二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 | 10209-10-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
• 英文名称: diphenylmethyl (6R,7S)-7-(phenoxyacetamido)-3-methylceph-3-em-4-carboxylate
• 英文别名: diphenylmethyl (6R,7R)-3-methyl-7β-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；(6R,7R)-diphenylmethyl-3-methyl-7-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；cephalosporin；Diphenylmethyl (7S,6R)-7-(phenoxyacetamido)-3-methyl-3-cephem-4-carboxylate；(6R)-3-methyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester；(6R,7R) 3-Methyl-7-phenoxyacetamidoceph-3-em 4-carboxylic Acid Diphenylmethyl Ester；diphenylmethyl (1S,6R,7R)-3-methyl-7-phenoxyacetamidoceph-3-em-4-carboxylate；cephalosporin(V) benhydryl ester；benzhydryl (6R,7R)-3-methyl-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 10209-10-6
• 化学式: C₂₉H₂₆N₂O₅S
• 分子量: 514.602
• InChiKey: AUNFRQANODILJJ-UFHPHHKVSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  773.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到(6R,7R)-4-diphenylmethoxycarbonyl-3-methyl-7-phenoxyacetamidoceph-3-em 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  钯-木炭诱导的4-烷氧基羰基-3-甲基-ceph-3-em 1,1-二氧化物的异常氧化烯丙基重排

  摘要：

  通过钯-木炭在乙酸乙酯中的作用，将标题化合物的代表转化为4-烷氧基羰基-4-羟基-3-甲基Ceph-2-em 1,1-二氧化物。对一种产物的X射线分析表明4-羟基官能团是α-定向的。

  DOI：

  10.1039/c39860000165
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R) 2,2-Dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam-3-carboxylic acid-1-oxide diphenylmethyl ester 以 1,4-二氧六环 、 二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carbamoyl substituted penams and carbamoyl

  摘要：

  盼西林亚砜酯与异氰酸酯反应，生成相应的（取代）-2-氨基羧甲基青霉素，相应的（取代）-3-氨基羧甲氧头孢菌素或相应的3-甲基头孢菌素。这些产物的6-或7-侧链可以被裂解，得到相应的6-氨基（青霉素）或7-氨基（头孢菌素和头孢菌素）化合物，后者可以重新酰化，产生不同的6-酰基-2-氨基羧甲基青霉素，7-酰基-3-氨基羧甲氧头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢菌素。这些取代基团可以从（取代）-2-氨基羧甲氧青霉素或（取代）-3-氨基羧甲氧头孢菌素中去除，分别得到相应的游离2-氨基羧甲基青霉素或3-氨基羧甲氧头孢菌素。

  公开号：

  US04310459A1
• 作为试剂：
  描述：

  (1S,3S,5R,6R) 2,2-Dimethyl-6-phenoxyacetamidopenam-3-carboxylic acid-1-oxide diphenylmethyl ester 以 1,4-二氧六环 、 二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 二苯基甲基(6R-反式)-3-甲基-8-氧代-7-(苯氧基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for producing carbamoyl substituted penams and carbamoyl

  摘要：

  盼西林亚砜酯与异氰酸酯反应，生成相应的（取代）-2-氨基羧甲基青霉素，相应的（取代）-3-氨基羧甲氧头孢菌素或相应的3-甲基头孢菌素。这些产物的6-或7-侧链可以被裂解，得到相应的6-氨基（青霉素）或7-氨基（头孢菌素和头孢菌素）化合物，后者可以重新酰化，产生不同的6-酰基-2-氨基羧甲基青霉素，7-酰基-3-氨基羧甲氧头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢菌素。这些取代基团可以从（取代）-2-氨基羧甲氧青霉素或（取代）-3-氨基羧甲氧头孢菌素中去除，分别得到相应的游离2-氨基羧甲基青霉素或3-氨基羧甲氧头孢菌素。

  公开号：

  US04310459A1

文献信息

• Nucleophilic substitution of 3-fluorosulfonyloxy cephalosporins with organocuprates
  作者：Gregory P. Roth、Scott A. Peterson、Joydeep Kant

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79294-x

  日期：1993.11

  3-Fluorosulfonyloxy cephems readily undergo addition-elimination reactions with organocuprates derived from the corresponding Grignard reagents. This chemistry presents an efficient, cost effective process for the preparation of 3-substituted cephems.

  3-氟磺酰氧基头孢烷容易与衍生自相应格氏试剂的有机铜酸盐进行加成消除反应。这种化学方法提供了一种高效，经济的方法来制备3-取代的头孢烯。
• Reactions of organocuprates with vinyl-triflates and related cephems: A novel approach to 3-substituted cephalosporins
  作者：Joydeep Kant、Chester Sapino、Stephen R. Baker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97404-5

  日期：1990.1

  Vinyl-triflates and related 3-substituted cephems readily undergo addition-elimination reactions with a variety of organocuprates to form new carbon-carbon bonds. This chemistry presents a novel approach to the synthesis of 3-alkyl, 3-aryl, and 3-alkenylcephalosporins.

  乙烯基三氟甲磺酸酯和相关的3-取代的头孢很容易与各种有机铜化合物进行加成消除反应，以形成新的碳-碳键。该化学方法提供了一种合成3-烷基，3-芳基和3-烯基头孢菌素的新颖方法。
• Fluorination of sulfanyl amides using difluoroiodoarene reagents
  作者：William B. Motherwell、Michael F. Greaney、Jeremy J. Edmunds、Jonathan W. Steed

  DOI：10.1039/b209078c

  日期：2002.12.19

  A range of sulfur-containing amides have been fluorinated with the hypervalent iodine difluoride reagents 1, and two principal reaction pathways identified. Cephalosporin esters 2 having a heteroatom in the α-position to sulfur undergo fluorination in DCM with cleavage of the carbon–sulfur bond to form novel fluorinated β-lactams 4. Sulfides with electron-withdrawing groups in the α-position undergo α-fluorination in a process analogous to the classical Pummerer reaction. This Fluoro-Pummerer reaction has been exemplified for a range of simple α-phenylsulfanylacetamides 14–19. When β-hydrogens are present in the substrate a different route is followed, with deprotonation by basic fluoride taking place to yield vinyl sulfides 41–43. When an excess of the fluorinating reagent is used these vinyl sulfides can undergo further reaction in a novel tandem Pummerer-Additive-Pummerer process to yield α,β-difluoro sulfides 45–47.

  使用高价二氟化碘试剂 1 对一系列含硫酰胺进行了氟化处理，并确定了两种主要的反应途径。头孢菌素酯 2 在硫的α位上有一个杂原子，在二氯甲烷中发生氟化反应，碳-硫键断裂，形成新型氟化β-内酰胺 4。在 α 位上带有抽电子基团的硫化物在类似于经典普默尔反应的过程中发生 α-氟化反应。这种氟-普默尔反应已在一系列简单的 α-苯硫基乙酰胺 14-19 中得到验证。当底物中含有 β 氢时，则采用不同的途径，通过碱性氟化物进行去质子化反应，生成乙烯基硫化物 41-43。当使用过量的氟化试剂时，这些乙烯基硫化物可在新型串联式普默尔-添加剂-普默尔工艺中发生进一步反应，生成 α,β-二氟硫化物 45-47。
• Observations on the reaction of cephalosporin V esters with hypervalent lodoarene dihalides
  作者：Jeremy J. Edmunds、William B. Motherwell

  DOI：10.1039/c39890001348

  日期：——

  Reaction of cephalosporin V esters with 4-t-butyl iodobenzene difluoride is solvent dependent yielding the oxazoline (5) in acetonitrile and the fluorazetidinone (6) in dichloromethane; in contrast, the iodoarene dichloride gives the rearranged isothiazole (9).

  头孢菌素V酯与4-叔丁基碘代苯二氟化物的反应取决于溶剂，在乙腈中产生恶唑啉（5），在二氯甲烷中产生氟氮杂环丁酮（6）。相反，二氯化碘芳烃给出了重排的异噻唑（9）。
• 6-Amino penam derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04407755A1

  公开（公告）日：1983-10-04

  Penicillin sulfoxide esters are reacted with an isocyanate to produce the corresponding (substituted)-2-carbamoyloxymethylpenam, the corresponding (substituted)-3-carbamoyloxycepham or the corresponding 3-methylcephem. The 6- or 7-side-chain of these products may be cleaved to give the corresponding 6-amino (penams) or 7-amino (cephams and cephems) compounds, and the latter may be reacylated to produce different 6-acyl-2-carbamoyloxymethyl penams, 7-acyl-3-carbamoyloxy cephams and 7-acyl-3-methylcephems. The substituent groups may be removed from the (substituted)-2-carbamoyloxypenams or the (substituted)-3-carbamoyloxycephams to give the corresponding free 2-carbamoyloxymethylpenams or 3-carbamoyloxycephams, respectively.

  青霉素亚砜酯与异氰酸酯反应，可产生相应的（取代）-2-氨氧甲基青霉烯，相应的（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素或相应的3-甲基头孢菌素。这些产物的6-或7-侧链可以裂解，从而得到相应的6-氨基（青霉烯）或7-氨基（头孢菌素和头孢菌素）化合物，后者可以重新酰化以产生不同的6-酰基-2-氨氧甲基青霉烯，7-酰基-3-氨氧甲基头孢菌素和7-酰基-3-甲基头孢菌素。取代基团可以从（取代）-2-氨氧甲基青霉烯或（取代）-3-氨氧甲基头孢菌素中去除，以得到相应的自由2-氨氧甲基青霉烯或3-氨氧甲基头孢菌素。