14-硫氧代-二螺[5.1.5.1]-7-十四酮 | 22502-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 中文名称: 14-硫氧代-二螺[5.1.5.1]-7-十四酮
• 英文名称: 1,4-thioxodispiro[5.1.5⁸.1⁶]tetradecan-7-one
• 英文别名: dispiro<5.1:5.1>tetradecane-14-thio-7,14-dione；14-oxodispiro<5.1.5.1>tetradecane-7-thione；14-thioxodispiro<5.1.5.1>tetradecan-7-one；14-Thioxodispiro<5.1.5.1>tetradecan-7-on；Dispiro<5.1.5.1>tetradecan-14-on-7-thion；Dispiro<5.1.5.1>tetradecanon-7-thion-14；14-Thioxo-dispiro[5.1.5.1]tetradecan-7-one；14-sulfanylidenedispiro[5.1.58.16]tetradecan-7-one
• CAS: 22502-48-3
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: CRBQSRZZWDJTBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-硫氧代-二螺[5.1.5.1]-7-十四酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到二螺[5.1.5.1]十四烷-7,14-二硫酮
  参考文献：
  名称：

  Strain-assisted .alpha.-cleavage reactions of thioketones: cyclobutanethiones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00172a008
• 作为产物：
  描述：

  二螺[5,1,5,1]十四烷-7,14-二酮 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 14-硫氧代-二螺[5.1.5.1]-7-十四酮
  参考文献：
  名称：

  (3+2)-不饱和亚膦酸酯与醛和硫酮的环化反应

  摘要：

  在与醛或硫酮的新 (3+2)-环化反应中，不饱和亚膦酸酯是极好的底物。环化反应在室温下顺利进行，并导致以前无法获得的磷杂环 1,3-oxa- 和 1,3-thiaphosphole-3-oxides 的快速形成，收率良好。

  DOI：

  10.1002/chem.202300806

文献信息

• Formal Insertion of Thioketenes into Donor–Acceptor Cyclopropanes by Lewis Acid Catalysis
  作者：André U. Augustin、Marius Busse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03961

  日期：2018.2.2

  Donor–acceptor cyclopropanes were reacted under Lewis acid catalysis with 3-thioxocyclobutanones as surrogates for disubstituted thioketenes. A broad scope of 2-substituted tetrahydrothiophenes with a semicyclic double bond was obtained under mild conditions with high functional group tolerance and in excellent yield. A sequence of a formal [3 + 2]-cycloaddition followed by the subsequent release of

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化下与3-硫代氧代环丁酮作为双取代硫代乙烯酮的代用品反应。在温和的条件下，具有高官能团耐受性和优异的收率，获得了具有半环双键的2-取代四氢噻吩。推测有一个正式的[3 + 2]-环加成序列，然后随后释放出二取代的乙烯酮作为该机理。
• Photolysis of Dispiro-substituted 3-Thioxo-1-cyclobutanones
  作者：Koji Kimura、Yoshihiro Fukuda、Toshihiko Negoro、Yoshinobu Odaira

  DOI：10.1246/bcsj.54.1901

  日期：1981.6

  Photolysis of dispiro-substituted 3-thioxo-1-cyclobutanones in dichloromethane or even in methanol gave rise to the photoisomerization to afford thiolactones preferentially.

  二螺取代的3-硫代-1-环丁酮在二氯甲烷或什至甲醇中的光解引起光异构化，优先产生硫代内酯。
• Sundari, B.; Ramamurthy, V., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 498 - 501
  作者：Sundari, B.、Ramamurthy, V.

  DOI：——

  日期：——
• Calaminus, W.; Voegtle, F.; Eidenschink, R., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 8, p. 1011 - 1014
  作者：Calaminus, W.、Voegtle, F.、Eidenschink, R.

  DOI：——

  日期：——
• Multistep reversible redox systems. 48. 1,3-Bisquinone methide cyclobutanes and related bicyclo[1.1.0]butanes: syntheses and redox properties
  作者：Wolfgang Freund、Siegfried Huenig

  DOI：10.1021/jo00387a007

  日期：1987.5