4-((6-aminopyridin-3-yl)oxy)-N-methylpicolinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-((6-aminopyridin-3-yl)oxy)-N-methylpicolinamide
• 英文别名: 4-(6-aminopyridin-3-yl)oxy-N-methylpyridine-2-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: KKGRUYGNAIKOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((6-aminopyridin-3-yl)oxy)-N-methylpicolinamide 在 亚硝酸特丁酯 、 potassium iodide 作用下， 以37%的产率得到4-((6-iodopyridin-3-yl)oxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  发现 vimseltinib (DCC-3014)，一种高选择性 CSF1R 开关控制激酶抑制剂，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT) 的临床开发

  摘要：

  基于激酶开关控制抑制的知识，并结合基于结构的药物设计和标准药物化学原理，我们确定了一系列新型的基于二氢嘧啶酮的 CSF1R 激酶抑制剂，相对于大量激酶和非-激酶蛋白靶标。从先导化合物3开始，SAR 优化活动导致发现 vimseltinib（DCC-3014；化合物20），目前正在进行临床评估，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT)，这是一种与严重发病率相关的局部侵袭性良性肿瘤。2021 爱思唯尔 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128928
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-吡啶-2-酰氯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 4-((6-aminopyridin-3-yl)oxy)-N-methylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  发现 vimseltinib (DCC-3014)，一种高选择性 CSF1R 开关控制激酶抑制剂，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT) 的临床开发

  摘要：

  基于激酶开关控制抑制的知识，并结合基于结构的药物设计和标准药物化学原理，我们确定了一系列新型的基于二氢嘧啶酮的 CSF1R 激酶抑制剂，相对于大量激酶和非-激酶蛋白靶标。从先导化合物3开始，SAR 优化活动导致发现 vimseltinib（DCC-3014；化合物20），目前正在进行临床评估，用于治疗腱鞘巨细胞瘤 (TGCT)，这是一种与严重发病率相关的局部侵袭性良性肿瘤。2021 爱思唯尔 版权所有。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128928

文献信息

• IMIDAZOLIDINONES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20140315917A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Described are compounds of Formula I which find utility in the treatment of cancer, autoimmune diseases and metabolic bone disorders through inhibition of c-FMS (CSF-1R), c-KIT, and/or PDGFR kinases. These compounds also find utility in the treatment of other mammalian diseases mediated by c-FMS, c-KIT, or PDGFR kinases.

  描述了一种化合物，其化学式为I，通过抑制c-FMS（CSF-1R）、c-KIT和/或PDGFR激酶，在治疗癌症、自身免疫疾病和代谢性骨疾病方面具有用途。这些化合物还在治疗其他由c-FMS、c-KIT或PDGFR激酶介导的哺乳动物疾病中发挥作用。
• [EN] 1,2,4-TRIAZOL-5-ONES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES<br/>[FR] 1,2,4-TRIAZOL-5-ONES ET ANALOGUES MONTRANT DES ACTIVITÉS ANTICANCÉREUSES ET ANTIPROLIFÉRATIVES
  申请人：DECIPHERA PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2014145023A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Described are compounds of Formula I which find utility in the treatment of cancer, autoimmune diseases and metabolic bone disorders through inhibition of c-FMS (CSF-lR), c-KIT, and/or PDGFR kinases. These compounds also find utility in the treatment of other mammalian diseases mediated by c-FMS, c-KIT, or PDGFR kinases.

  描述了一种具有公式I的化合物，通过抑制c-FMS（CSF-lR）、c-KIT和/或PDGFR激酶，在治疗癌症、自身免疫疾病和代谢性骨疾病方面发挥作用。这些化合物还在治疗其他由c-FMS、c-KIT或PDGFR激酶介导的哺乳动物疾病中发挥作用。
• 芳基胍类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN107129465B

  公开（公告）日：2020-06-19

  本发明公开了一种芳基胍类化合物及其制备方法和用途，该类化合物具有如下通式I所示结构。本发明的化合物具有优秀的抗肿瘤作用，能同时抑制多种细胞激酶，并且进一步的细胞水平检测发现本发明化合物具有明显的抗肿瘤活性，本发明的化合物可用于预防和/或治疗肿瘤和癌症的药物的制备。
• 1,2,4-TRIAZOL-5-ONES AND ANALOGS EXHIBITING ANTI-CANCER AND ANTI-PROLIFERATIVE ACTIVITIES
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US20140296252A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Described are compounds of Formula I which find utility in the treatment of cancer, autoimmune diseases and metabolic bone disorders through inhibition of c-FMS (CSF-1R), c-KIT, and/or PDGFR kinases. These compounds also find utility in the treatment of other mammalian diseases mediated by c-FMS, c-KIT, or PDGFR kinases.

  本文描述了一些I型化合物，这些化合物通过抑制c-FMS（CSF-1R）、c-KIT和/或PDGFR激酶，在治疗癌症、自身免疫疾病和代谢性骨疾病方面具有用途。这些化合物还可用于治疗其他由c-FMS、c-KIT或PDGFR激酶介导的哺乳动物疾病。
• Imidazolidinones and analogs exhibiting anti-cancer and anti-proliferative activities
  申请人：Deciphera Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US09133183B2

  公开（公告）日：2015-09-15

  Described are compounds of Formula I which find utility in the treatment of cancer, autoimmune diseases and metabolic bone disorders through inhibition of c-FMS (CSF-1R), c-KIT, and/or PDGFR kinases. These compounds also find utility in the treatment of other mammalian diseases mediated by c-FMS, c-KIT, or PDGFR kinases.

  本文描述的是I式化合物，可通过抑制c-FMS（CSF-1R）、c-KIT和/或PDGFR激酶，在治疗癌症、自身免疫疾病和代谢性骨疾病方面发挥作用。这些化合物还可用于治疗其他由c-FMS、c-KIT或PDGFR激酶介导的哺乳动物疾病。