(+)-pinanediol benzeneboronate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-pinanediol benzeneboronate
• 英文别名: (2S)-2,9,9-trimethyl-4-phenyl-3,5-dioxa-4-boratricyclo[6.1.1.02,6]decane
• 化学式: C₁₆H₂₁BO₂
• 分子量: 256.153
• InChiKey: OZQWJKOXOILFRR-LUSXFMQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-pinanediol benzeneboronate 在 sodium azide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (+)-pinanediyl [(1R)-1-azido-2-phenylethyl]boronate
  参考文献：
  名称：

  通过点击化学合成1,2,3-三唑-1-基-甲烷硼酸：轻松获得蛋白酶抑制剂的新型潜在支架。

  摘要：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）已从叠氮基甲烷硼酸酯实现了以前未报告的1,2,3-三唑-1-基-甲烷硼酸的立体选择性合成。环加成反应中心与硼基的接近对sp 3-碳-硼键的稳定性或对立体异构体的组成均无害，进一步扩大了单击化学在新的硼酸酯底物上的应用领域，并提供了新的潜力蛋白酶抑制剂的支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403408

文献信息

• Design, Synthesis, Crystal Structures, and Antimicrobial Activity of Sulfonamide Boronic Acids as β-Lactamase Inhibitors
  作者：Oliv Eidam、Chiara Romagnoli、Emilia Caselli、Kerim Babaoglu、Denise Teotico Pohlhaus、Joel Karpiak、Richard Bonnet、Brian K. Shoichet、Fabio Prati

  DOI：10.1021/jm101015z

  日期：2010.11.11

  series of sulfonamide boronic acids that resulted from the merging of two unrelated AmpC β-lactamase inhibitor series. The new boronic acids differed in the replacement of the canonical carboxamide, found in all penicillin and cephalosporin antibiotics, with a sulfonamide. Surprisingly, these sulfonamides had a highly distinct structure−activity relationship from the previously explored carboxamides, high

  我们研究了由两个不相关的 AmpC β-内酰胺酶抑制剂系列合并产生的一系列磺酰胺硼酸。新的硼酸在用磺胺替代所有青霉素和头孢菌素抗生素中发现的经典羧酰胺方面有所不同。令人惊讶的是，这些磺酰胺与之前探索的羧酰胺具有高度不同的结构-活性关系，配体效率高（高达 0.91），K i值低至 25 nM，对于较小的类似物，K i值高出 23 倍。相反，ķ我较大分子的值比羧酰胺同系物系列差 10-20 倍。AmpC 与三种新磺酰胺的 X 射线晶体结构 (1.6-1.8 Å) 表明这种结构-活性关系的改变是由磺酰胺与羧酰胺的不同几何形状和极性造成的。最有效的抑制剂逆转了 β-内酰胺酶介导的对第三代头孢菌素的耐药性，将它们在细胞培养中的最低抑制浓度降低了 32 倍。