bis(1-phenylvinyl)zinc

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: bis(1-phenylvinyl)zinc
• 化学式: C₁₆H₁₄Zn
• 分子量: 271.677
• InChiKey: XXDXUYZGVBDZCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.05
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1-phenylvinyl)zinc 在 4,5-二(二叔丁基膦)-9,9-二甲基氧杂蒽 、 cobalt(II) fuoride 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4,5-dibutyl-6-phenyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuran-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钴催化的未官能化炔烃链烯基化

  摘要：

  尽管在过去的十年中，过渡金属催化的芳基金属试剂与未官能化炔烃的加成反应得到了广泛的发展，但使用烯基金属试剂进行的类似反应仍然很少见，无论它们在合成不对称的1,3-二烯中的潜在用途如何。本文报道了钴/二膦催化剂的开发，该催化剂促进了烯基锌试剂向未官能化的内部炔烃的有效和立体选择性加成。所得的二烯基锌物质用作进一步合成转化的通用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201508262
• 作为产物：
  描述：

  二氯(N,N,N',N'-四甲基乙二胺)锌(II) 、 alpha- 溴苯乙烯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 bis(1-phenylvinyl)zinc
  参考文献：
  名称：

  钴催化的未官能化炔烃链烯基化

  摘要：

  尽管在过去的十年中，过渡金属催化的芳基金属试剂与未官能化炔烃的加成反应得到了广泛的发展，但使用烯基金属试剂进行的类似反应仍然很少见，无论它们在合成不对称的1,3-二烯中的潜在用途如何。本文报道了钴/二膦催化剂的开发，该催化剂促进了烯基锌试剂向未官能化的内部炔烃的有效和立体选择性加成。所得的二烯基锌物质用作进一步合成转化的通用中间体。

  DOI：

  10.1002/anie.201508262

文献信息

• Decarboxylative Negishi Coupling of Redox‐Active Aliphatic Esters by Cobalt Catalysis
  作者：Xu‐Ge Liu、Chu‐Jun Zhou、E. Lin、Xiang‐Lei Han、Shang‐Shi Zhang、Qingjiang Li、Honggen Wang

  DOI：10.1002/anie.201806799

  日期：2018.10

  A cobalt‐catalyzed decarboxylative Negishi coupling reaction of redox‐active aliphatic esters with organozinc reagents was developed. The method enabled efficient alkyl–aryl, alkyl–alkenyl, and alkyl–alkynyl coupling reactions under mild reaction conditions with no external ligand or additive needed. The success of an in situ activation protocol and the facile synthesis of the drug molecule (±)‐preclamol

  开发了氧化还原活性脂族酯与有机锌试剂的钴催化脱羧Negishi偶联反应。该方法可以在温和的反应条件下进行高效的烷基-芳基，烷基-烯基和烷基-炔基偶联反应，而无需外部配体或添加剂。原位激活方案的成功实施和药物分子（±）-preclamol的轻松合成凸显了该方法的合成潜力。机理研究表明，涉及一种根本机制。
• Three‐Component Difunctionalization of Cyclohexenyl Triflates: Direct Access to Versatile Cyclohexenes via Cyclohexynes
  作者：Seoyoung Cho、E. J. McLaren、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.202109482

  日期：2021.12.6

  dicarbofunctionalization, aminohalogenation and aminocarbonation of readily available cyclohexenyl triflates, via strained cyclic alkyne intermediates generated in situ. The importance and utility of this method is exemplified by the modularity of this approach and the ease in which even highly complex polycyclic scaffolds can be accessed in one step.

  我们报告了一种有效且灵活的方法，通过原位生成的应变环炔中间体，实现易于获得的环己烯基三氟甲磺酸酯的碳卤化、双碳功能化、氨基卤化和氨基碳化。这种方法的重要性和实用性体现在这种方法的模块化以及即使高度复杂的多环支架也可以一步访问的容易性。
• Cobalt-Catalyzed Alkenylzincation of Unfunctionalized Alkynes
  作者：Junliang Wu、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201508262

  日期：2016.1.4

  While transition metal catalyzed addition reactions of arylmetal reagents to unfunctionalized alkynes have been extensively developed in the last decade, analogous reactions using alkenylmetal reagents remain rare regardless of their potential utility for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐dienes. Reported herein is the development of a cobalt/diphosphine catalyst which promotes efficient and stereoselective

  尽管在过去的十年中，过渡金属催化的芳基金属试剂与未官能化炔烃的加成反应得到了广泛的发展，但使用烯基金属试剂进行的类似反应仍然很少见，无论它们在合成不对称的1,3-二烯中的潜在用途如何。本文报道了钴/二膦催化剂的开发，该催化剂促进了烯基锌试剂向未官能化的内部炔烃的有效和立体选择性加成。所得的二烯基锌物质用作进一步合成转化的通用中间体。