物已被确认为有希望的抗结核药。在这项研究中，抗结核药的抗结核效力，选择性和毒性四唑检查了1，5-和2，5-区域异构体。我们制备了一系列的1-和2-烷基-5-苄基硫烷基-2 H-四唑及其衍生物硒具有各种硝基取代基的类似物。分离并使用1 H和/或13 C NMR明确鉴定这些1,5-和2,5-区域异构体。在制备的化合物中，1-和2-烷基-5-[（3,5-二硝基苄基）硫烷基] -2 H-四唑衍生物及其衍生物硒生物甾体显示出最高的抗分枝杆菌活性，对结核分枝杆菌CNCTC My 331/88的最小抑制浓度（MIC）值约为1μM（0.37–0.46μgmL -1）。与1-烷基异构体相比，2-烷基区域异构体始终表现出较高的抗分枝杆菌活性和对哺乳动物细胞系的体外毒性。与1-烷基异构体相反，2-烷基区域异构体的抗分枝杆菌活性受烷基取代基类型的影响较小。此外，3,5-二硝基苄基部分本身不
• A Chiral Electrophilic Selenium Catalyst for Highly Enantioselective Oxidative Cyclization
  作者：Yu Kawamata、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/jacs.6b01462

  日期：2016.4.27

  Chiral electrophilic selenium catalysts have been applied to catalytic asymmetric transformations of alkenes over the past two decades. However, highly enantioselective reactions with a broad substrate scope have not yet been developed. We report the first successful example of this reaction employing a catalyst based on a rigid indanol scaffold, which can be easily synthesized from a commercially

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• Organoselenium-catalyzed enantioselective syn-dichlorination of unbiased alkenes
  作者：Bradley B. Gilbert、Stanley T.-C. Eey、Pavel Ryabchuk、Olivia Garry、Scott E. Denmark

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.054

  日期：2019.8

  the enantioselective suprafacial dichlorination of alkenes catalyzed by electrophilic organoselenium reagents has been developed to address these limitations. The evaluation of twenty-three diselenides as precatalysts for enantioselective dichlorination is described, with a maximum e.r. of 76:24 Additionally, mechanistic studies suggest an unexpected Dynamic Kinetic Asymmetric Transformation (DyKAT)

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• Synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenides by the treatment of symmetrical diselenides with glycosyl selenocyanates
  作者：Tapasi Manna、Abhijit Rana、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132358

  日期：2021.8

  A novel reaction condition has been developed for the synthesis of unsymmetrical glycosyl diselenide derivatives in excellent yield by the reaction of glycosyl selenocyanates as selenol surrogates with symmetrical diselenides in the presence of hydrazine monohydrate at room temperature. The reaction metal-free condition is reasonably fast, simple, non-malodorous and suitable for scale-up.

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