chloromethyl (dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: chloromethyl (dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: Chloromethyl(dimethyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₃H₈ClS
• 分子量: 260.686
• InChiKey: QTZMQLCZICZGIB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁酰苯 、 chloromethyl (dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以67%的产率得到1,1-Dimethoxy-3-methyl-2-phenyl-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Chloromethyl(dimethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonate - The Reagent for Preparation of Acetals of 2-Hydroxyaldehydes from Ketones under Basic Conditions

  摘要：

  2-羟基醛二甲基醚5是通过氯甲基(二甲基)磺鎓三氟甲磺酸盐(1)与酮2反应合成的，该反应在甲醇中存在甲氧基钠的条件下进行。相应的2-氯化物(3a)或2-二甲基磺鎓环氧化物(3b)可能是暂态中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-939
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲硫醚 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到chloromethyl (dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Chloromethyl(dimethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonate - The Reagent for Preparation of Acetals of 2-Hydroxyaldehydes from Ketones under Basic Conditions

  摘要：

  2-羟基醛二甲基醚5是通过氯甲基(二甲基)磺鎓三氟甲磺酸盐(1)与酮2反应合成的，该反应在甲醇中存在甲氧基钠的条件下进行。相应的2-氯化物(3a)或2-二甲基磺鎓环氧化物(3b)可能是暂态中间体。

  DOI：

  10.1055/s-1997-939

文献信息

• Novel methods for synthesizing 2-chloroaldehyde from carbonyl compounds and converting it into 2-hydroxyaldehyde derivatives
  作者：Ken-ichi Sato、Takao Sekiguchi、Shoji Akai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00522-6

  日期：2001.5

  2-Chloroaldehyde derivatives were synthesized from carbonyl compounds with [chloromethyl (dimethyl)sulfonium trifluoromethanesulfonate, (1)] and DBU in THF in good yields. Further, 2-chloroaldehyde derivatives were converted into the corresponding 2-hydroxyaldehydes by treating the derivatives with n-Bu4NOH in good yields with the inverted configuration. The stereochemistry of all the products were

  由羰基化合物与[氯甲基（二甲基）ulf三氟甲烷磺酸盐（1）]和DBU在THF中以高收率合成了2-氯醛衍生物。此外，通过用n- Bu 4 NOH以高产率和反相构型处理衍生物，将2-氯醛衍生物转化为相应的2-羟基醛。所有产物的立体化学通过NMR（NOE）测定。