(Z)-(+/-)-2-(1,3-dioxo-2-azaindan-2-yl)-2-butenoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-(+/-)-2-(1,3-dioxo-2-azaindan-2-yl)-2-butenoic acid
• 英文别名: (Z)-2-phthalimido-2-butenoic acid；Phthalimidocrotonic acid；(Z)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enoic acid
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: ONLWHECOPCAXMD-MBXJOHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-(+/-)-2-(1,3-dioxo-2-azaindan-2-yl)-2-butenoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-methyl-3-phthalimido-1,5-benzodiazepine-2-one
  参考文献：
  名称：

  由脱氢丙氨酸衍生物合成3-氨基-1,5-苯并二氮杂-2-酮衍生物

  摘要：

  抽象的 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611734
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-(1,3-dioxo-2-azaindan-2-yl)-3-butenoic acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (Z)-(+/-)-2-(1,3-dioxo-2-azaindan-2-yl)-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.

  摘要：

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.398

文献信息

• The Heck Reaction of N-Protected Vinylglycines with 4-Iodoanisole.
  作者：Taisuke ITAYA、Shigeyuki SHIMIZU

  DOI：10.1248/cpb.43.398

  日期：——

  Among N-protected and unprotected vinylglycines tested, N-(benzyloxycarbonyl)vinylglycine (1c) provided the highest yield of the coupling product 3c in the reaction with 1-iodo-4-methoxybenzene (2) in N, N-dimethylformamide in the presence of palladium acetate, sodium bicarbonate, and tetrabutylammonium chloride, whereas none of the desired product was obtained in the reaction with 4-methoxyphenyl trifluoromethanesulfonate (7). The stereoselectivity of the reaction was reversed by employing triethylamine instead of sodium bicarbonate to furnish (Z)-3c predominantly. In the presene of sodium bicarbonate, replacement of the solvent by water improved not only the chemical yield and stereoselectivity but also the optical purity : geometrically pure (E)-3c of 96% ee was formed in a good yield.

  在测试过的 N 保护和非保护乙烯基甘氨酸中，N-(苄氧羰基)乙烯基甘氨酸 (1c) 在 N. N-二甲基甲酰胺中与 1-碘-4-甲氧基苯 (2) 反应时，偶联产物 3c 的产率最高、乙酸钯、碳酸氢钠和四丁基氯化铵存在下与 1-碘-4-甲氧基苯（2）在 N,N-二甲基甲酰胺中的反应中，偶联产物 3c 的产率最高，而与三氟甲磺酸 4-甲氧基苯（7）的反应中则没有得到所需的产物。用三乙胺代替碳酸氢钠可以逆转反应的立体选择性，主要生成 (Z)-3c。在使用碳酸氢钠的情况下，用水代替溶剂不仅提高了化学收率和立体选择性，还提高了光学纯度：以良好的收率生成了几何纯度为 96% ee 的 (E)-3c。
• Synthesis of 3-Amino-1,5-benzodiazepine-2-one Derivatives from Dehydroalanine Derivatives
  作者：Nobuhiro Obara、Takeshi Watanabe、Tomohiro Asakawa、Toshiyuki Kan、Takao Tanaka

  DOI：10.1055/s-0037-1611734

  日期：2019.5

  methods were used to synthesize various N-substituted 3-amino-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives in good yields. A convenient method was developed for synthesizing 3-amino-1,5-benzodiazepine-2-one derivatives via a Michael addition reaction of o-phenylenediamine with dehydroalanine HFI or HOBt ester derivatives (HFI = 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propyl; HOBt = 1,2,3-benzotriazol-1-ol monohydrate), followed

  抽象的 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。 通过邻苯二胺与脱氢丙氨酸HFI或HOBt酯衍生物（HFI = 1,1,1,3,3， 3-六氟-2-丙基； HOBt = 1,2,3-苯并三唑-1-醇一水合物），然后环化。有趣的是，通过比较HFI和HOBt酯可以确定区域选择性和非对映选择性。这些简单的方法被用来以良好的产率合成各种N-取代的3-氨基-1，5-苯并二氮杂-2-酮衍生物。