1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-phenyl-4-(p-tolyl)-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate；1-Tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1,2,4-triazol-4-ium;perchlorate
• 化学式: C₁₉H₂₂N₃*ClO₄
• 分子量: 391.854
• InChiKey: SGALQNNBCSIDLT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.87
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 癸烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-((tert-butylimino)methylene)-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑系列的含卤素杂芳族卡宾及其转化

  摘要：

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。

  DOI：

  10.1039/d1ra04337d
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3,4-噁二唑 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 生成 1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-4H-1,2,4-triazol-1-ium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑系列的含卤素杂芳族卡宾及其转化

  摘要：

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。

  DOI：

  10.1039/d1ra04337d

文献信息

• Palladium(II) Complexes of 1,2,4-Triazole-Based <i>N</i>-Heterocyclic Carbenes: Synthesis, Structure, and Catalytic Activity
  作者：Jan Turek、Illia Panov、Miloslav Semler、Petr Štěpnička、Frank De Proft、Zdeňka Padělková、Aleš Růžička

  DOI：10.1021/om500342z

  日期：2014.6.23

  Six palladium(II) complexes bearing three different triazole-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, [1-tert-butyl-4-2-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl}-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ide, 1-tert-butyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ide, and 1-tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ide], were synthesized and fully characterized. NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis revealed that the amino-group-substituted NHC ligand is coordinated in bidentate fashion, forming a monocarbene chelate complex with an additional intramolecular Pd <- N bond with the nitrogen donor atom. The 4-methylphenyl- and 2-methoxyphenyl-substituted NHC ligands coordinate as C-monodentate donors, forming simple biscarbene Pd(II) complexes. The evaluation of the catalytic performance in the Suzuki-Miyaura cross-coupling reaction revealed very promising performance of the intramolecularly coordinated monocarbene complexes under relatively mild conditions even in direct comparison with the commercially available PEPPSI catalyst. In contrast, the biscarbene complexes proved inactive in this catalytic process. According to theoretical calculations (EDA and NOCV analysis), functionalization of the 1,2,4-triazole-based NHC with the 2-[(N,N-dimethylamino)methyl]phenyl group has a significant effect on the stability of the NHC metal bond.
• Structural diversity of two 1,2,4-triazole based N -heterocyclic carbene complexes of silver(I)
  作者：Jan Turek、Zdeňka Růžičková、Aleš Růžička

  DOI：10.1016/j.inoche.2014.08.019

  日期：2014.10

  Two silver(I) complexes of the [(NHC)(2)Ag]Y-+(-) type bearing two different triazole-based N-heterocyclic carbene (NHC) ligands, [1-tert-butyl-4-(2-methoxyphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ylidene and 1 -tert-butyl-4-(4-methylphenyl)-3-phenyl-1H-1,2,4-triazol-4-ium-5-ylidene], were synthesized according to the modified 'silver salt method. The characterization of the respective complexes in solution by NMR spectroscopy, as well as in solid state by X-ray diffraction techniques, revealed the formation of two different complexes with either an anti or a syn geometry. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Halogen-containing heteroaromatic carbenes of the 1,2,4-triazole series and their transformations
  作者：Nataliya V. Glinyanaya、Gennady F. Rayenko、Nikolai I. Korotkikh、Eduard B. Rusanov、Alexey B. Ryabitsky、Oles P. Shvaika

  DOI：10.1039/d1ra04337d

  日期：——

  A series of new stable halogenated carbenes, 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidenes, has been synthesized. According to quantum chemical calculations, 4-(2,3,4-trifluorophenyl)-substituted 1-tert-butyl-3,4-diaryl-1,2,4-triazol-5-ylidene is the least basic in comparison with the known sterically open stable heteroaromatic carbenes. Upon heating in organic solvents these carbenes undergo a

  合成了一系列新的稳定卤代卡宾，1-叔丁基-3,4-二芳基-1,2,4-三唑-5-亚基。根据量子化学计算，与已知的空间开放稳定的杂芳族卡宾。在有机溶剂中加热后，这些卡宾发生串联诱导反应，从而形成 5-脒基-1,2,4-三唑。卡宾与亚苄基丙二腈、丙磺内酯和异硫氰酸苯酯的相互作用产生 1,2,4-三唑系列的两性离子化合物。1-叔的X射线衍射研究数据-丁基-3-苯基-4-(2,4-二氟苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，其质子化盐，与碘化铜( I )的络合物，1-叔丁基-的相关络合物3-苯基-4-(2-三氟甲基苯基)-1,2,4-三唑-5-亚丙基，和1-叔丁基-3-苯基-4-(4-溴苯基)-1,2,4的加合物给出了-triazol-5-ylidene 和丙磺内酯。