N-(4-bromophenyl)-2,4-dimethylaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2,4-dimethylaniline
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: QBDNEZYLOSXZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromophenyl)-2,4-dimethylaniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以84%的产率得到1,2-bis(4-bromophenyl)-1,2-bis(2,4-dimethylphenyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  铜催化咔唑和二芳胺的有氧氧化 N-N 偶联，包括选择性交叉偶联

  摘要：

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05245
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯硼酸 、 2,4-二甲基苯胺 在 二叔丁基过氧化物 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67 %的产率得到N-(4-bromophenyl)-2,4-dimethylaniline
  参考文献：
  名称：

  一步催化剂转移大环化：扩大氮杂对环芳烷的化学空间

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种基于 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应的一步催化剂转移大环化 (CTM) 反应，选择性地仅提供环状结构。该路线提供了一种通用且高效的方法来合成具有多种功能和流明的氮杂[ 1n ]对环芳烷（APC）。该方法在温和的反应温度 (40 °C) 和短的反应时间 (∼2 小时) 下运行，可提供出色的分离产率 (>75% 大环化合物) 和高达 30% 的六元环烷，所有这些都在非高稀释浓度下进行(35–350 mM)。对 APC 的结构洞察揭示了基于不同环内取代基的产物分布的变化，环外取代基的空间特性对大环化的影响最小。芳基型环内取代基主要产生 6 元大环，而多环芳香族单元如芴和咔唑则倾向于 4 元大环。实验和计算研究支持了所提出的促进大环形成的环行催化剂转移机制。研究发现，大环化是由低聚步骤期间环状构象异构体的形成驱动的，有利于分子内 C-N 键的形成，而分子内

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02319

文献信息

• 咔唑二苯胺N-N偶联类衍生物在发光中的应 用
  申请人：天津大学

  公开号：CN112341375B

  公开（公告）日：2022-04-12

  本发明公开了一种咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物在发光中的应用，所述咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物的结构式如I‑III中任意一个，其中，所述R1、R2、R3和R4相同或不同，所述R1、R2、R3和R4各为氢、C1～C60的烷基、取代或未取代的C1～C60烷氧基、取代或未取代C1～C60醚烷基、取代或未取代的C6～C60芳基、取代或未取代的C10～C60稠环基、取代或未取代的C5～C60杂环基、取代或未取代的卤原子，本发明咔唑二苯胺N‑N偶联类衍生物可用于有机发光器件，尤其是作为有机发光器件中的发光层主体材料，表现出启亮电压低，发光效率高的优点，优于现有常用OLED器件。
• BIPHENYL SUBSTITUTED 1,3-DIHYDRO-BENZOIMIDAZOL-2-YLIDENEAMINE DERIVATIVES
  申请人：Berst Frederic

  公开号：US20130090342A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  The invention relates to new derivatives of formula (I), wherein the substituents are as defined in the specification; to processes for the preparation of such derivatives; pharmaceutical compositions comprising such derivatives; such derivatives as a medicament; such derivatives for the treatment of one or more IGF-1R mediated disorders or diseases.

  该发明涉及公式（I）的新衍生物，其中取代基如规范中定义；制备这种衍生物的过程；包含这种衍生物的药物组合物；这种衍生物作为药物；这种衍生物用于治疗一个或多个IGF-1R介导的疾病或疾病的方法。
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative N–N Coupling of Carbazoles and Diarylamines Including Selective Cross-Coupling
  作者：Michael C. Ryan、Joseph R. Martinelli、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jacs.8b05245

  日期：2018.7.25

  diarylamines to the corresponding N-N coupled bicarbazoles and tetraarylhydrazines. The reactions proceed under mild conditions (1 atm O2, 60-80 °C) with a catalyst composed of CuBr·dimethylsulfide and N, N-dimethylaminopyridine. Reactions between carbazole and diarylamines show unusually selective cross-coupling, even with a 1:1 ratio of the two substrates. This behavior was found to arise from reversible

  已经确定了一种铜催化方法，用于将咔唑和二芳基胺有氧氧化二聚成相应的 NN 偶联联咔唑和四芳基肼。该反应在温和条件（1 atm O2，60-80 °C）下进行，催化剂由 CuBr·二甲基硫醚和 N,N-二甲基氨基吡啶组成。咔唑和二芳基胺之间的反应显示出异常选择性的交叉偶联，即使两种底物的比例为 1:1。发现这种行为是由四芳基肼的可逆形成引起的。该物质的形成在动力学上是有利的，但反应条件下 NN 键的断裂会导致热力学上有利的交叉偶联产物的选择性形成。
• 10.1021/jacs.4c02319
  作者：Ayuso-Carrillo, Josue、Fina, Federica、Galleposo, El Czar、Ferreira, Rúben R.、Mondal, Pradip Kumar、Ward, Benjamin D.、Bonifazi, Davide

  DOI：10.1021/jacs.4c02319

  日期：——

  macrocyclization (CTM) reaction, based on the Pd-catalyzed Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction, selectively affording only cyclic structures. This route offers a versatile and efficient approach to synthesize aza[1n]paracyclophanes (APCs) featuring diverse functionalities and lumens. The method operates at mild reaction temperatures (40 °C) and short reaction times (∼2 h), delivering excellent isolated yields

  在本文中，我们报告了一种基于 Pd 催化的 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应的一步催化剂转移大环化 (CTM) 反应，选择性地仅提供环状结构。该路线提供了一种通用且高效的方法来合成具有多种功能和流明的氮杂[ 1n ]对环芳烷（APC）。该方法在温和的反应温度 (40 °C) 和短的反应时间 (∼2 小时) 下运行，可提供出色的分离产率 (>75% 大环化合物) 和高达 30% 的六元环烷，所有这些都在非高稀释浓度下进行(35–350 mM)。对 APC 的结构洞察揭示了基于不同环内取代基的产物分布的变化，环外取代基的空间特性对大环化的影响最小。芳基型环内取代基主要产生 6 元大环，而多环芳香族单元如芴和咔唑则倾向于 4 元大环。实验和计算研究支持了所提出的促进大环形成的环行催化剂转移机制。研究发现，大环化是由低聚步骤期间环状构象异构体的形成驱动的，有利于分子内 C-N 键的形成，而分子内