exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ethyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ethyl carbonate
• 英文别名: bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ethyl carbonate；[(1R,2R,4S)-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl] ethyl carbonate
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: FKNLICAGDXSWDC-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-2-norbornanol 、 碳酸二乙酯 在 tive^TMNano*MgO*Plus*(NAP-MgO,*Aerogel*prepared) 作用下， 反应 0.5h， 以98%的产率得到exo-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ethyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  纳米晶氧化镁有效合成有机碳酸盐

  摘要：

  通过醇与碳酸二乙酯的直接缩合，已经实现了使用纳米晶状氧化镁的有效且选择性的有机碳酸酯的合成。通过简单的离心就可以定量回收催化剂，并且可以重复使用四个循环，活性几乎保持一致。

  DOI：

  10.1002/adsc.200600525

文献信息

• An Efficient Synthesis of Organic Carbonates using Nanocrystalline Magnesium Oxide
  作者：M. Lakshmi Kantam、Ujjwal Pal、B. Sreedhar、B. M. Choudary

  DOI：10.1002/adsc.200600525

  日期：2007.7.2

  An efficient and selective synthesis of organic carbonates using nanocrystalline magnesium oxide has been realized by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by simple centrifugation and can be reused for four cycles with almost consistent activity.

  通过醇与碳酸二乙酯的直接缩合，已经实现了使用纳米晶状氧化镁的有效且选择性的有机碳酸酯的合成。通过简单的离心就可以定量回收催化剂，并且可以重复使用四个循环，活性几乎保持一致。
• Catalytic Activity of MCM-41–TBD in the Selective Preparation of Carbamates and Unsymmetrical Alkyl Carbonates from Diethyl Carbonate
  作者：Silvia Carloni、Dirk E. De Vos、Pierre A. Jacobs、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori、Raffaella Sartorio

  DOI：10.1006/jcat.2001.3439

  日期：2002.1

  The synthesis of carbamates 3 and unsymmetrical alkyl carbonates 5 by reaction of diethyl carbonate with aliphatic amines or alcohols has been realized by using as heterogeneous catalyst a hybrid organic–inorganic material prepared by anchoring TBD to MCM-41 silica. Products are obtained in high yield and very good selectivity and the solid catalyst can be recovered simply by filtration and reused

  通过碳酸二乙酯与脂族胺或醇的反应合成氨基甲酸酯3和不对称碳酸烷基酯5的方法是，将TBD固定在MCM-41二氧化硅上，使用有机-无机杂化材料作为非均相催化剂。以高收率和非常好的选择性获得产物，并且可以通过过滤简单地回收固体催化剂，并在不明显降低活性的情况下重新用于不同的循环。提出了一种受支持的N-甲乙氧基胍鎓活性中间体，并显示了一些光谱数据来支持机理假说。
• An efficient synthesis of organic carbonates: atom economic protocol with a new catalytic system
  作者：Bhaskar Veldurthy、Fran�ois Figueras

  DOI：10.1039/b316050e

  日期：——

  Selective and solvent free synthesis of unsymmetrical organic carbonates catalysed by a reusable MgLa mixed oxide is achieved for the first time via direct condensation of an alcohol and diethyl carbonate in economic route with excellent yields.

  通过可重复使用的MgLa混合氧化物催化的不对称有机碳酸酯的选择性和无溶剂合成，是首次通过醇和碳酸二乙酯在经济路线上直接缩合而以优异的收率实现的。
• New Highly Active and Selective Heterogeneous Catalytic System for the Synthesis of Unsymmetrical Organic Carbonates: A Green Protocol
  作者：Bhaskar Veldurthy、Jean-Marc Clacens、François Figueras

  DOI：10.1002/ejoc.200400888

  日期：2005.5

  A green, efficient, and selective synthesis of unsymmetrical organic carbonates is realised in the liquid phase by direct condensation of an alcohol and diethyl carbonate, in an eco-compatible route, in the presence of a recyclable heterogeneous solid-base CsF/α-Al2O3 catalyst. The catalyst displayed unprecedented activity after activation at 393 K for 4 h and produced quantitative yields with a greater

  在可回收的非均相固体 CsF/α-Al2O3 存在下，通过醇和碳酸二乙酯的直接缩合，在生态相容的途径中，在液相中实现了不对称有机碳酸酯的绿色、高效和选择性合成催化剂。该催化剂在 393 K 下活化 4 小时后显示出前所未有的活性，并且与迄今为止报道的固体碱相比，以更高的速率产生定量产率。本方法是替代商业合成中可溶性碱的潜在替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Immobilization of 1,5,7‐Triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene on Magnetic γ‐Fe ₂ O ₃ Nanoparticles: A Highly Recyclable and Efficient Nanocatalyst for the Synthesis of Organic Carbonates
  作者：Liqiang Wu、Shuanbao Tian

  DOI：10.1002/ejic.201301586

  日期：2014.4

  1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene was immobilized on magnetic γ-Fe2O3 nanoparticles as a magnetic nanocatalyst. The nanoparticle reagent was obtained with good loading levels and has been successfully used for the efficient and selective synthesis of organic carbonates by the direct condensation of alcohols and diethyl carbonate. The catalyst is quantitatively recovered by an external magnet and

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]dec-5-ene作为磁性纳米催化剂固定在磁性γ-Fe2O3纳米颗粒上。纳米颗粒试剂以良好的负载水平获得，并已成功用于通过醇和碳酸二乙酯的直接缩合有效和选择性地合成有机碳酸酯。催化剂通过外部磁铁定量回收，可重复使用六个循环，活性几乎一致。