5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-phenylpent-1-en-3-ol；5-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-phenylpent-1-en-3-ol
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂Si
• 分子量: 292.494
• InChiKey: VWNDCXYHXHTSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpent-1-en-3-ol 在 一水合肼 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpent-1-en-3-amine
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines

  摘要：

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc45453c
• 作为产物：
  描述：

  alpha- 溴苯乙烯 、 3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-phenylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Non-enzymatic acylative kinetic resolution of primary allylic amines

  摘要：

  报道了一种非酶催化的基于乙酰转移的初级烯丙基胺的动力学分离方法。该过程涉及使用(1S,2S)-1与一种支持型铵盐结合，能够以前所未有的选择性（s因子高达34）获得相应的对映体富集的N-乙酰化烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/c3cc45453c

文献信息

• Directed Hydrozirconation of Propargylic Alcohols
  作者：Donghui Zhang、Joseph M. Ready

  DOI：10.1021/ja075215o

  日期：2007.10.1

  proximity between the hydride and the alkyne.15 Directed hydrometalation and, if necessary, subsequent transmetalation, would yield a branched vinyl zinc (5a, M = ZnCl). Critically, the vinyl zinc species may not isomerize to the less hindered, linear product via hydrozirconation/β-hydride elimination.16 Thus ZnCl2 appears to prevent both linear-selective hydrozirconation and isomerization in the presence

  炔烃与 Cp2ZrH(Cl)（施瓦茨试剂）的氢锆反应可靠地、立体定向地和区域选择性地生成乙烯基锆物种。这些有机金属试剂可以参与交叉偶联反应、共轭和亲核加成，并且可以进行羰基化和卤化。1 末端炔烃的氢化锆化反应通常以 >50:1 的选择性进行以形成末端乙烯基锆产物。添加到内部炔烃通常表现出较低的选择性，但产物的初始动力学分布可以通过从二锆中间体消除 β-氢化物达到平衡。2 总是观察到受阻最小的产物。由于这些原因，氢化锆已成为现代合成化学的主要内容。因此，确定加氢金属化的区域选择性是否可以逆转是很有意义的。虽然前所未有，但这样的成就将提供合成有价值的试剂，并可能揭示有机锆化学的基本方面。作为在炔烃官能化反应中利用导向基团的计划的一部分 3,4，我们探索了炔丙醇的氢锆化反应 5。我们开始研究最具挑战性的炔丙醇类，即末端炔烃。因此，与文献报道一致，在碘化后，末端炔烃 1a 提供了作为单一区域异构体的末端乙烯基碘化物