3-O-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester
• 英文别名: 3-O-(β-D-glucopyranosyl)-28-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1->4)-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-β-D-glucopyranosyl]hederagenin；tauroside st-h1；3-O-β-D-glucopyranosyl hederagenin 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester；[(2S,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,9R,10S,12aR,14bS)-9-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₅₄H₈₈O₂₃
• 分子量: 1105.28
• InChiKey: ILKZUGRHLIZRQK-ZOSHZXDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  374
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅咪唑 、 3-O-β-D-glucopyranosyl oleanolic acid 28-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranosyl ester 在 盐酸 、 吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-脱氧-D-葡萄糖 、 葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  两种新的三萜皂苷来自太白银莲花的地上部分。

  摘要：

  第一次对台湾海葵银莲花的地上部分进行植物化学研究，导致分离出两个新的齐墩果型三萜皂苷1和2，以及四个已知的皂苷（3-6）。广泛的光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。皂苷2 – 4对人胶质母细胞瘤U251MG细胞系表现出细胞毒性，IC 50值为1.56至80.62μM。

  DOI：

  10.1080/10286020.2015.1043903

文献信息

• Two new triterpenoid saponins from the aerial parts of<i>Anemone taipaiensis</i>
  作者：Hui Li、Xiao-Yang Wang、Xia-Yin Wang、Dong Hua、Yang Liu、Hai-Feng Tang

  DOI：10.1080/10286020.2015.1043903

  日期：2015.5.4

  the aerial parts of Anemone taipaiensis for the first time led to the isolation of two new oleanane-type triterpenoid saponins 1 and 2, together with four known saponins (3–6). Their structures were elucidated by extensive spectroscopic analysis and chemical evidences. Saponins 2–4 exhibited cytotoxicity against human glioblastoma U251MG cell line with IC50 values ranging from 1.56 to 80.62 μM.

  第一次对台湾海葵银莲花的地上部分进行植物化学研究，导致分离出两个新的齐墩果型三萜皂苷1和2，以及四个已知的皂苷（3-6）。广泛的光谱分析和化学证据阐明了它们的结构。皂苷2 – 4对人胶质母细胞瘤U251MG细胞系表现出细胞毒性，IC 50值为1.56至80.62μM。