1,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol
• 英文别名: (R)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol；(2R)-1,4-diphenylbut-3-yn-2-ol
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: UGNAFPHSPLPSAB-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙醛 、 苯乙炔 在 titanium(IV) isopropylate diethylzinc 、 (S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-1,1-diethyl-3-phenyl-1-propanol 、 甲醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到1,4-diphenyl-but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  β-磺酰胺醇钛配合物催化苯乙炔向醛的不对称加成

  摘要：

  由L-苯丙氨酸合成了一系列的β-磺酰胺醇配体。这些化合物的钛络合物用于催化苯乙炔向许多醛的不对称加成。当条件最优化时，20 mol％的配体8a以高对映选择性（最高98％ee）和良好的收率（最高92％）催化反应。当将少量的MeOH作为改性剂添加到反应中时，仅需5 mol％的配体即可在非常温和的条件下有效催化反应，从而产生高达99％的ee和良好的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505453

文献信息

• Highly Enantioselective Phenylacetylene Additions to Both Aliphatic and Aromatic Aldehydes
  作者：Ge Gao、David Moore、Ru-Gang Xie、Lin Pu

  DOI：10.1021/ol026921r

  日期：2002.11.1

  The readily available and inexpensive BINOL in combination with Ti(O(i)Pr)(4) is found to catalyze the reaction of an alkynylzinc reagent with various types of aldehydes including aliphatic aldehydes, aromatic aldehydes, and other alpha,beta-unsaturated aldehydes to generate chiral propargyl alcohols with 91-99% ee at room temperature. No previous chiral catalysts have exhibited such a broad scope

  发现容易获得且便宜的BINOL与Ti（O（i）Pr）（4）结合可催化炔基锌试剂与各种类型的醛反应，包括脂肪族醛，芳族醛和其他α，β-不饱和醛在室温下生成具有91-99％ee的手性炔丙醇。相对于用于该反应的醛的类型，以前的手性催化剂没有表现出如此宽的对映选择性范围。[反应：看文字]
• Asymmetric Alkynyl Additions to Aldehydes Catalyzed by Tunable ­Oxovanadium(V) Complexes of Schiff Bases of β-Amino Alcohols
  作者：Han-Mou Gau、Sheng-Hsiang Hsieh

  DOI：10.1055/s-2006-948195

  日期：2006.8

  The first example of asymmetric alkynyl additions to aldehydes catalyzed by oxovanadium(V) catalysts of tridentate Schiff bases of β-amino alcohols 3a-h is reported. Catalytic reactions employing the best-performing catalyst 3g furnish chiral propargyl alcohols in good to excellent enantioselectivities from 73% to 99% ee.

  报道了由 β-氨基醇 3a-h 的三齿席夫碱的氧钒 (V) 催化剂催化的醛的不对称炔基加成的第一个例子。使用性能最佳的催化剂 3g 的催化反应提供了从 73% 到 99% ee 的良好到出色的对映选择性的手性炔丙醇。
• Enantioselective Synthesis of Chiral Propargylic Alcohols Catalyzed by Bifunctional Zinc-Based Complexes
  作者：Xinhua Lu、Guanlei Xie、Tingyi Li、Xiaoming Qu、Jincheng Mao

  DOI：10.1080/00397911.2010.531367

  日期：2012.3.15

  Abstract This work demonstrates an efficient way to prepare chiral propargylic alcohols by asymmetric addition of terminal Zn-acetylide to aldehydes catalyzed by bifunctional zinc-based complexes. The corresponding products with moderate to good yields and enantioselectivities were obtained in the absence of moisture-sensitive Ti(O i Pr)4. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 这项工作展示了一种通过将末端 Zn-乙炔化物不对称加成到由双功能锌基配合物催化的醛类制备手性炔丙醇的有效方法。在不存在对水分敏感的 Ti(O i Pr) 4 的情况下，获得了具有中等至良好产率和对映选择性的相应产品。图形概要
• Enantioselective Alkynylation of Aromatic Aldehydes Catalyzed by a Sterically Highly Demanding Chiral-at-Rhodium Lewis Acid
  作者：Shipeng Luo、Xiao Zhang、Yu Zheng、Klaus Harms、Lilu Zhang、Eric Meggers

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01394

  日期：2017.9.1

  The enantioselective catalytic alkynylation of aromatic aldehydes is reported using a sterically highly hindered bis-cyclometalated rhodium-based Lewis acid catalyst featuring the octahedral metal as the only stereogenic center. Yields of 58–98% with 79–98% enantiomeric excess were achieved using 1–2 mol % of catalyst. This work complements previous work from our laboratory on the enantioselective alkynylation

  据报道，使用空间高度受阻的双环金属化铑基路易斯酸催化剂，以八面体金属为唯一立体异构中心，可以对芳族醛进行对映选择性催化炔基化反应。使用1-2 mol％的催化剂可实现58-98％的收率和79-98％的对映体过量。这项工作的补充我们实验室上的2-三氟乙酰基咪唑对映选择性炔基化以前的工作（化学- 。J.欧洲药典 2016，22，11977-11981）和三氟甲基酮（J.化学会志。 2017，139，4322 –4325）使用具有八面体金属中心手性的催化剂。
• Asymmetric Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Catalyzed by β-Sulfonamide Alcohol-Titanium Complex
  作者：Zhaoqing Xu、Li Lin、Jiangke Xu、Wenjin Yan、Rui Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505453

  日期：2006.3

  A series of β-sulfonamide alcohol ligands were synthesized from L-phenylalanine. Titanium complexes of these compounds were used to catalyze the asymmetric addition of phenylacetylene to a number of aldehydes. When the conditions were optimized, 20 mol % of ligand 8a catalyzed the reaction with high enantioselectivity (up to 98% ee) and good yield (up to 92%). When a small amount of MeOH was added

  由L-苯丙氨酸合成了一系列的β-磺酰胺醇配体。这些化合物的钛络合物用于催化苯乙炔向许多醛的不对称加成。当条件最优化时，20 mol％的配体8a以高对映选择性（最高98％ee）和良好的收率（最高92％）催化反应。当将少量的MeOH作为改性剂添加到反应中时，仅需5 mol％的配体即可在非常温和的条件下有效催化反应，从而产生高达99％的ee和良好的收率。