(1R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-3-trifluoromethylpropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-3-trifluoromethylpropanoate
• 英文别名: [(1R)-1,2,2-triphenyl-2-trimethylsilyloxyethyl] (2S,3R)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxy-2,3-dimethylbutanoate
• 化学式: C₂₉H₃₃F₃O₄Si
• 分子量: 530.659
• InChiKey: FSIFECSXBTXANI-FZBZCGEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl propionate 在 四氯化钛 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1R)-1,2,2-triphenyl-2-(trimethylsilyloxy)ethyl (2S,3R)-3-hydroxy-2,3-dimethyl-3-trifluoromethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  丙酸2-羟基-1,2,2-三苯乙基酯与未活化的酮和烯酮的反应：立体选择性羟醛和迈克尔加成

  摘要：

  TiCl 4介导的（R）-丙酸酯1的甲硅烷基乙烯酮缩醛2与酮3a - d的Mukaiyama型反应与立体异构体发生。醛醇产物4c从烯酮3c获得，而同源化合物3d经历1，4加成并生成酮酸酯5。通过晶体结构分析确定脱保护的羟醛加合物6（从3c获得）和迈克尔产物5的构型。非对映体和对映体纯酯制备4a - c，5和6，以及包含两个或三个连续的立体碳中心的羧酸7和二醇8。对映体纯的化合物7和8是由可回收的手性辅助试剂1,1,2-三苯基-1,2-乙二醇的裂解产生的。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:16<3155::aid-ejoc3155>3.0.co;2-8

文献信息

• Stereoselective 2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl Propionate-Based Aldol Additions to Ketones
  作者：Manfred Braun、Brigitte Mai、Daniel M. Ridder

  DOI：10.1055/s-1999-2885

  日期：——

  The TiCl4-mediated reaction of enone 3 with the silyl ketene acetal 2 derived from (R)-propionate 1 occurs in a stereoselective manner. The major aldol adduct 4, whose configuration was proven by an X-ray structure analysis of 6, affords the enantiomerically pure carboxylic acid 5 upon hydrolysis.

  TiCl4 介导的烯酮 3 与源自 (R)- 丙酸酯 1 的硅酮缩醛 2 的反应具有立体选择性。主要的醛醇加合物 4（其构型已通过对 6 的 X 射线结构分析得到证实）在水解后可生成对映体纯的羧酸 5。