N-allyl-3-(trimethylsilyl)propynamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-allyl-3-(trimethylsilyl)propynamide
• 英文别名: trimethylsilylpropynoyl allylamine；N-allyl-3-trimethylsilylpropiolic amide；N-prop-2-enyl-3-trimethylsilylprop-2-ynamide
• 化学式: C₉H₁₅NOSi
• 分子量: 181.31
• InChiKey: CDMDHUHHQJDEEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-3-(trimethylsilyl)propynamide 、 3-巯基-2-丁酮 在 吗啉 作用下， 反应 4.0h， 以55.4%的产率得到硅噻菌胺
  参考文献：
  名称：

  一种硅噻菌胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，为解决目前合成硅噻菌胺存在合成工艺比较繁琐，生产过程中副产品很多，对环境的污染严重的问题，本发明提出了一种硅噻菌胺的合成方法，（1）在惰性气体保护下，以三甲基硅基乙炔为原料，在有机碱作用下与氯甲酸甲酯反应得到三甲基硅基丙炔酸甲酯；（2）三甲基硅基丙炔酸甲酯与烯丙基胺在催化剂作用下在溶剂中反应得到N‑烯丙基‑3‑（三甲硅基）丙炔酰胺；（3）N‑烯丙基‑3‑（三甲硅基）丙炔酰胺与3‑巯基‑2‑丁酮在碱催化剂作用下加热回流反应后脱水得到终产物硅噻菌胺。本方法所使用的原料廉价易得，路线简洁，收率较高，并且避免使用叔丁基亚硝酸与氯化亚砜等对环境污染严重的试剂。

  公开号：

  CN105111229B
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-allyl-3-(trimethylsilyl)propynamide
  参考文献：
  名称：

  一种硅噻菌胺的合成方法

  摘要：

  本发明属于有机合成技术领域，为解决目前合成硅噻菌胺存在合成工艺比较繁琐，生产过程中副产品很多，对环境的污染严重的问题，本发明提出了一种硅噻菌胺的合成方法，（1）在惰性气体保护下，以三甲基硅基乙炔为原料，在有机碱作用下与氯甲酸甲酯反应得到三甲基硅基丙炔酸甲酯；（2）三甲基硅基丙炔酸甲酯与烯丙基胺在催化剂作用下在溶剂中反应得到N‑烯丙基‑3‑（三甲硅基）丙炔酰胺；（3）N‑烯丙基‑3‑（三甲硅基）丙炔酰胺与3‑巯基‑2‑丁酮在碱催化剂作用下加热回流反应后脱水得到终产物硅噻菌胺。本方法所使用的原料廉价易得，路线简洁，收率较高，并且避免使用叔丁基亚硝酸与氯化亚砜等对环境污染严重的试剂。

  公开号：

  CN105111229B

文献信息

• Fungicidal compositions and methods of making thereof
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US06140511A1

  公开（公告）日：2000-10-31

  The fungicidal compound 4,5-dimethyl-N-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-3-thiophenecarboxamide (Formula (I) shown superior and unexpected control of the growth of the soil-borne fungus Gaeumannomyces graminis (Gg). The present invention provides a novel compound for synthesizing the compound of Formula (I) which uses the compound 4-hydroxy-4,5-dimethyl-2-trimethylsilanyl-dihydrothiophene-3-carboxylic acid allylamide (Formula (II)) as well as novel compounds of synthesizing the allylamide. In addition, Formula (II) itself has unexpectedly been found to provide control of Gg. Therefore, the compounds having Formula (III): ##STR1## or an agronomic salts and compositions thereof are expected to provide such control as well; wherein: Q is --NH, S, or O; W is O, or S; X is --OH, --OAc, --OR, where R is lower alkyl; Y is S, O, or --NH; Z is --Si(R).sub.3, --C(R).sub.3, where R is lower alkyl; R.sub.1 is a lower alkyl, allyl, or propargyl; R.sub.2 is a lower alkyl or aryl; and R.sub.3 and R.sub.4 are independently chosen from hydrogen, a lower alkyl and aryl; optionally, R.sub.2 and R.sub.3 together form a 5- or 6-membered ring.

  杀菌化合物4,5-二甲基-N-2-丙烯基-2-(三甲基硅基)-3-噻吩羧酰胺（化学式（I））显示出对土壤真菌Gaeumannomyces graminis（Gg）生长的卓越且意外的控制。本发明提供了一种用于合成化合物化学式（I）的新化合物，该化合物使用化合物4-羟基-4,5-二甲基-2-三甲基硅基-二氢噻吩-3-羧酸丙烯酰胺（化学式（II）），以及用于合成丙烯酰胺的新化合物。此外，化学式（II）本身意外地被发现具有对Gg的控制作用。因此，具有化学式（III）的化合物：##STR1## 或其农学盐和组合物也预计会提供类似的控制作用；其中：Q为--NH，S或O；W为O或S；X为--OH，--OAc，--OR，其中R为较低的烷基；Y为S，O或--NH；Z为--Si（R）3，--C（R）3，其中R为较低的烷基；R1为较低的烷基，丙烯基或丙炔基；R2为较低的烷基或芳基；R3和R4独立地选择自氢，较低的烷基和芳基；可选地，R2和R3共同形成5-或6-成员环。
• 一种硅噻菌胺关键中间体的制备方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN106905357B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一种硅噻菌胺关键中间体的制备方法，包括，取三甲基硅基丙炔酸、氯化亚砜和烯丙基胺，其摩尔比为1:1.5:1～1:2:1；将三甲基硅基丙炔酸溶于溶剂，并滴加催化剂；在冰浴下，滴加氯化亚砜；在0～25℃下，搅拌；蒸馏，所得剩余物，在冰浴下滴加烯丙基胺，反应；萃取，干燥，得到三甲基硅基丙炔酰烯丙基胺；其中，催化剂同三甲基硅基丙炔酸摩尔比为1:100～5:100；其中，溶剂为甲苯、二氯甲烷、二乙氧基甲烷中的一种或多种；其中，催化剂为N,N‑二甲基甲酰胺、六甲基磷酰三胺中的一种或多种。本发明方法，原料及反应工艺简单、环保、安全。反应时间短，目标产品得率高，降低了生产成本，原子经济性好，符合绿色化学的理念，具有很大的竞争优势和工业生产利用价值。