2-chlorostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chlorostilbene
• 英文别名: 1-chloro-2-styrylbenzene；1-(2-chlorostyryl)benzene；Chlorostilbene；1-chloro-2-(2-phenylethenyl)benzene
• 化学式: C₁₄H₁₁Cl
• 分子量: 214.694
• InChiKey: WTVKFPGVKKXUHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorostilbene 在 叔丁基过氧化氢 、 (p-cymene)ruthenium(II) chloride 、 Tributyl-pentyl-ammoniumiodid 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到1-(2-氯苯基)-2-苯基乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  钌在室温下催化烯烃的氧化：一种简便实用的α-二酮方法

  摘要：

  烯烃催化氧化为α-二酮是前所未有的。描述了一种新的由钌配合物催化的烯烃氧化，可使用TBHP作为氧化剂有效地合成α-二酮。该方法具有高度的官能团耐受性，实用方便，不需要额外的配体，并且可在温和条件下以较短的反应时间运行。基于实验观察，提出了一个合理的机制。

  DOI：

  10.1021/ol200716d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苄溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-chlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  Transition-Metal-Free Method for the Synthesis of Benzo[b]thiophenes from o-Halovinylbenzenes and K2S via Direct SNAr-Type Reaction, Cyclization, and Dehydrogenation Process

  摘要：

  A new, highly efficient procedure for the synthesis of benzothiophenes from easily available o-halovinylbenzenes and potassium sulfide has been developed. The reaction tolerated a wide range of functionalities, and various 2-substituted benzo[b]thiophenes are provided in the high yields in the absence of a transition-metal catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339289

文献信息

• Pd/Cu-free Heck and Sonogashira cross-coupling reaction by Co nanoparticles immobilized on magnetic chitosan as reusable catalyst
  作者：Abdol R. Hajipour、Fatemeh Rezaei、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1039/c6gc03377f

  日期：——

  The chitosan (CS) is a porous self-standing nanofibrillar microspheres which can be used as a metal carrier. Amino-groups on CS enable to modulation of cobalt coordination using safe organic ligand...

  壳聚糖（CS）是一种多孔的自立纳米原纤维微球，可以用作金属载体。CS上的氨基可以使用安全的有机配体来调节钴的配位...
• Substituted CIS- and trans-stilbenes as therapeutic agents
  申请人：Vander Jagt David L.

  公开号：US20070249647A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  The present invention relates to method(s) of treating a subject afflicted with cancer or a precancerous condition, an inflammatory disease or condition, and/or stroke or other ischemic disease or condition, the method comprising administering to the subject or patient in need a composition comprising a therapeutically effective amount of a substituted cis or trans-stilbene.

  本发明涉及治疗患有癌症或癌前病变、炎症性疾病或病情以及中风或其他缺血性疾病或病情的方法，该方法包括向需要的受试者或患者施用含有一定治疗有效量的取代的顺式或反式-芪的组合物。
• 一种苯并噻吩类化合物的制备方法及其净化提 纯方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN103724319B

  公开（公告）日：2016-06-29

  本发明公开了一种苯并噻吩类化合物的制备方法，其步骤包括：以1-溴（氯）-2-苯乙烯基苯或其衍生物为底物，在底物中加入硫化试剂，以二甲基亚砜溶液为溶剂，并在醌类氧化剂、铜催化剂的氧化下经加热反应制得粗产品，然后对粗产品进行净化提纯，其步骤包括对粗产品进行过滤、除溶剂，获得剩余物；对剩余物采用硅胶柱层析，经洗脱液淋洗，收集流出液；合并含有产物的流出液；对合并后的流出液进行浓缩去溶剂，最后经真空干燥得到目标产物。本发明具有工艺流程简单、成本低、产率高的优点。
• Pd/Cu‐free Heck and Sonogashira coupling reactions applying cobalt nanoparticles supported on multifunctional porous organic hybrid
  作者：Abdol R. Hajipour、Zahra Khorsandi

  DOI：10.1002/aoc.5398

  日期：2020.4

  cobalt catalyst has been synthesized by immobilizing Co species onto a nitrogen‐rich porous organic polymer (Co@imine‐POP). The heterogeneous catalyst synthesized was efficient in Heck and Sonogashira cross‐coupling reactions in green media under mild reaction conditions without inert air and phase transfer agents. This phosphine‐, copper‐, and palladium‐free catalyst was stable under the reaction conditions

  通过将Co物种固定在富氮多孔有机聚合物（Co @ imine-POP）上，已经合成了一种新型的多相钴催化剂。在温和的反应条件下，没有惰性空气和相转移剂的情况下，合成的多相催化剂在绿色介质中的Heck和Sonogashira交叉偶联反应中非常有效。这种无磷，无铜和无钯的催化剂在反应条件下稳定，可以重复使用至少八次，而催化活性却没有明显下降。
• Zinc Metal-Promoted Stereoselective Olefination of Aldehydes and Ketones with<i>gem</i>-Dichloro Compounds in the Presence of Chlorotrimethylsilane
  作者：Yoshio Ishino、Masatoshi Mihara、Shintaro Nishihama、Ikuzou Nishiguchi

  DOI：10.1246/bcsj.71.2669

  日期：1998.11

  A combination of zinc metal and a catalytic amount of chlorotrimethylsilane has been found to promote the transformation of various aldehydes and ketones with gem-dichloro compounds, such as benzylidene dichloride (1a) and methyl dichloroacetate (1b), to the corresponding cross-coupling products, such as substituted styrene 3 and methyl acrylates 4 derivatives, under mild reaction conditions in THF. The E-isomer of the corresponding alkenes was obtained stereoselectively in good-to-excellent yields. The reaction serves as a very convenient one-pot procedure.

  将锌金属与催化量的氯三甲基硅烷结合，已被发现能够促进各种醛和酮与gem-二氯化合物的转化，如苄叉二氯化物（1a）和二氯乙酸甲酯（1b），生成相应的交叉偶联产物，如取代苯乙烯3和甲基丙烯酸酯4衍生物，反应在四氢呋喃的温和反应条件下进行。相应烯烃的E-异构体以良好至优良的产率选择性获得。该反应作为一种非常方便的一锅法程序。