3-[(1S,3aS,7aR)-3-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydroisoindol-2-yl]propionitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[(1S,3aS,7aR)-3-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydroisoindol-2-yl]propionitrile
• 英文别名: rel-3-[(3R,3aS,7aR)-1-oxo-3-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydro-2H-isoindol-2-yl]propanenitrile；3-[(1S,3aS,7aR)-3-oxo-1-phenacyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1H-isoindol-2-yl]propanenitrile
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: RYAMYRBWTIUBCT-IKGGRYGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  61.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(1S,3aS,7aR)-3-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydroisoindol-2-yl]propionitrile 在 (S)-oxazaborolidine dimethyl sulfide borane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到3-{(1S,3aS,7aR)-1-[2-(R)-hydroxy-2-phenylethyl]-3-oxooctahydroisoindol-2-yl}propionitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在手性催化剂的羟基取代的 DBN 型脒的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 DBN 型的三个对映纯羟基取代脒的合成和 X 射线晶体结构。关键起始材料 5-(苯基磺酰基)pyrrolidin-2-one 是通过 oxazaborolidine 催化的内消旋酰亚胺还原去对称化获得的，并通过 N-acyliminium 离子化学进行功能化。通过臭氧分解或还原引入羟基。描述了在选定的迈克尔反应中使用羟基脒作为手性双功能催化剂的初步结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<105::aid-ejoc105>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,3-dioxo-octahydroisoindol-2-yl)propionitrile 在 chiral oxazaborolidine 三氯化铝 、 dimethyl sulfide borane 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 3-[(1S,3aS,7aR)-3-oxo-1-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydroisoindol-2-yl]propionitrile
  参考文献：
  名称：

  作为潜在手性催化剂的羟基取代的 DBN 型脒的对映选择性合成

  摘要：

  描述了 DBN 型的三个对映纯羟基取代脒的合成和 X 射线晶体结构。关键起始材料 5-(苯基磺酰基)pyrrolidin-2-one 是通过 oxazaborolidine 催化的内消旋酰亚胺还原去对称化获得的，并通过 N-acyliminium 离子化学进行功能化。通过臭氧分解或还原引入羟基。描述了在选定的迈克尔反应中使用羟基脒作为手性双功能催化剂的初步结果。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<105::aid-ejoc105>3.0.co;2-n

表征谱图