二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮 | 950-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮
• 英文名称: dispiro[5.1.5.1]tetradecane-7,14-dione
• 英文别名: Dispiro<5.1.5.1>tetradecan-7,14-dion；Dispiro<5.1.5.1>tetradecandion-(7,14)；dispiro[5.1.58.16]tetradecane-7,14-dione
• CAS: 950-21-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: NQCABGRZRRCWPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-165 °C
• 沸点：
  390.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 五氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1',3'-dichlorodispiro(cyclohexane-1,2'-bicyclo<1.1.0>butane-4',1''-cyclohexane)
  参考文献：
  名称：

  Strelow, Thomas; Voss, Juergen; Adiwidjaja, Gunadi, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 5, p. 1148 - 1161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-偶氮基-1-环庚烯-1-醇 以 均三甲苯 为溶剂， 生成 二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Regitz,M.; Rueter,J., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3877 - 3890

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkoxide-catalyzed ring expansion of 1,3-cyclobutanediones with aldehydes
  作者：Mizuki Yamazaki、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151804

  日期：2021.2

  1,3-Cyclobutanediones (dialkyl ketene dimer) reacted with various aromatic aldehydes to give six-membered cyclic β-keto esters by using a catalytic amount of potassium ethoxide. Effects of alkoxide catalysts and spiro cyclic groups at the 2,4-positions of 1,3-cyclobutanediones were investigated.

  1,3-环戊二烯二酮（二烷基烯酮二聚体）通过催化量的乙醇钾与各种芳族醛反应生成六元环状β-酮酯。研究了1,3-环丁二酮在2,4-位上的醇盐催化剂和螺环基团的影响。
• Effect of Spiro Ring Size on the Photochemical Ring Expansion of Dispiro Substituted Cyclobutane-1,3-diones
  作者：Koji Kimura、Masakazu Takamura、Shigeru Koshibe、Masayoshi Juro、Yoshihiro Fukuda、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.49.741

  日期：1976.3

  The photochemical ring expansion of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones in methanol has been investigated. The formation of ring expansion product was strongly dependent on the spiro ring size of dispiro substituent. The ring expanded acetal was obtained in a low yield when the spiro ring of dispiro substituted cyclobutane-1,3-diones was a five- or seven-membered ring. This is the first example

  研究了二螺取代的环丁烷-1,3-二酮在甲醇中的光化学扩环。扩环产物的形成强烈依赖于二螺取代基的螺环尺寸。当双螺取代的环丁烷-1,3-二酮的螺环为五元环或七元环时，扩环缩醛的收率较低。这是环丁烷-1,3-二酮光化学扩环的第一个例子。假设了一种机制。
• Ring strain release as a strategy to enable the singlet state photodecarbonylation of crystalline 1,4-cyclobutanediones
  作者：Gregory Kuzmanich、Miguel A. Garcia-Garibay

  DOI：10.1002/poc.1902

  日期：2011.10

  is essential to slow down the combination of the intermediate acyl–alkyl biradical back to the starting ketone. Relatively long triplet acyl–alkyl biradical lifetimes give a chance for the loss of CO to occur. Looking for additional strategies to generate transient biradicals in solids, we studied the solid state photochemistry of four aliphatic, dispiro‐substituted 1,4‐cyclobutandiones (1a–d) that

  挑战大多数化学家的直觉，利用环状酮的光脱羰基化可以在固态下可靠地生成高反应性的二烷基双自由基。但是，已经表明，在前体的α-碳上具有共振解离能力的自由基稳定基团是促进α裂解反应所必需的，并且三重态反应性对于减慢中间酰基的结合是必不可少的。烷基双自由基回到起始酮。相对较长的三重态酰基-烷基双自由基寿命为发生CO损失提供了机会。为了寻找在固体中生成瞬态双基的其他策略，我们研究了预期从单线态反应的四种脂族，双螺取代的1,4-环丁二酮（1a–d）的固态光化学。我们假设小环羰基释放出环应变将使反向酰基-烷基组合不利，从而使CO的损失得以有效且不可逆地发生。我们在这里报告在溶液，块状（粉末）晶体和纳米晶体光化学中进行的研究结果。我们最近表明，对二螺环己基-1,3-环丁二酮1c的激发导致中间羟基烯丙基的捕获，其半衰期约为42分钟。我们对其他三种结晶衍生物的研究表明，尽管它们均能有效反应，但羟烯丙基的超长寿
• The reaction of 2,2,4,4-tetramethyl-1,3-cyclobutanedione with<i>o</i>-aminophenols,<i>o</i>-aminothiophenol and with aliphatic 2- and 3-hydroxy- and -mercaptoamines
  作者：Siegfried Linke

  DOI：10.1002/jhet.5570100507

  日期：1973.10

  Studies of the reaction of the dione dimer of dimethylketene (1) with a series of o-aminophenols and with o-aminothiophenol have been carried out. These reactions give 2-[2-(2,4-dimethyl-3-oxopentyl)]benzoxazoles and -benzothiazole, respectively. Aliphatic 2- and 3-hydroxy- and 2- and 3-mercaptoamines yield 2-substituted 2-oxazolines, 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines, 2-thiazolines and 5,6-dihydro-4H-1

  已经进行了二甲基乙烯酮（1）的二酮二聚体与一系列邻氨基苯酚和邻氨基硫基苯酚的反应的研究。这些反应分别得到2- [2-（2，4-二甲基-3-氧戊基）]苯并恶唑和-苯并噻唑。脂肪族的2-和3-羟基-和2-和3-巯基胺产生2-取代的2-恶唑啉，5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪，2-噻唑啉和5,6-二氢-4 H -1,3-噻嗪。
• METHOD FOR PRODUCING CYCLOBUTANEDIOL COMPOUND
  申请人：JNC CORPORATION

  公开号：US20210300847A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Provided is a process in which a cyclobutanediol compound having a high cis:trans ratio can be stably obtained. The cyclobutanediol compound having a cis:trans ratio of 1.5:1 to 5000:1 is produced by using at least one compound selected from a group consisting of a cyclobutanedione compound, a cyclobutanketol compound, and a cyclobutanediol compound as a raw material, and performing a catalytic hydrogenation reaction and an isomerization reaction in the cyclobutanediol compound in a solid phase state in the presence of a metal catalyst without adding a solvent.

  提供的是一个过程，可以稳定地获得具有高顺反比的环丁二醇化合物。该环丁二醇化合物的顺反比为1.5:1至5000:1，通过使用选自环丁二酮化合物、环丁酮醇化合物和环丁二醇化合物组成的一组化合物中的至少一个化合物作为原料，在金属催化剂的存在下，在不添加溶剂的情况下，在环丁二醇化合物的固相状态下进行催化氢化反应和异构化反应来生产。

表征谱图