(E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 英文别名: ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluoro-2-butenoate；ethyl (E)-2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
• 化学式: C₈H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 225.168
• InChiKey: SFABRBCYMUWHHK-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.91
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  69.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 生成 ethyl 6-(chlorodifluoromethyl)-4-hydroxy-2-(trifluoromethyl)nicotinate
  参考文献：
  名称：

  LEE, L. F.;MILLER, M. L.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙腈 、 乙酰乙酸乙酯 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以73%的产率得到(E)-ethyl 2-acetyl-3-amino-4,4,4-trifluorobut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸乙酯和三氟乙腈螯合合成3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶

  摘要：

  通过在 Ni(acac)2 存在下用 CF3CN 处理乙酰乙酸乙酯合成 2-乙酰基-3-氨基-4,4,4-三氟-2-丁烯酸乙酯。前者的二苯基硼螯合物与二甲基甲酰胺二甲基缩醛缩合，然后在乙醇中回流，得到 3-乙氧羰基-4-羟基-2-三氟甲基吡啶。

  DOI：

  10.1007/bf00700905

文献信息

• One-Pot Synthesis of Highly Substituted Nicotinic Acid Derivatives Based on a Formylation Strategy of Enamino Keto Esters
  作者：Sukeerthi Kumar、Aarti A. Sawant、Rajendra P. Chikhale、Keya Karanjai、Abraham Thomas

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02796

  日期：2016.2.19

  A facile one-pot synthesis of 4-chloro or 4-bromonicotinic acid esters with optional 2- and 2,5-disubstitution on the pyridine ring has been developed from easily accessible enamino keto esters by a formylation followed by in situ intramolecular cyclization strategy under optimized Vilsmeier reaction conditions. The effect of the substituents on the β-carbon and the nature of the keto functionality

  一种容易的一锅合成4-氯或4-溴烟酸酯的吡啶环上具有可选的2-和2,5-二取代基的方法，是由易于获得的烯氨基酮酯通过甲酰化反应，然后在以下条件下进行原位分子内环化策略而开发的优化的Vilsmeier反应条件。详细研究了取代基对β-碳的影响和酮官能团的性质，以了解在所述条件下吡啶环形成的机理。
• LEE, LEN F.;MILLER, MARIA L.
  作者：LEE, LEN F.、MILLER, MARIA L.

  DOI：——

  日期：——