二苯乙烯 | 588-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二苯乙烯
• 中文别名: 1,1'-(1,2-亚乙二基)双苯；α,β-二苯基亚乙基；1,1'-(1,2-亚乙二基)双苯1,1'-(1,2-亚乙二基)二苯1,2-二苯基亚乙基α,β-二苯基亚乙基苯,1,1'-(1,2-亚乙二基)双-；1,1'-(1,2-亚乙二基)二苯；苯,1,1'-(1,2-亚乙二基)双-；1,2-二苯基亚乙基；芪
• 英文名称: stilbene
• 英文别名: 1,2-diphenylethene；diphenylethylene；β-phenylstyrene；trans-stilbene；1,2-diphenylethylene；1,2-stilbene；stylbene；DPE；Benzene, 1,1'-(1,2-ethenediyl)bis-
• CAS: 588-59-0
• 化学式: C₁₄H₁₂
• mdl: MFCD00004788
• 分子量: 180.249
• InChiKey: PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123.85°C
• 沸点：
  288.08°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9710
• 保留指数：
  1492

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯 在 硫酸 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 trans-4,4'-dinitrostilbene
  参考文献：
  名称：

  Drefahl; Crahmer, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 745,749

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 Ferrichydroxamate uptake protein component A - Grubbs-Hoveyda biohybrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  阿魏酸脱羧酶和人工复分解酶催化从肉桂酸生产二苯乙烯的化学酶联反应†

  摘要：

  我们报告了基于肉桂酸的酶促脱羧然后烯烃交叉复分解的两步一锅级联反应中对称二苯乙烯衍生物的制备。将易位催化剂嵌入蛋白质支架中使​​级联反应成为对称的斯蒂芬苯醚，并且还非常有效地去除了金属杂质（产品级分中<1 ppm）。

  DOI：

  10.1039/c9cy01412h
• 作为试剂：
  描述：

  乙烯 、 甲苯 在 二苯乙烯 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以30%的产率得到正丙基苯
  参考文献：
  名称：

  THF中的ArH-碱金属系统活化烃的C–H键（ArH –萘，联苯，蒽，菲，反苯乙烯和，）。萘和甲苯与乙烯的烷基化

  摘要：

  基于萘和THF中碱金属（Li，Na，K）的体系能够在室温和大气压下诱导萘与乙烯的烷基化。萘-钾体系表现出该反应的最高活性，该体系将萘转化为1-乙基萘（1）和少量两种1的异构二氢衍生物，产率为85％（24 h，K：C 10 H 8  = 2：1）。当使用金属钠代替钾时​​，会形成相同的烷基化产物。乙烯与萘-锂体系的相互作用（24小时，Li：C 10 H 8  = 2：1）提供1和1-正丁基萘（4），1-正己基萘（5），1-正己基萘（6）和5和6的二氢衍生物，总产率为60％。在萘-碱金属体系中，甲苯与乙烯进行烷基化反应会导致形成更高的单烷基苯。（：C李最大甲苯转化率（48％，24小时）上使用的含有锂的系统观察到10 ħ 8  = 2：1），在其存在的混合物Ñ -propylbenzene（11），ñ -戊苯（12），3-苯基戊烷（13）和3-苯基庚烷（14）由乙烯和甲苯生产。用钠或钾代替锂时，

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.12.034

文献信息

• A Bifunctional Copper Catalyst Enables Ester Reduction with H₂: Expanding the Reactivity Space of Nucleophilic Copper Hydrides
  作者：Birte M. Zimmermann、Trung Tran Ngoc、Dimitrios-Ioannis Tzaras、Trinadh Kaicharla、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1021/jacs.1c09626

  日期：2021.10.13

  activation of esters through hydrogen bonding and formation of nucleophilic copper(I) hydrides from H2, resulting in a catalytic hydride transfer to esters. The reduction step is further facilitated by a proton shuttle mediated by the guanidinium subunit. This bifunctional approach to ester reductions for the first time shifts the reactivity of generally considered “soft” copper(I) hydrides to previously

  采用基于铜 (I)/NHC 配合物和胍有机催化剂的双功能催化剂，促进了以 H 2作为末端还原剂的催化酯还原成醇。这里采用的方法能够通过氢键同时活化酯，并从 H 2形成亲核的氢化铜 (I) ，从而导致氢化物催化转移到酯。由胍亚基介导的质子穿梭进一步促进了还原步骤。这种酯还原的双功能方法首次将通常认为的“软”氢化铜 (I) 的反应性转变为以前不反应的“硬”酯亲电子试剂，并为用催化剂和 H 2替代化学计量还原剂铺平了道路.
• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Reaktionen polyvalenter jodverbindungen—III
  作者：J. Ehrenfreund、E. Zbiral

  DOI：10.1016/0040-4020(72)88050-5

  日期：1972.1

  Pb(OAc)4(CH3)3SiN3 reacts with simple nucleophilic olefins to form mostly diazides and azide-acetoxy compounds,2 while with steroidal olefines α-azidosteroidketones3 are afforded. Contrary to this result the title reagent reacts not only with nucleophilic but also with electrophilic double-bounds yielding α-azido-carbonyl compounds. Not any azide-acetoxy compound is formed. Compound 14 indicates that

  的Pb（OAC）4 （CH 3）3的SiN 3分发生反应用亲核简单烯烃以形成主要是二叠氮化物和叠氮化乙酰氧基的化合物，2，同时用甾族烯烃α-azidosteroidketones 3被提供。与该结果相反，标题试剂不仅与亲核试剂反应，而且还与亲电双键反应，生成α-叠氮基-羰基化合物。没有形成任何叠氮化物-乙酰氧基化合物。化合物14表明通过芳基的活化对于该反应不是必需的。这种反应的极性机制似乎是不可能的。
• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Electrochemical Synthesis of <i>O</i> ‐Phthalimide Oximes from <i>α</i> ‐Azido Styrenes <i>via</i> Radical Sequence: Generation, Addition and Recombination of Imide‐ <i>N</i> ‐Oxyl and Iminyl Radicals with C−O/N−O Bonds Formation
  作者：Stanislav A. Paveliev、Artem I. Churakov、Liliya S. Alimkhanova、Oleg O. Segida、Gennady I. Nikishin、Alexander O. Terent'ev

  DOI：10.1002/adsc.202000618

  日期：2020.9.21

  Electrochemically induced radical‐initiated reaction of vinyl azides with N‐hydroxyphthalimide resulting O‐phthalimide oximes with challenging for organic chemistry N−O‐N fragment has been discovered. The developed approach introduces in synthesis electrochemically generated O‐centered imide‐N‐oxyl radicals as the coupling components. Sequential formation of C−O and N−O bonds was achieved via generation

  已发现乙烯基叠氮化物与N-羟基邻苯二甲酰亚胺的电化学诱导自由基引发反应生成的O-邻苯二甲酰亚胺肟对有机化学N-O-N片段具有挑战性。发达的方法在合成中引入了电化学生成的O中心的酰亚胺N氧基作为偶联组分。通过生成和选择性添加酰亚胺N氧基自由基，然后与亚氨基自由基重组，可以实现C-O和N-O键的顺序形成。获得了各种各样的邻苯二甲酰亚胺肟，收率高达84％。

表征谱图