O-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-9-yl dithiocarbonate potassium salt | 83373-60-8

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 培养基
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: O-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-9-yl dithiocarbonate potassium salt
• 英文别名: D 609；carbonodithioic acid O-(octahydro-4,7-methanol-1H-inden-5-yl) ester potassium；O-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-9-yl dithiocarbonate potassium salt；O-(octahydro-4,7-methano-1H-inden-5-yl) carbon potassium dithioate；potassium tricycle[5.2.1.0(2,6)]-decan-8-yldithiocarbonate；tricyclodecan-9-yl-xanthate potassium salt；Potassium O-(octahydro-4,7-methano-1H-inden-5-yl) dithiocarbonate；potassium;8-tricyclo[5.2.1.02,6]decanyloxymethanedithioate
• CAS: 83373-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₅OS₂*K
• 分子量: 266.47
• InChiKey: IGULCCCBGBDZKQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 溶解度：
  在水中的溶解度300 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.34
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

制备方法与用途

生物活性

D609 是一种选择性的磷脂酰胆碱特异性的磷脂酶C（phosphatidyl choline-specific phospholipase C）抑制剂，其Ki值为6.4 μM。

靶点 Ki: 6.4 μM (PC-PLC)

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸氯甲酯 、 O-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-9-yl dithiocarbonate potassium salt 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以64%的产率得到8-Tricyclo[5.2.1.02,6]decanyloxycarbothioylsulfanylmethyl acetate
  参考文献：
  名称：

  前药修饰可提高三环[5.2.1.0（2,6）]-癸-8-基二硫代碳酸钾（D609）的化学稳定性和针对U937白血病细胞的细胞毒性。

  摘要：

  三环[5.2.1.0（2,6）]-癸-8-基二硫代碳酸钾（D609）是一种选择性的抗肿瘤剂，有效的抗氧化剂和细胞保护剂。它有可能被开发为独特的化学治疗剂，该化学治疗剂可提供针对癌症的双重治疗益处，例如，增强肿瘤细胞的死亡，同时保护正常组织免受损伤。但是，D609含有化学上不稳定的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）基团[OC（= S）S（-）/ OC（= S）SH]，容易被氧化形成二硫键，并随后丧失所有生物活性。因此，我们通过将D609的黄原酸酯基团通过自消灭的亚甲氧基连接到酯上，开发了一系列S-（烷氧基酰基）D609前药的合成。这些S-（烷氧基甲酰基）-D609前药旨在通过两个步骤释放D609：酯酶催化的酰基酯键水解，然后将所得羟甲基D609转化为甲醛和D609。通过改变酰基的空间体积，合成了三种S-（烷氧基酰基）D609前药。这些前药在环境条件下稳定，但容易被酯酶水解以受控方式释放D609。更重要

  DOI：

  10.1124/jpet.103.064600

文献信息

• Prodrug Modification Increases Potassium Tricyclo[5.2.1.0^2,6]-decan-8-yl Dithiocarbonate (D609) Chemical Stability and Cytotoxicity against U937 Leukemia Cells
  作者：Aiping Bai、G. Patrick Meier、Yong Wang、Chiara Luberto、Yusuf A. Hannun、Daohong Zhou

  DOI：10.1124/jpet.103.064600

  日期：2004.6

  D609 in two steps: esterase-catalyzed hydrolysis of the acyl ester bond followed by conversion of the resulting hydroxymethyl D609 to formaldehyde and D609. Three S-(alkoxyacyl) D609 prodrugs were synthesized by varying the steric bulkiness of the acyl group. These prodrugs are stable to ambient conditions, but readily hydrolyzed by esterases to liberate D609 in a controlled manner. More importantly

  三环[5.2.1.0（2,6）]-癸-8-基二硫代碳酸钾（D609）是一种选择性的抗肿瘤剂，有效的抗氧化剂和细胞保护剂。它有可能被开发为独特的化学治疗剂，该化学治疗剂可提供针对癌症的双重治疗益处，例如，增强肿瘤细胞的死亡，同时保护正常组织免受损伤。但是，D609含有化学上不稳定的二硫代碳酸酯（黄原酸酯）基团[OC（= S）S（-）/ OC（= S）SH]，容易被氧化形成二硫键，并随后丧失所有生物活性。因此，我们通过将D609的黄原酸酯基团通过自消灭的亚甲氧基连接到酯上，开发了一系列S-（烷氧基酰基）D609前药的合成。这些S-（烷氧基甲酰基）-D609前药旨在通过两个步骤释放D609：酯酶催化的酰基酯键水解，然后将所得羟甲基D609转化为甲醛和D609。通过改变酰基的空间体积，合成了三种S-（烷氧基酰基）D609前药。这些前药在环境条件下稳定，但容易被酯酶水解以受控方式释放D609。更重要