2-[2'-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]benzoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 2-[2'-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]benzoxazole
• 英文别名: [2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)phenyl] 3,4,5-trimethoxybenzoate；[2-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl] 3,4,5-trimethoxybenzoate
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₆
• 分子量: 405.407
• InChiKey: VFXFTHXYPAHJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-羟苯基)苯并恶唑 、 3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以46%的产率得到2-[2'-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)phenyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Aromatic 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole esters: a novel class of caged photoluminescent dyes

  摘要：

  光致发光的 2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑（HPBO）与芳香族酸的酯化反应催生了一系列新型非极性、非离子型 "笼式 "光致发光染料。这些酯类不发光，但在适当的紫外线照射下，酯键会裂解，光致发光的 HPBO 会定量恢复。这种光激活过程遵循一阶反应动力学，量子产率在 7% 到 38% 之间，具体取决于可光裂解酯基的性质。HPBO 的酯化会导致发色团的吸收光谱发生显著的低色度偏移，从而产生一个波长区域，在该区域中，活化的 HPBO 可以被激发，而 HPBO 酯仍处于笼状状态。因此，笼型/非笼型染料对可以以高选择性进行开发和检测。HPBO 酯还具有热稳定性高的优点，可用于熔融加工的聚合物混合物中。在制作聚合物薄膜中的光致发光图像以及聚合物熔体中流动模式的可视化过程中，我们就利用了这种可能性。

  DOI：

  10.1039/b202719b

文献信息

• Aromatic 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole esters: a novel class of caged photoluminescent dyes
  作者：Christoph Kocher、Paul Smith、Christoph Weder

  DOI：10.1039/b202719b

  日期：——

  Esterification of the photoluminescent 2-(2′-hydroxyphenyl)benzoxazole (HPBO) with aromatic acids has led to a novel family of apolar, non-ionic ‘caged’ photoluminescent dyes. The esters are not photoluminescent, but upon exposure to appropriate UV radiation, the ester bond is cleaved and the photoluminescent HPBO is quantitatively restored. This photoactivation process follows first order reaction kinetics, with quantum yields between 7 and 38%, depending on the nature of the photocleavable ester group. The esterification of HPBO induces a significant hypsochromic shift in the absorption spectrum of the chromophore, creating a wavelength region in which the activated HPBO can be excited, while the HPBO-ester remains caged. Thus, the caged/uncaged dye pairs can be developed and detected with high selectivity. HPBO esters further offer the advantage of high thermal stability, which renders them useful for application in melt-processed polymer blends. This possibility was exploited in the production of photoluminescent images in polymer films, and in the visualization of flow patterns in a polymer melt.

  光致发光的 2-(2â²-羟基苯基)苯并恶唑（HPBO）与芳香族酸的酯化反应催生了一系列新型非极性、非离子型 "笼式 "光致发光染料。这些酯类不发光，但在适当的紫外线照射下，酯键会裂解，光致发光的 HPBO 会定量恢复。这种光激活过程遵循一阶反应动力学，量子产率在 7% 到 38% 之间，具体取决于可光裂解酯基的性质。HPBO 的酯化会导致发色团的吸收光谱发生显著的低色度偏移，从而产生一个波长区域，在该区域中，活化的 HPBO 可以被激发，而 HPBO 酯仍处于笼状状态。因此，笼型/非笼型染料对可以以高选择性进行开发和检测。HPBO 酯还具有热稳定性高的优点，可用于熔融加工的聚合物混合物中。在制作聚合物薄膜中的光致发光图像以及聚合物熔体中流动模式的可视化过程中，我们就利用了这种可能性。