6,6-dimethylhept-1-en-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6-dimethylhept-1-en-4-one
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: LRHMRBMZURMASY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘甲苯 、 5,5-二甲基-2-苯基-1,3,2-二氧硼杂 、 6,6-dimethylhept-1-en-4-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium methylate 、 富马酸二甲酯 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到6,6-dimethyl-2-phenyl-1-(p-tolyl)heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯基酮的镍催化 1,2-二芳基化：羰基导向反应系统的比较研究

  摘要：

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01447
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基丁醛 在 戴斯-马丁氧化剂 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6,6-dimethylhept-1-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  烯基酮的镍催化 1,2-二芳基化：羰基导向反应系统的比较研究

  摘要：

  报道了镍催化的烯基酮与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的 1,2-二芳基化反应。具有多种取代基的酮可作为有效的导向基团，提供高水平的区域控制。代表性产品被多样化为各种有用的产品，这些产品不容易通过现有的 1,2-二芳基化反应获得。初步机理研究揭示了底物的结合模式，哈米特分析揭示了电子因素对初始速率的影响。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01447

文献信息

• A convenient synthesis of β,γ-unsaturated ketones via allylation of Z-1-halo-1-alkenyl-1,3,2-dioxaborolane
  作者：Herbert C. Brown、Raman Soundararajan

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88199-5

  日期：1994.9

  A convenient, general synthesis of β,γ-unsaturated ketones via allylation of Z-1-halo-1-alkenyl-1,3,2-dioxaborolane has been developed. The reactivity under different conditions and the effect of an additive, HMPA, is elucidated. A representative procedure for the synthesis of 1-nonen-3-one is described.

  已经开发了通过Z-1-卤-1-烯基-1,3,2-二氧杂硼烷的烯丙基化来方便，通用地合成β，γ-不饱和酮的方法。阐明了在不同条件下的反应性以及添加剂HMPA的作用。描述了用于合成1-壬烯-3-酮的代表性方法。
• Brown Herbert C., Soundararajan Raman, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 38, S 6963-6966
  作者：Brown Herbert C., Soundararajan Raman

  DOI：——

  日期：——