(E)-4-(2-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one | 204708-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(2-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-(E)-3-en-2-one；3-Buten-2-one,111-triF-4-(2-CL-phenyl)-
• CAS: 204708-07-6
• 化学式: C₁₀H₆ClF₃O
• 分子量: 234.605
• InChiKey: IAJCIZLVVTVUKN-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-40 °C
• 沸点：
  231.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-磺酰胺基苯肼盐酸盐 、 (E)-4-(2-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one 生成 1-(4-aminosulphonylphenyl)-5-(2-chlorophenyl)-4,5-dihydro-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pyrazoline derivatives, their preparation and application as medicaments

  摘要：

  本发明涉及新的吡唑啉衍生物及其生理上可接受的盐，以及它们的制备方法和作为药物的应用。

  公开号：

  US06353117B1
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟丙酮 、 2-氯苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以45%的产率得到(E)-4-(2-chlorophenyl)-1,1,1-trifluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  缺电子的α，β-烯酮的高效不对称环氧化及其在有机合成中的应用

  摘要：

  使用价格低廉，易于获得的脯氨醇作为催化剂，可以实现电子不足的烯烃的不对称环氧化，其收率和对映选择性都非常好。详细阐述了几种合成有用的化合物，这些化合物以（-）-（5 R，6 S）-巴拉苏酰胺的简明合成为例，说明了所得手性环氧化物的实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900041

文献信息

• Dy(OTf)3/Pybox-catalyzed enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones
  作者：Shigeru Sasaki、Takayasu Yamauchi、Kimio Higashiyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.121

  日期：2010.4

  The first catalytic enantioselective Friedel–Crafts alkylation of indoles with α,β-unsaturated trifluoromethyl ketones has been accomplished. The reaction was achieved in the presence of the Dy(OTf)3/Pybox complex, producing the desired products in high yields (up to 99%) with good enantioselectivities (up to 86% ee). The absolute stereochemistry of the resulting adducts was determined by X-ray analysis

  用α，β-不饱和三氟甲基酮对吲哚进行的首个催化对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应已经完成。该反应是在Dy（OTf）3 / Pybox络合物存在下完成的，以高收率（最高99％）和良好的对映选择性（最高86％ee）生产出所需的产物。通过X射线分析确定所得加合物的绝对立体化学。