2,2'-(8,11-di-tert-butylperylene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-(8,11-di-tert-butylperylene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: 2-[8,11-Ditert-butyl-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)perylen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₄₀H₅₀B₂O₄
• 分子量: 616.457
• InChiKey: HULNRBUETDNXSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.93
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-(8,11-di-tert-butylperylene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以82%的产率得到2,5-dibromo-8,11-di-tert-butylperylene
  参考文献：
  名称：

  ylene-桥-锚发色化合物的合成与性能。

  摘要：

  寻求控制发色团/半导体特性以实现能源和信息科学新技术的要求，需要对原子级电荷载流子动力学的详细了解，这通常可以通过使用模型系统来实现。ylene-桥-锚化合物是研究TiO 2上基本电荷转移过程的成功模型，而TiO 2仍是最常研究和技术上重要的界面之一，主要是由于per的电子和光学特性。然而，仍很少探索完全开发exploit与接头（=桥锚）单元的ylene取代模式的能力。在这里，我们开发了2,5-二叔丁基per（DtBuPe）-桥锚化合物t- Bu基取代基可通过结合使用Friedel-Crafts烷基化，溴化，铱催化的硼化和钯催化的交叉偶联反应来防止π堆积以及周围和邻位的一个或两个连接单元。在peri（12b），ortho（15b），peri（12b），ortho（15b），peri（15b），peri（15b），peri（18b）和邻，邻（21b）。π共轭连接基的存在会严重影响未占用轨道{LUMO，LUMO

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.0c04609
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二叔丁基萘 在 aluminum oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 lithium 、 caesium carbonate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 环己烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 217.0h， 生成 2,2'-(8,11-di-tert-butylperylene-2,5-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  ylene-桥-锚发色化合物的合成与性能。

  摘要：

  寻求控制发色团/半导体特性以实现能源和信息科学新技术的要求，需要对原子级电荷载流子动力学的详细了解，这通常可以通过使用模型系统来实现。ylene-桥-锚化合物是研究TiO 2上基本电荷转移过程的成功模型，而TiO 2仍是最常研究和技术上重要的界面之一，主要是由于per的电子和光学特性。然而，仍很少探索完全开发exploit与接头（=桥锚）单元的ylene取代模式的能力。在这里，我们开发了2,5-二叔丁基per（DtBuPe）-桥锚化合物t- Bu基取代基可通过结合使用Friedel-Crafts烷基化，溴化，铱催化的硼化和钯催化的交叉偶联反应来防止π堆积以及周围和邻位的一个或两个连接单元。在peri（12b），ortho（15b），peri（12b），ortho（15b），peri（15b），peri（15b），peri（18b）和邻，邻（21b）。π共轭连接基的存在会严重影响未占用轨道{LUMO，LUMO

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.0c04609

文献信息

• A Twisted Bay-Substituted Quaterrylene Phosphorescing in the NIR Spectral Region
  作者：Tanja Miletić、Andrea Fermi、Ioannis Papadakis、Ioannis Orfanos、Nikolaos Karampitsos、Aggelos Avramopoulos、Nicola Demitri、Federica De Leo、Simon J. A. Pope、Manthos G. Papadopoulos、Stelios Couris、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/hlca.201700192

  日期：2017.11

  triggers a strong deformation of the central perylene planarity, which forces the quaterrylene platform to adopt a twisted geometry as shown by X‐ray analysis. Exceptionally, photophysical investigations show that the core‐twisted quaterrylene phosphoresces in the NIR spectral region at 1716 nm. Moreover, third‐order nonlinear optical measurements on solutions and thin film containing the relevant molecule

  制备了第一个具有外围叔丁基取代基和具有空间位阻的核心固定三氟甲磺酸酯基团的可溶性季戊四烯衍生物。这涉及基于H 2 O 2存在下per前体的氧化偶联的简便合成路线。作为氧化剂。在四萘嵌苯板的中央间隔位置的TfO取代基之间的空间位阻会引发中心per平面的强烈变形，这迫使四萘嵌苯平台采用扭曲的几何形状，如X射线分析所示。光物理研究表明，在1716 nm处的NIR光谱区域中，芯绞四季戊四烯发磷光。此外，对溶液和包含相关分子的薄膜进行的三阶非线性光学测量显示出非常大的第二超极化率值，这是在CAM-B3LYP / 6-31G **理论水平上的理论计算所预测的，这使得该材料非常具有吸引力光子应用。
• Tailoring Colors by O Annulation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons
  作者：Tanja Miletić、Andrea Fermi、Ioannis Orfanos、Aggelos Avramopoulos、Federica De Leo、Nicola Demitri、Giacomo Bergamini、Paola Ceroni、Manthos G. Papadopoulos、Stelios Couris、Davide Bonifazi

  DOI：10.1002/chem.201604866

  日期：2017.2.16

  have exceptionally high emission yields and tunable absorption properties throughout the UV/Vis spectral region. Electrochemical investigations showed that in all cases O annulation increases the electron‐donor capabilities by raising the HOMO energy level, whereas the LUMO energy level is less affected. Moreover, third‐order nonlinear optical (NLO) measurements on solutions or thin films containing

  已经实现了氧掺杂多芳烃的合成，其中两个多环芳烃亚单元通过一个或两个氧原子桥接。这包括高产闭环关键步骤，根据反应条件，通过分子内 C-O 键形成呋喃基或吡喃吡喃基键。溶液中的综合光物理测量表明，这些化合物在整个紫外/可见光谱区域具有极高的发射产率和可调吸收特性。电化学研究表明，在所有情况下，O 成环通过提高 HOMO 能级来增加电子供体能力，而 LUMO 能级受到的影响较小。此外，对含有染料的溶液或薄膜进行的三阶非线性光学（NLO）测量显示出非常好的第二超极化率值。重要的是，与非线性和非线性光学折射相比，含有吡喃吡喃基衍生物的聚甲基丙烯酸甲酯薄膜分别表现出较弱的线性吸收和非线性光学吸收，从而表明它们是用于光子器件的特殊有机材料。