2-chloroethyl ester of 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloroethyl ester of 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid
• 英文别名: (R,S)-ibuprofen 2-chloroethyl ester；ibuprofen 2-chloroethyl ester；2-chloroethyl 2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoate
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO₂
• 分子量: 268.784
• InChiKey: WKZAOGRXMVOZMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl ester of 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid 生成 (S)-(+)-ibuprofen 2-chloroethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Ester ammoniolysis: a new enzymatic reaction

  摘要：

  A new enzymatic reaction of carboxylic esters and ammonia (ammoniolysis) provides a synthetically useful and mild procedure for the enantioselective synthesis of amides.

  DOI：

  10.1039/c39930001831
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-异丁基苯基)丙酰氯 、 2-氯乙醇 在 碳酸氢钠 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2-chloroethyl ester of 2-(4-isobutylphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Amphiphilic Conjugates Based on Silicon-Containing β-Cyclodextrin and Pharmacologically Important Acids

  摘要：

  Amphiphilic conjugates were obtained containing fragments of pharmacologically important monocarboxylic aromatic acids, which are of interest for biomedical research, have been obtained basing on 6-O-tert-butyldimethylsilyl -cyclodextrin derivative.

  DOI：

  10.1134/s1070363219050141

文献信息

• Process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids
  申请人：WISCONSIN ALUMNI RESEARCH FOUNDATION

  公开号：EP0227078A1

  公开（公告）日：1987-07-01

  The invention relates to a process for preparing (S)-alpha-methylarylacetic acids from mixtures, such as racemic mixtures, of (R)-and (S)-alpha-methylarylacetic acid esters by enantiospecific hydrolysis using extracellular lipases of microbial origin (EC 3.1.1.3). Preferably S-2-(6-methoxy-2-naphthyl)-alpha-methylacetic acid is prepared (S-Naproxen).

  该发明涉及一种从混合物中制备（S）-α-甲基芳基乙酸的过程，例如光学异构体混合物，通过使用微生物来源的胞外脂肪酶（EC 3.1.1.3）进行对映选择性水解。最好制备S-2-（6-甲氧基-2-萘基）-α-甲基乙酸（S-Naproxen）。
• Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 1-Aryl-alkylaminen
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0759426A2

  公开（公告）日：1997-02-26

  Nach einem neuen Verfahren lassen sich (R)-1-Aryl-alkylamine der Formel in welcher R1 und Ardie in der Beschreibung angegebenen Bedeutungen haben, herstellen, indem man a) Racemate von 2-Aryl-alkansäure-ethylestern bzw. -methylestern der Formel mit Ammoniak in Gegenwart von Lipasen, die zur Spaltung von Estern geeignet sind, in Gegenwart eines Verdünnungsmittels umsetzt, b) aus dem Reaktionsgemisch die entstandenen (R)-2-Aryl-alkansäure-amide der Formel abtrennt und dann mit Natriumhypochlorit oder Natriumhypobromit in Gegenwart von Wasser umsetzt.

  根据一种新方法，(R)-1-芳基烷基胺的式子为 其中 R1 和 Ar 的含义见说明、 可通过以下方法制备 a) 式中的 2-芳基烷酸乙酯或甲酯的外消旋体与氨反应。 a) 在稀释剂存在下，在适用于酯裂解的脂肪酶存在下，使式 2-芳基烷酸乙酯或甲酯的外消旋体与氨反应、 b) 从反应混合物中分离得到的式 (R)-2 芳基烷酸酰胺 从反应混合物中分离出来，然后在有水的情况下与次氯酸钠或次溴酸钠反应。
• Tai, Dar-Fu; Chao, Yunn-Hsin; Huang, Chi-Yuan, Journal of the Chinese Chemical Society, 1995, vol. 42, # 5, p. 801 - 808
  作者：Tai, Dar-Fu、Chao, Yunn-Hsin、Huang, Chi-Yuan、Luo, Jih-mei、Lin, Yi-Tsong、Wu, Shih-Hsiung

  DOI：——

  日期：——
• US5587318A
  申请人：——

  公开号：US5587318A

  公开（公告）日：1996-12-24
• US5773656A
  申请人：——

  公开号：US5773656A

  公开（公告）日：1998-06-30