二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 | 108549-23-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 核苷类药物 - 核苷酸及其类似物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺
• 中文别名: 二异丙基胺基亚磷酸二苄酯；二苄基N,N-二异丙基亚磷酰胺；二苄基二异丙基胺基膦；二苄基二二异丙基膦氨；二苄基-N,N-二异丙基亚磷酰胺；二苯基N,N"-二异丙基亚磷酰胺
• 英文名称: Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite
• 英文别名: dibenzyloxy(diisopropylamino)phosphine；dibenzyl diisopropylphosphoramidite；bis(benzyloxy)(diisopropylamino)phosphine；N-dibenzyloxyphosphanyl-N-isopropylpropan-2-amine；N-bis(phenylmethoxy)phosphanyl-N-propan-2-ylpropan-2-amine
• CAS: 108549-23-1
• 化学式: C₂₀H₂₈NO₂P
• mdl: MFCD00191988
• 分子量: 345.422
• InChiKey: ANPWLBTUUNFQIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C0.55 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.028 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  158 °F
• 溶解度：
  易溶于氯仿。
• 稳定性/保质期：
  1. 常温常压下稳定，应避免与强氧化剂和水分接触。 2. 具有较好的稳定性，在空气中或潮湿环境中可长时间保存，但对碱不穩定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  密封储存，存放在阴凉、干燥的仓库中，并远离氧化剂、水源和湿气。通常需要使用惰性气体进行保护。应冷藏保存。

SDS

1.1 产品标识符
: Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H227 可燃液体
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C20H28NO2P
分子式
: 345.42 g/mol
分子量
成分 浓度
Dibenzyl N,N-diisopropylphosphoramidite
-
化学文摘编号(CAS No.) 108549-23-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 液体
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
130 °C 在 0.73 hPa - lit.
g) 闪点
69 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.028 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
防潮。
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
此易爆炸产品可以在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 16. 其他信息
进一步的信息
版权所有：2011 公司。许可无限制纸张拷贝，仅限于内部使用。
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表保证此产品的性质。
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺是一种有机中间体，可通过(i-Pr)₂NPCl₂与苄醇反应制备。据文献报道，该化合物可用于制备磷酸肌醇类化合物，而后者作为细胞中主要的一类第二信使，在细胞信号转导过程中发挥重要作用。

合成方法：(i)(i-Pr)₂NPCl₂ (3-9)

在500 mL干燥的四口瓶中加入200 mL无水四氢呋喃。氮气保护下，缓慢滴加17 mL（194.8 mmol，26.76 g）重蒸三氯化磷，搅拌均匀后将烧瓶置于冰盐浴中，并确保体系温度在0℃以下。随后，在50-70分钟内缓慢滴入57 mL（405.55 mmol，41.04 g）无水二异丙胺，控制滴加过程中体系温度保持在0℃附近。滴加过程中，烧瓶壁出现白色或淡黄色固体，需加大搅拌力度。滴加完毕后，撤去冰浴，恢复至室温并继续搅拌2-3小时。停止搅拌，静置10分钟以使体系内部略微沉淀。快速抽滤，并用少量无水四氢呋喃洗涤滤纸上的盐，直至颜色由略带黄色变为白色。收集滤液，旋蒸出四氢呋喃，得到浅黄色液体；在减压蒸馏条件下（真空度0.01 MPa，水泵减压），于118℃处收集无色液体馏分。最终称重得28.35 g，产率71%。

合成方法：(viii)(i-Pr)₂NP(OBn)₂ (3-7)

将42 g（207.92 mmol）化合物(i-Pr)₂NPCl₂置于500 mL圆底烧瓶中，加入300 mL无水四氢呋喃和66 mL（455.44 mmol，46 g）无水三乙胺，搅拌溶解。将烧瓶放入冰盐浴中，并在体系温度降至0℃左右时，在氮气保护下滴入45 mL（416.67 mmol，45 g）无水苄醇。确保滴加过程中体系温度保持在0℃附近，完成1小时的滴加后得到含白色固体的悬浊液。撤去冰浴，恢复至室温并继续搅拌3小时。停止搅拌静置10分钟后进行抽滤，并用四氢呋喃洗涤固体。收集滤液，旋蒸出四氢呋喃以除去液体部分，通过柱层析分离得到油状液体54.0 g，产率为75.3%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dibenzyl (2,3,4,6,7-penta-O-acetyl-L-glycero-β-D-manno-heptopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Zamyatina, Alla; Gronow, Sabine; Oertelt, Clemens, Angewandte Chemie - International Edition, 2000, vol. 39, # 22, p. 4150 - 4153

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过含磷酸的N-羧酰氨基合成磷酸多肽：在酶诱导的自组装和碳酸钙矿化中的应用。

  摘要：

  开发了一种简单的合成策略，可以使用简单的伯胺引发剂来合成磷酸官能化的氨基酸N-羧基酸酐（NCA），以获得分子量和分子量分布受控的均聚物和嵌段磷酸多肽。该方法扩展到合成末端功能化的同型多肽（15至50个重复单元），并与PEG（0.7 K，2 K和5 K）和糖多肽（15单位甘露糖糖多肽）合为一体封闭共多肽。的块。脱保护的完全水溶性的基于阴离子磷酸根的多肽显示出具有20％的螺旋含量的pH依赖的螺旋构象，由于加入了碱性磷酸酶（ALP），由于去磷酸化作用，其进一步变为β-折叠。含有PEG作为嵌段之一的嵌段共多肽导致其自组装成胶体结构，例如具有约250nm水动力直径的囊泡，这是由于脱磷酸作用时形成了两亲嵌段共聚物。形成的胶体结构的性质可以通过去磷酸化的程度在时间上控制。最后，磷酸多肽用作碳酸钙矿化的模板，具有多种多晶型物和形态。

  DOI：

  10.1002/cplu.202000322
• 作为试剂：
  描述：

  雌酚酮 在 四氮唑 、 二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， -35.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 estra-1,3,5(10)-trien-17-one-3-phosphate disodium salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Bisubstrate Analogue Targeting Estrogen Sulfotransferase

  摘要：

  Sulfotransferases catalyze the transfer of a sulfuryl group from the eukaryotic sulfate donor X-phosphoadenosine 5'-phosphosulfate to an acceptor biomolecule. Sulfotransferases have been linked with several disease states, prompting our investigation of specific sulfotransferase inhibitors. Presented herein is the synthesis and evaluation of a bisubstrate analogue designed to inhibit estrogen sulfotransferase. The synthesis utilizes a novel, orthogonally protected X-phosphoadenosine 5'-phosphate (PAP) derivative allowing the selective functionalization of the 5'-phosphate with a sulfate acceptor mimic. Kinetic studies revealed significant inhibitory activity and provide guidance for improved inhibitor design.

  DOI：

  10.1021/jo0260443

文献信息

• Acyclic Analogues of Adenosine Bisphosphates as P2Y Receptor Antagonists:  Phosphate Substitution Leads to Multiple Pathways of Inhibition of Platelet Aggregation
  作者：Bin Xu、Andrew Stephens、Gary Kirschenheuter、Arthur F. Greslin、Xiaoquin Cheng、Joe Sennelo、Marco Cattaneo、Maddalena L. Zighetti、Aishe Chen、Soon-Ai Kim、Hak Sung Kim、Norbert Bischofberger、Gary Cook、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm020173u

  日期：2002.12.1

  aggregation, and antagonists at these receptor subtypes have antithrombotic properties. In an earlier publication, we have characterized the SAR as P2Y(1) receptor antagonists of acyclic analogues of adenine nucleotides, containing two phosphate groups on a symmetrically branched aliphatic chain, attached at the 9-position of adenine. In this study, we have focused on antiaggregatory effects of P2Y antagonists

  ADP 激活血小板中的 P2Y(1) 和 P2Y(12) 受体有助于血小板聚集，这些受体亚型的拮抗剂具有抗血栓形成的特性。在较早的出版物中，我们将 SAR 描述为腺嘌呤核苷酸的无环类似物的 P2Y(1) 受体拮抗剂，在对称分支的脂肪链上含有两个磷酸基团，连接在腺嘌呤的 9 位。在这项研究中，我们专注于与 2-氯-N(6)-methyladenine-9-(2-methylpropyl) 支架相关的 P2Y 拮抗剂的抗聚集作用，其中包含不带电荷的磷酸基团取代。对于已知的 P2Y(1) 受体的核苷酸（环状和非环状）二磷酸拮抗剂，3 诱导的聚集抑制之间存在显着相关性。大鼠血小板中的 3 microM ADP 和先前在火鸡红细胞中测定的 P2Y(1) 受体诱导的磷脂酶 C (PLC) 活性的抑制作用。用不可水解的膦酸盐基团取代磷酸盐基团保留了血小板抗聚集活性。用O-酰基取代其中一个磷酸基团大大降低
• 一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗及其应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN110075291B

  公开（公告）日：2023-01-06

  本发明提供了一种单磷酸类酯A缀合Tn抗肿瘤疫苗，其是通式为(I)的化合物：Y‑L‑X(I)。本发明是以第二代全新结构的TLR4配体式I的化合物来代替MPLA与具有临床开发潜力的式Ⅱ化合物(Tn)偶联获得具有结构明确、能产生更强抗肿瘤作用的两组分疫苗，具有较好的抗肿瘤应用前景。
• 磷酰甘露五糖及其衍生物，及其制备方法和应 用
  申请人：如东瑞恩医药科技有限公司

  公开号：CN106608893B

  公开（公告）日：2021-06-01

  本发明提出了如式(I)所示的磷酰甘露五糖及如式(II)‑(XI)所示的磷酰甘露五糖的衍生物，以及其制备方法。本发明制备方法中，通过设计甘露糖硫苷给体中羟基的保护基来调控反应活性，且在糖基化反应中副反应少，反应收率高，适宜大规模及模块化组合合成。本发明中的磷酰甘露五糖及其衍生物具有抑制血管生成的活性，具有作为抗肿瘤药物的应用前景。
• Reaction of 1,2-Diaza-1,3-butadienes with Aminophosphorus Nucleophiles: A Practical Access to New Phosphorylated Pyrazolones
  作者：Orazio A. Attanasi、Graziano Baccolini、Carla Boga、Lucia De Crescentini、Gianluca Giorgi、Fabio Mantellini、Simona Nicolini

  DOI：10.1002/ejoc.200800856

  日期：2008.12

  The reaction of 1,2-diaza-1,3-butadienes with dibenzyl diisopropylphosphoramidite, methyl tetraisopropylphosphorodiamidite or tris(dimethylamino)phosphane under solvent-free conditions gave stable α-phosphoranylidene-hydrazones that, in turn, were transformed into the corresponding 5-oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles. X-ray diffraction analysis of one of these derivatives is reported

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺、甲基四异丙基亚磷酰胺或三（二甲氨基）膦在无溶剂条件下反应得到稳定的 α-亚膦基-腙，然后转化为相应的 5- oxo-4-phosphoranylidene-4,5-dihydro-1H-pyrazoles。报道了这些衍生物之一的 X 射线衍射分析。α-亚磷酰腙衍生自 1,2-二氮杂-1,3-丁二烯与二苄基二异丙基亚磷酰胺之间的反应，通过水解裂解转化为 (E)-腙-膦酸酯，可用于制备相应的 ( 3-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)phosphonamidates。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIS OF PHOSPHORYLATED MOLECULES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MOLÉCULES PHOSPHORYLÉES
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019195494A1

  公开（公告）日：2019-10-10

  The invention provides compositions and methods for synthesis of phosphorylated organic compounds, including nucleoside triphosphates.

  这项发明提供了合成磷酸化有机化合物的组合物和方法，包括核苷三磷酸。