N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N',N'-dimethyl-N-(2-methyl-4-quinolyl)ethane-1,2-diamine；N',N'-dimethyl-N-(2-methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• mdl: MFCD02926803
• 分子量: 229.325
• InChiKey: XZVPWONUXVMZNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine 、 对二甲氨基苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以79%的产率得到(E)-N¹-(2-(4-(dimethylamino)styryl)quinolin-4-yl)-N²,N²-dimethylethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  制备4-柔性氨基-2-芳基乙烯基-喹啉衍生物作为治疗阿尔茨海默氏病的多靶标药物。

  摘要：

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种复杂的多因素老年人神经退行性疾病。开发多靶标配体（MTDLs）作为治疗这种疾病的多功能药物是当前研究的主流。作为我们先前研究的继续，有效合成了一系列4-柔性氨基-2-芳基乙烯基喹啉衍生物作为多靶点药物，并评估了其对AD的治疗效果。在这些合成衍生物中，一些化合物表现出强烈的自诱导的Aβ1⁻42聚集抑制作用和抗氧化活性。总结了结构-活性关系，证实了在4-位引入具有N，N-二甲基氨基烷基氨基部分的柔性氨基可以提高Aβ1⁻42聚集抑制活性，抑制比为95。浓度为20μM时为3％。最佳化合物6b 1能够选择性地螯合铜（II），并有效抑制Cu2 +诱导的Aβ聚集。在浓度为20μM时，它也可以以64.3％的比例分解自诱导的Aβ1⁻42聚集原纤维。此外，化合物6b 1对SH-SY5Y细胞毒性低，对Aβ1 42诱导的毒性具有良好的神经保护作用。此外，逐步降低的被动回避试验表明，化合物6b

  DOI：

  10.3390/molecules23123100
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N¹,N¹-dimethyl-N²-(2-methylquinolin-4-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  6-氯-2-芳基乙烯基喹啉的合成、构效关系及抗疟作用。

  摘要：

  迫切需要开发新的有效抗疟药来解决新出现的耐药性临床病例。我们之前的表型筛选将苯乙烯基喹啉UCF501鉴定为一种有前途的抗疟化合物。为了优化UCF501，我们在此报告了 2-芳基乙烯基喹啉的详细构效关系研究，从而发现了针对恶性疟原虫CQ 抗性 Dd2 菌株的有效、低纳摩尔抗疟原虫化合物，具有出色的选择性（抗性指数 < 1 和选择性指数 > 200）。几种代谢稳定的 2-芳基乙烯基喹啉被鉴定为在滋养体阶段杀死无性血液阶段寄生虫的速效剂，以及最有希望的化合物24还展示了传输阻塞的潜力。此外，24的单磷酸盐在小鼠模型中表现出优异的体内抗疟功效，而没有明显的毒性。因此，2-芳基乙烯基喹啉代表了一类有前途的抗疟药物先导。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00858

文献信息

• [EN] METTL3 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DE METTL3
  申请人：ACCENT THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021081211A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Provided are compounds of Formula (I') or (I) below, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods for their use and production.

  提供的是下面公式（I'）或（I）的化合物，或者是它们的药用可接受盐，以及它们的用途和生产方法。
• [EN] N-HETEROARYL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS N-HÉTÉROARYLÉS
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2012041873A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  This invention relates to certain N-heteroaryl compounds that are generally useful as medicaments, more specifically as medicaments for animals. The medicament can preferably be used for the treatment of helminth infections and the treatment of parasitosis, such as caused by helminth infections. This invention also relates to uses of the compounds to make medicaments and treatments comprising the administration of the compounds to animals in need of the treatments. This invention also relates to novel N-heteroaryl compounds and the preparation of said compounds. Moreover this invention relates to pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds.

  这项发明涉及某些N-杂环芳基化合物，通常用作药物，更具体地用作动物药物。该药物可以优选用于治疗蠕虫感染和寄生虫病的治疗，例如由蠕虫感染引起的寄生虫病。该发明还涉及利用这些化合物制备药物和治疗方案，包括将这些化合物用于需要治疗的动物的给药。此外，该发明还涉及新型N-杂环芳基化合物及其制备。此外，该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物和试剂盒。
• Microwave-assisted, rapid synthesis of 2-vinylquinolines and evaluation of their antimalarial activity
  作者：Guang Huang、Claribel Murillo Solano、Yuxin Su、Nameer Ezzat、Shino Matsui、Liuyu Huang、Debopam Chakrabarti、Yu Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.05.054

  日期：2019.6

  A rapid and efficient synthesis of 2-vinylquinolines via trifluoromethanesulfonamide-mediated olefination of 2-methylquinoline and aldehyde under microwave irradiation is reported. Biological evaluation of these scaffolds demonstrates that 2-vinylquinolines 3x-3z possess excellent antimalarial activities against chloroquine-resistant Dd2 strain of Plasmodium falciparum (IC50 < 100 nM).

  据报道，在微波辐射下，通过三氟甲磺酰胺介导的 2-甲基喹啉和醛的烯化反应，快速有效地合成了 2-乙烯基喹啉。这些支架的生物学评估表明，2-乙烯基喹啉3x-3z对耐氯喹的恶性疟原虫Dd2 菌株具有优异的抗疟活性 (IC 50 < 100 nM)。
• 一种4-柔性胺基-2-芳乙烯基喹啉类衍生物及 其制备方法和应用
  申请人：广东医科大学

  公开号：CN107337641B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明属于药物与化工领域，具体公开了一种4‑柔性胺基‑2‑芳乙烯基喹啉衍生物及其制备方法和作为制备抗阿尔茨海默症药物中的应用。该4‑柔性胺基‑2‑芳乙烯基喹啉衍生物的化学式如下所示，本发明同时公开了该4‑柔性胺基‑2‑芳乙烯基喹啉衍生物的制备方法及其用途。本发明的4‑柔性胺基‑2‑芳乙烯基喹啉衍生物具有抑制单胺氧化酶‑B活性，抗Aβ聚集，抗氧化活性和金属络合能力，尤其是生物毒性较低，安全性好。因此，本发明所述的4‑柔性胺基‑2‑芳乙烯喹啉衍生物在制备抗阿尔茨海默症药物上有着广阔的应用空间。
• Microwave-Assisted Efficient Synthesis of 4-Substituted Amino-2-methylquinolines Catalyzed by p-Toluenesulfonic Acid
  作者：Xiao-qin Wang、Wen-jia Pan、Yuan-hong Cai、Xiao-yang Xie、Cui-ying Huang、Jia-yu Li、Wen-na Chen、Ming-hua He

  DOI：10.3987/com-16-13516

  日期：——

  A series of novel 4-subtituted amino-2-methylquinolines (3a-3o) were readily synthesized via the reaction of 4-chloro-2-methylquinoline with amines catalyzed by p-toluenesulfonic acid (TsoH) at 120 degrees C for 1 h under microwave-assisted organic synthesis (MAOS) condition. The yields of products 3a-3o were in range of 55-89%. This approach has advantages such as higher yield, shorter reaction time, lower costs, more convenience, and higher efficiency compared to the conventional method. The structures of the products were characterized by using H-1 NMR, C-13 NMR and HRMS. The reactivity of different amines was discussed.