methyl 3-oxo-2-(p-tolyl)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 3-oxo-2-(p-tolyl)propanoate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)-3-oxopropanoate
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: NEGDGXAZDOIHCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-oxo-2-(p-tolyl)propanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以78.8%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代芳基乙酸酯衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  从山药中分离出山iso碱，用于治疗胃肠道平滑肌痉挛，感染性中毒性休克和有机磷中毒。但是没有关于山an碱具有α-葡糖苷酶抑制活性的报道。为了找到新颖的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已经基于山an胺的活性单元合成了一系列α-取代的芳基乙酸酯衍生物。在α-葡萄糖苷酶测定中，席夫碱形式的化合物9和酯形式的化合物22显示出对α-葡萄糖苷酶的强烈抑制作用，IC 50值分别为46.81μM和83.76μM。化合物9和22表现出与市售药物格列美脲相当的良好的抗糖尿病活性。另外，α-取代的芳基乙酸酯的席夫碱显示出对人癌细胞系的抗肿瘤活性，其中具有硫脲部分的化合物9表现出最佳的抗肿瘤活性。我们预计我们的研究将为抗糖尿病药物设计提供潜在的候选支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.055
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯基乙酸甲酯 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.5h， 以46.1%的产率得到methyl 3-oxo-2-(p-tolyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  α-取代芳基乙酸酯衍生物的合成及生物活性研究

  摘要：

  从山药中分离出山iso碱，用于治疗胃肠道平滑肌痉挛，感染性中毒性休克和有机磷中毒。但是没有关于山an碱具有α-葡糖苷酶抑制活性的报道。为了找到新颖的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已经基于山an胺的活性单元合成了一系列α-取代的芳基乙酸酯衍生物。在α-葡萄糖苷酶测定中，席夫碱形式的化合物9和酯形式的化合物22显示出对α-葡萄糖苷酶的强烈抑制作用，IC 50值分别为46.81μM和83.76μM。化合物9和22表现出与市售药物格列美脲相当的良好的抗糖尿病活性。另外，α-取代的芳基乙酸酯的席夫碱显示出对人癌细胞系的抗肿瘤活性，其中具有硫脲部分的化合物9表现出最佳的抗肿瘤活性。我们预计我们的研究将为抗糖尿病药物设计提供潜在的候选支架。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.055

文献信息

• Yakimovich,S.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1075 - 1080
  作者：Yakimovich,S.I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Study on the synthesis and biological activities of α-substituted arylacetates derivatives
  作者：Jinbing Liu、Changhong Chen、Fengyan Wu、Junyuan Tang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.02.055

  日期：2016.4

  α-glucosidase with IC50 value of 46.81 μM and 83.76 μM, respectively. Compounds 9 and 22 exhibit comparable good antidiabetic activities as commercial drug Glimepiride. In addition, Schiff bases of α-substituted arylacetates show antitumor activities against human cancer cell lines, where compound 9 with thiourea moiety performs the best antitumor activity. We anticipate that our research will provide potential

  从山药中分离出山iso碱，用于治疗胃肠道平滑肌痉挛，感染性中毒性休克和有机磷中毒。但是没有关于山an碱具有α-葡糖苷酶抑制活性的报道。为了找到新颖的α-葡萄糖苷酶抑制剂，已经基于山an胺的活性单元合成了一系列α-取代的芳基乙酸酯衍生物。在α-葡萄糖苷酶测定中，席夫碱形式的化合物9和酯形式的化合物22显示出对α-葡萄糖苷酶的强烈抑制作用，IC 50值分别为46.81μM和83.76μM。化合物9和22表现出与市售药物格列美脲相当的良好的抗糖尿病活性。另外，α-取代的芳基乙酸酯的席夫碱显示出对人癌细胞系的抗肿瘤活性，其中具有硫脲部分的化合物9表现出最佳的抗肿瘤活性。我们预计我们的研究将为抗糖尿病药物设计提供潜在的候选支架。