dibenzyl-(1,3-diphenyl-2-propynyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: dibenzyl-(1,3-diphenyl-2-propynyl)amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1,3-diphenylprop-2-yn-1-amine；N,N-dibenzyl-1,3-diphenyl-2-propynylamine
• 化学式: C₂₉H₂₅N
• 分子量: 387.524
• InChiKey: GWKPNDOXBVMBII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl-(1,3-diphenyl-2-propynyl)amine 在 copper diacetate 、 sodium oxalate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1，4-二苯基丁二炔
  参考文献：
  名称：

  铑通过选择性的CC和CH键活化作用催化N-芳基-2-氨基吡啶与炔丙基胺的环状偶联。

  摘要：

  已经开发了在N-芳基-2-氨基吡啶和炔丙基胺之间的Rh（iii）催化/ Cu（ii）介导的级联反应。反应期间发生选择性的C（sp2）-H键活化和C（sp）-C（sp3）裂解，随后进行环化反应以提供前所未有的合成途径来形成1,2-二取代的吲哚，收率高达85％。

  DOI：

  10.1039/c9cc09777e
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 gold-ceria nanoparticle 作用下， 以 十二烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 dibenzyl-(1,3-diphenyl-2-propynyl)amine
  参考文献：
  名称：

  在纳米颗粒金催化剂上从醇和伯胺一锅合成丙炔胺的两个多步催化循环的耦合

  摘要：

  用纳米颗粒金催化剂进行单锅反应。仲胺是通过借用氢的方法在三步反应中将伯胺与醇进行N-单烷基化反应而形成的。形成的仲胺进入第二个A 3偶联循环，生成炔丙基胺。该多步反应需要在二氧化铈表面上形成并稳定的金物质。

  DOI：

  10.1002/chem.201201837

文献信息

• Amino acid-assisted ferrite/MOF composite formation for visible-light induced photocatalytic cascade C=C aerobic oxidative cleavage functionalization
  作者：Fahad S. Al-Mubaddel、Meghdad Karimi、Samira Sadeghi、Reza Ghahremani Gavinehroudi、Haleh Mohebali、Alireza Mahjoub、Riadh Marzouki、M.H. El Ouni、Akbar Heydari

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111949

  日期：2021.11

  capability to interact with a wide range of amines, styrene, and terminal alkynes as participants in A3-coupling reaction. Furthermore, the developed catalyst demonstrated high accessibility of active sites, reusability, and magnetic properties, which accelerated the efficiency of the A3-coupling reaction. Moreover, the mechanistic investigations, including trapping experiments, confirmed the presence of

  由于其高度可变性和非凡的特性，基于 MOF 的纳米材料被认为是有机反应中很有前途的光催化剂。在这项研究中，磁性 Co-MOF 基纳米复合材料（由 Cys-CoFe/HK 表示）是通过简单的声化学方法制备的。复合材料设计基于组件所需特性的集成和协同作用，即磁性基材的光学特性及其分离能力，金属有机骨架促进 A 3 的可取性-偶联反应，利用半胱氨酸氨基酸作为天然改性剂来修饰纳米粒子并进行有效的电荷转移。使用各种表征方法获得有关其结构特征的信息。除了在可见光照射下，所开发的复合材料在苯乙烯的有氧氧化炔丙基官能化中具有高光催化活性外，该复合材料还表现出与作为 A 3 -参与者的各种胺、苯乙烯和末端炔烃相互作用的高能力。偶联反应。此外，所开发的催化剂表现出高活性位点的可及性、可重复使用性和磁性，从而加快了 A 3的效率。-偶联反应。此外，包括捕获实验在内的机理研究证实了超氧自由基 (O 2 ● ) 和空穴
• Mannich Reactions of Alkynes: Mechanistic Insights and the Role of Sub-Stoichiometric Amounts of Alkynylcopper(I) Compounds in the Catalytic Cycle
  作者：Benjamin R. Buckley、Amna N. Khan、Harry Heaney

  DOI：10.1002/chem.201103987

  日期：2012.3.26

  alkynylcopper(I) compounds observed in the three‐component Mannich reactions of alkynes, secondary amines and aldehydes are shown to be pre‐catalysts that give rise to catalytic copper(I) alkyne complexes by interaction with secondary amines (see scheme). Interaction of these complexes with iminium ions (formed from aldehydes or their equivalents, including CH2Cl2), results in the formation of Mannich bases

  在炔烃，仲胺和醛的三组分曼尼希反应中观察到的黄色聚合炔铜（I）化合物显示为预催化剂，可通过与仲胺相互作用而生成催化铜（I）炔配合物（参见方案）。这些络合物与亚胺离子（由醛或它们的等价物，包括CH 2 Cl 2形成）相互作用，导致形成曼尼希碱，收率很高。
• Nano magnetite supported metal ions as robust, efficient and recyclable catalysts for green synthesis of propargylamines and 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water
  作者：Mahmood Tajbakhsh、Maryam Farhang、Seyed Meysam Baghbanian、Rahman Hosseinzadeh、Mahghol Tajbakhsh

  DOI：10.1039/c4nj01866d

  日期：——

  Nano magnetite functionalized 2,2′-biimidazole complex of metal ions Cu(I), Cu(II), Ni(II) and Co(II) were successfully synthesized and characterized by different techniques such as elemental analysis, FT-IR spectroscopy, X-ray diffraction (XRD), thermo gravimetric analysis (TGA), transmission electron microscopy (TEM), scanning electron microscopy with energy dispersive X-ray spectroscopy (SEM with

  纳米磁铁矿功能化的金属离子Cu（I），Cu（II），Ni（II）和Co（II）的2,2'-联咪唑配合物已成功合成，并通过元素分析，FT-IR光谱， X射线衍射（XRD），热重分析（TGA），透射电子显微镜（TEM），具有能量色散X射线光谱仪（SEM和EDS）的扫描电子显微镜，原子吸收光谱仪（AAS），电感耦合等离子体光学发射光谱仪（ICP-OES）和振动样品磁力计（VSM）仪器。合成的磁性纳米粒子被用作非均相催化剂，用于通过醛，炔烃和胺的三组分偶联反应以及通过伯卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和末端乙炔在水性介质中的点击反应一锅法合成1,4-二取代的1,2,3-三唑。所制备的纳米催化剂可以容易地回收并重复使用多次，而活性和选择性没有显着降低。催化剂的高催化活性，热稳定性和可重复使用性，简单的回收和生态友好的性质使得本发明的方法在绿色化学中特别有吸引力。
• Ag2CO3-catalyzed efficient synthesis of internal or terminal propargylicamines and chalcones via A3-coupling under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Shitang Xu、Xueyan Wang、Li Xu、Jie Qiao、Zhiwu Liang、Xinhua Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.04.026

  日期：2021.12

  or terminal propargylamines and chalcones via A3-coupling reaction of aldehydes, amines, and alkynes catalyzed by an easily available catalyst Ag2CO3 under solvent-free condition. The reaction proceeded smoothly to deliver various products in good-to-excellent yields with good functional group tolerance. Gram-scale preparation, bioactive molecule synthesis and asymmetric substrates have been demonstrated

  几个简单，快速和实用的协议已被开发来合成内部或末端炔丙胺和查耳酮通过甲3 -耦合醛，胺的反应，和炔由容易获得的催化剂催化的Ag 2 CO 3无溶剂条件下进行。反应进行得很顺利，以良好的收率和良好的官能团耐受性提供了各种产品。已经证明了克级制备，生物活性分子合成和不对称底物。此外，已经提出了合成不同产物的合理机制。
• Magnetic AgNPs/Fe₃O₄@chitosan/PVA nanocatalyst for fast one-pot green synthesis of propargylamine and triazole derivatives
  作者：Kousar Ghasemi、Mahdieh Darroudi、Marjan Rahimi、Hossein Rouh、Anju R. Gupta、Chun Cheng、Abbas Amini

  DOI：10.1039/d1nj02354c

  日期：——

  A new green magnetic nanocatalyst was introduced for one-pot fast synthesis of propargylamine and triazole derivatives. Chitosan bio-polymeric chains were functionalized with polyvinyl alcohol (PVA) and then templated with silver nanoparticles (AgNPs) and magnetic Fe3O4 to obtain the AgNPs/Fe3O4@chitosan/PVA composite. Spectral and analytical examinations were conducted using X-ray diffraction, Fourier

  介绍了一种新型绿色磁性纳米催化剂，用于一锅法快速合成炔丙胺和三唑衍生物。壳聚糖生物聚合物链用聚乙烯醇 (PVA) 功能化，然后用银纳米粒子 (AgNPs) 和磁性 Fe 3 O 4模板化，以获得 AgNPs/Fe 3 O 4@壳聚糖/聚乙烯醇复合材料。使用 X 射线衍射、傅里叶变换红外光谱、扫描电子显微镜、透射电子显微镜、振动样品磁强计和能量色散 X 射线光谱进行光谱和分析检查，以了解所获得的结构、形态和理化特征。磁性纳米复合材料和具有 Fe 3 O 4核的纳米复合材料表面上 AgNPs 的均匀分布。AgNPs/Fe 3 O 4 @壳聚糖/PVA纳米催化剂用于通过多组分A 3合成炔丙胺和三唑衍生物等生物活性化合物- 耦合和点击反应。通过低成本、简便、一锅法和环境友好的方案，在环境条件下以高产率获得催化产物。多相磁性催化剂的可重复使用性也得到证实，最多可重复使用六个循环，催化活性没有任何显着损失，并且催化剂易于分离。