二苯乙烯-4,4'-二甲腈 | 6292-62-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 二苯乙烯-4,4'-二甲腈
• 中文别名: (E)-4,4-(乙烯-1,2-叉基)二苯甲腈
• 英文名称: 4,4'-dicyanostilbene
• 英文别名: 4,4'-Dicyan-stilben；4-[2-(4-Cyanophenyl)ethenyl]benzonitrile
• CAS: 6292-62-2
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂
• mdl: MFCD00438701
• 分子量: 230.269
• InChiKey: RNIZPDIBRXCMRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278 °C
• 沸点：
  445.0±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

(E/Z)-4,4'-二氰联苯是4,4'-二氰联苯（HY-W112166A）的一种非活性异构体，可作为实验对照化合物。4,4'-二氰联苯（化合物43）是一种有效的抗Dd2菌株的抗疟药，其EC50值为27 nM。此外，4,4'-二氰联苯在体内对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌具有一定的抑制作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯乙烯-4,4'-二甲腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到2,3-bis(4-cyanophenyl)-2H-azirine
  参考文献：
  名称：

  Safe generation and use of bromine azide under continuous flow conditions – selective 1,2-bromoazidation of olefins

  摘要：

  危险的溴化氮化合物（BrN₃）可以在连续流动反应器中，在光照下安全地生成并与烯烃发生反应。

  DOI：

  10.1039/c5ob02425k
• 作为产物：
  描述：

  alpha-甲基苄基异腈 在 sodium hydroxide 、 四丁基溴化铵 、 对氰基溴化苄 作用下， 以 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以13%的产率得到二苯乙烯-4,4'-二甲腈
  参考文献：
  名称：

  Jawdosiuk, Mikolaj; Uminski, Maciej; Kmiotek-Skarzynska, Irena, Polish Journal of Chemistry, 1981, vol. 55, # 6, p. 1309 - 1320

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies in photochemistry. Part VII. The photocyclisation of some nuclear-substituted stilbenes to substituted phenanthrenes
  作者：E. V. Blackburn、C. E. Loader、C. J. Timmons

  DOI：10.1039/j39680001576

  日期：——

  Photocyclodehydrogenation of trans-9-styryl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene in cyclohexane solution formed a mixture of 11-butyl- and 11-but-3-enyl-1,2,3,4-tetrahydrochrysene in very small yield, identified by their i.r., u.v., 1H n.m.r., and mass spectra. 2,4,6-Trimethylstilbene photocyclised to 1,3-dimethylphenanthrene with the elimination of a methyl group. 3,3′,5,5′-Tetramethylstilbene formed

  在环己烷溶液中反式-9-苯乙烯基-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢蒽的光环脱氢反应形成11-丁基-和11-丁-3-烯基-1,2,3的混合物通过其ir，uv，1 H nmr和质谱鉴定的1,4-四氢丙烯收率非常低。2,4,6-三甲基sti光环化为1,3-二甲基菲并消除了甲基。当在环己烷溶液中照射时，3,3'，5,5'-四甲基sti形成了2,4,5,7-四甲基菲。类似地，4，4′-二溴-和4，4′-二氰基-sti形成相应的3，6-二取代的菲。
• The effect of aryl substituents on arylcarbene reactivity
  作者：Hideo Tomioka、Kazuo Tabayashi、Yasuji Ozaki、Yasuji Izawa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96384-7

  日期：1985.1

  and cyclohexane) and the relative rate of O—H insertion into methanol to stereospecific cyclopropanation of the olefin to C—H insertion into cyclohexane are calculated from the ratios of products and substrates. It is found (i) that the reactivities of the substrates decrease in the order of methanol, olefin and cyclohexane and (ii) that electron-donating substituents generally lead to reaction with

  取代的（p -MeO，p -Me，H，p -Cl，p -Br，m-Br，m-MeO，3,4-Cl 2，p -CO 2 Me，m-CN和p -CN）单苯基卡宾在底物的二元混合物（甲醇，顺式根据产物和底物的比例，计算出-4-甲基-2-戊烯和环己烷的OH插入到甲醇中烯烃的立体定向环丙烷化和OH插入到环己烷中的相对比率。发现（i）底物的反应性按甲醇，烯烃和环己烷的顺序降低，和（ii）供电子取代基通常导致与反应性较高的底物反应，而有利于与反应性较低的底物反应。在吸电子取代基的情况下。这些结果是通过取代基改变单线芳基卡宾的亲电性而不是单线态-三重态平衡的改变来解释的。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates with Organic Halides in Aqueous Media
  作者：Emilio Alacid、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/jo802356n

  日期：2009.3.20

  cross-coupled with aryl and heteroaryl bromides using 1 mol % Pd loading of 4-hydroxyacetophenone oxime derived palladacycle or Pd(OAc)2 as precatalysts, K2CO3 as base, and TBAB as additive and water reflux under conventional or microwave heating to afford styrenes, stilbenoids, and alkenylbenzenes. These borates can be cross-coupled diastereoselectively with allyl and benzyl chlorides using KOH as base

  乙烯基和烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基溴化物进行交叉偶联，使用1摩尔％的4-羟基苯乙酮肟衍生的palladacycle或Pd（OAc）2作为Pd的前催化剂，K 2 CO 3在常规或微波加热下，作为碱和TBAB作为添加剂并进行水回流，得到苯乙烯，二苯乙烯类化合物和烯基苯。这些硼酸盐可以在丙酮水（3：2）中，在50°C和0.1 mol％Pd负载下，使用KOH作为碱，与烯丙基氯和苄基氯进行非对映选择性交联，分别得到相应的1,4-二烯和烯丙基芳烃。这些简单的无膦反应条件允许通过萃取分离包含58-105 ppm Pd的产物，在多达五次运行中从水相中回收钯。
• Synthesis of Polysubstituted Imidazoles and Pyridines<i>via</i>Samarium(III) Triflate-Catalyzed [2+2+1] and [4+2] Annulations of Unactivated Aromatic Alkenes with Azides
  作者：Yingchun Wang、Jiuling Li、Yan He、Yuyang Xie、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1002/adsc.201500584

  日期：2015.10.12

  Samarium(III) triflate-catalyzed [2+2+1] and [4+2] annulations have been identified for the preparation of fully substituted imidazoles and 2,3,5-trisubstituted pyridines from the readily available unactivated aromatic alkenes and azidomethyl aromatics. These reactions proceeded smoothly with one- or two-nitrogen synthons to afford a range of two types of skeletally distinct N-heterocycles in good

  identified（III）三氟甲磺酸酯催化的[2 + 2 + 1]和[4 + 2]环已确定可从容易获得的未活化芳烃和叠氮甲基芳烃制备完全取代的咪唑和2,3,5-三取代的吡啶。这些反应用一个或两个氮合成子顺利进行，以高收率提供了一系列两种类型的骨架不同的N-杂环。机理研究表明，环化反应通过三氟甲磺酸sa（III）引发的1,3偶极环加成反应进行，然后发生1,2-迁移，形成烯胺作为关键中间体。密度泛函理论（DFT）计算表明1,2-H和1,2-芳基迁移的选择性取决于烯烃的结构。
• 一种二苯乙烯类化合物的制备方法
  申请人：东南大学

  公开号：CN104591959B

  公开（公告）日：2016-11-02

  本发明提供了一种二苯乙烯类化合物的制备方法，以氯化胆碱和酰胺所形成的低共熔溶剂作为反应溶剂，在碱催化下，以取代或无取代的苄基膦酸二乙酯和取代或无取代的苯甲醛为原料经Wittig‑Horner反应,制得二苯乙烯类化合物。本发明提供采用氯化胆碱和酰胺所形成的低共熔溶剂作为反应溶剂，该溶剂适用于二苯乙烯类化合物的合成，具有通用性好、反应条件温和、操作方便、成本低、环境友好等优点，适于工业化生产。