(E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate；ethyl (E)-2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: SFABRBCYMUWHHK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 生成 ethyl 6-(chlorodifluoromethyl)-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  LEE, L. F.;MILLER, M. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸乙酯和三氟乙腈螯合合成3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶

  摘要：

  通过在 Ni(acac)2 存在下用 CF3CN 处理乙酰乙酸乙酯合成 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。前者的二苯基硼螯合物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，然后在乙醇中回流，得到 3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶。

  DOI：

  10.1007/bf00700905

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Nicotinic Acid Derivatives Based on a Formylation Strategy of Enamino Keto Esters
  作者：Sukeerthi Kumar、Aarti A. Sawant、Rajendra P. Chikhale、Keya Karanjai、Abraham Thomas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02796

  日期：2016.2.19

  A facile one-pot synthesis of 4-chloro or 4-bromonicotinic acid esters with optional 2- and 2,5-disubstitution on the pyridine ring has been developed from easily accessible enamino keto esters by a formylation followed by in situ intramolecular cyclization strategy under optimized Vilsmeier reaction conditions. The effect of the substituents on the β-carbon and the nature of the keto functionality

  一种容易的一锅合成4-氯或4-溴烟酸酯的吡啶环上具有可选的2-和2,5-二取代基的方法，是由易于获得的烯氨基酮酯通过甲酰化反应，然后在以下条件下进行原位分子内环化策略而开发的优化的Vilsmeier反应条件。详细研究了取代基对β-碳的影响和酮官能团的性质，以了解在所述条件下吡啶环形成的机理。
• LEE, LEN F.;MILLER, MARIA L.
  作者：LEE, LEN F.、MILLER, MARIA L.

  DOI：——

  日期：——
• LEE, L. F.;MILLER, M. L.
  作者：LEE, L. F.、MILLER, M. L.

  DOI：——

  日期：——
• Chelate synthesis of 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-trifluoromethylpyridine from ethyl acetoacetate and trifluoroacetonitrile
  作者：V. A. Dorokhov、L. S. Vasil'ev、F. E. Surzhikov、V. S. Bogdanov

  DOI：10.1007/bf00700905

  日期：1995.7

  Ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate was synthesized by treatment of ethyl acetoacetate with CF3CN in the presence of Ni(acac)2. Condensation of the diphenylboron chelate of the former with dimethylformamide dimethylacetal followed by refluxing in ethanol yielded 3-ethoxycarbonyl-4-hydroxy-2-trifluoromethylpyridine.

  通过在 Ni(acac)2 存在下用 CF3CN 处理乙酰乙酸乙酯合成 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。前者的二苯基硼螯合物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，然后在乙醇中回流，得到 3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶。