二苯基N,N-二甲基亚磷酰胺 | 19620-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二苯基N,N-二甲基亚磷酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl diphenylphosphoramidite
• 英文别名: diphenyl dimethylphosphoramidite；O,O-diphenyl N-dimethylamidophosphite；diphenyl N,N-dimethylphosphoramidite；N,N-Dimethyldiphenylphosphorigesaeureamid；Diphenyldimethylphosphoramidit；Diphenyl dimethylamidophosphite；N-diphenoxyphosphanyl-N-methylmethanamine
• CAS: 19620-78-1
• 化学式: C₁₄H₁₆NO₂P
• 分子量: 261.26
• InChiKey: GUMGSZKRDZKGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  94-95 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.1240 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基N,N-二甲基亚磷酰胺 在 四氮唑 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 methyl 2-O-benzyl-6-deoxy-6-diphenoxyphosphinyl-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖衍生的膦酸酯类似物作为分枝杆菌中磷脂酰肌醇生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  由甲基β-d-吡喃半乳糖苷合成了肌醇-1-磷酸和磷脂酰肌醇的基于半乳糖的膦酸酯类似物。亚磷酸异丙基二苯酯或亚磷酸三异丙基酯与6-碘-3,4-异亚丙基半乳糖苷的Michaelis-Arbuzov反应得到相应的膦酸酯。将二苯基膦酸酯脱保护，得到β-d-半乳糖苷6-膦酸酯甲基，其为肌醇-1-磷酸酯的类似物。将二异丙基膦酸酯的二异丙酯选择性地脱保护，并使用二环己基碳二亚胺将相应的阴离子与1,2-二棕榈酰-sn-甘油偶联。脱保护得到了磷脂酰肌醇的甲基β-d-半乳糖苷衍生的类似物。半乳糖衍生的磷脂酰肌醇和肌醇-1-磷酸酯的类似物不是分枝杆菌无细胞分枝杆菌中参与磷脂酰肌醇甘露糖苷生物合成的分枝杆菌甘露糖基转移酶（浓度高达1 mM）的底物。已显示半乳糖衍生的磷脂酰肌醇的膦酸酯类似物是0.01 mM的PimA甘露糖基转移酶的抑制剂，参与从磷脂酰肌醇合成磷脂酰肌醇甘露糖苷，并且是下一个甘露糖基转移酶的较弱的抑

  DOI：

  10.1039/b616450a
• 作为产物：
  描述：

  diphenyl iodophosphite 生成 二苯基N,N-二甲基亚磷酰胺
  参考文献：
  名称：

  P（III）化合物与卤代甲硅烷基的相互作用：三酰胺磷与卤代三烷基甲硅烷基的反应机理

  摘要：

  六甲基三酰胺磷与三甲基甲硅烷基碘或溴的反应提供了相应的N，N，N'，N'-四甲基磷二酰胺卤化物的便捷合成。低温31 P NMR研究提供了在反应的第一步中形成具有直接P-Si键的phospho盐型配合物的证据。发现涉及PP键的类似phospho盐中间体参与两个三配位磷物质之间的某些配体交换过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96642-6
• 作为试剂：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 (4S)-4-苯基-3-(1,2-丙二烯基)-2-恶唑烷酮 在 甲基二甲氧基硅烷 、 二苯基N,N-二甲基亚磷酰胺 、 copper diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  线性选择Cu催化的酮和异戊烯的线性还原还原偶联策略的合成，用于合成手性γ-羟基醛当量。

  摘要：

  我们报道了利用手性烯丙酰胺产生的N-取代的烯丙基等价物对酮进行烯丙基化的立体选择性方法的发展。通过为Cu催化剂选择合适的配体，可以获得良好的非对映异构控制的高线性选择性。该方法允许获得手性γ-羟醛等效物，该手性γ-羟醛等效物用于合成手性γ-内酯和2,5-二取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02973

文献信息

• Nontrigonal constraint enhances 1,2-addition reactivity of phosphazenes
  作者：Yi-Chun Lin、James C. Gilhula、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1039/c8sc00929e

  日期：——

  syntheses and 1,2-addition reactivities of nontrigonal phosphazenes supported by trianionic tricoordinating chelates of the type L3PNdipp (3: L3 = N[CHC(tBu)O]23−; 4: L3 = N(o-NMeC6H4)23−; dipp = 2,6-diisopropylphenyl) are reported. These compounds are characterized by multinuclear NMR and single-crystal X-ray diffraction experiments. Distorted phosphazenes 3 and 4 are shown to add B–H, B–O, and Si–H bonds

  L 3 P Ndipp ( 3 : L 3 = N[CHC( t Bu)O] 2 3− ; 4 : L 3 = N( o -NMeC 6 H 4 ) 2 3- ; dipp = 2,6-二异丙基苯基)被报道。这些化合物的特点是通过多核 NMR 和单晶 X 射线衍射实验。扭曲的磷腈3和4显示在形式 P 上添加 B-H、B-O 和 Si-H 键N 双键，它们的反应性与无环类似物形成对比。带有空间上未受阻的N-取代基的磷腈3的衍生物很容易二聚形成相应的环二磷腈；具有空间要求的N取代基的化合物在其单体和二聚体形式之间是可相互转换的。非三角磷腈3和4中磷中心的亲电性增强由 DFT 计算合理化。经计算，扭曲的磷腈的气相氟离子亲和力明显更高，而质子亲和力在很大程度上不受几何变形的影响。这些结果被解释为表明伪四面体几何形状的变形导致 P 基 LUMO 稳定，而 HOMO 能量基本不变。
• Reaction of P-N Compounds with Alkylating Reagents such as Alkyl Benzenesulfonates and Dialkyl Sulfates
  作者：Jugo Koketsu、Yoshio Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.43.2527

  日期：1970.8

  The reaction of N,N′-dialkyl-diphenylphosphinous amides (I) with alkyl benzenesulfonates (III) or dialkyl sulfates (IV) took place exothermally, giving phosphonium salts (V). When phosphonium salts (V) were heated at 100°C for 5–10 hr, asymmetric phosphine oxide (VI) and N,N′-dialkyl-benzenesulfonamides (VII) or polymeric materials were obtained. In the case of diphenyl dialkylphosphoramidites (II)

  N,N'-二烷基-二苯基次膦酰胺(I)与烷基苯磺酸盐(III)或二烷基硫酸盐(IV)的反应放热发生，得到鏻盐(V)。当鏻盐 (V) 在 100°C 下加热 5-10 小时时，会得到不对称氧化膦 (VI) 和 N,N'-二烷基苯磺酰胺 (VII) 或聚合物材料。在二苯基二烷基亚磷酰胺 (II) 的情况下，在室温下未观察到季铵化。然而，当加热混合物时，通过中间体鏻盐获得二苯基烷基膦酸酯(VIII)和N,N'-二烷基苯磺酰胺(VII)或相同的聚合物材料。
• Dismutation of Diamidoarylphosphites
  作者：Edward E. Nifantyev、Elena N. Rasadkina、Pavel V. Slitikov、Larisa K. Vasyanina

  DOI：10.1080/714040960

  日期：2003.11.1

  Some examples of spontaneous dismutation of diamidoarylphosphites in different solvents were studied, and features of the process were revealed.
• Dismutation of arylene phosphorodiamidites: Specific features and aspects of preparative use
  作者：E. N. Rasadkina、P. V. Slitikov、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070363206020046

  日期：2006.2

  The dismutation ofarylene phosphorodiamidites derived from the simplest phenols and naphthols and of their dibasic analogs was studied. The main regular trends of this process and the limits of its synthetic applicability were determined.
• Kukhar', V. P.; Shevchenko, M. V., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 3, p. 492 - 496
  作者：Kukhar', V. P.、Shevchenko, M. V.

  DOI：——

  日期：——