1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanol
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-ethanol；1-(4-Chlor-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]chinolyl)-aethanol；1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanol
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: TXUQLNHLWJZRKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanol 、 异氰酸对硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl 4-nitrophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉氨基甲酸酯作为HIV-1 RT抑制剂的设计，合成和体外评价及其抗真菌活性。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是治疗HIV-1感染的重要药物，但耐药性和毒性促使人们需要具有有效抗病毒活性，毒性较小且理化特性得到改善的有效新型抑制剂。在本研究中，使用基于配体的药物设计方法设计了十二种新颖的1-（4-氯苯基）-2-（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）乙基苯基氨基甲酸酯衍生物作为HIV-1 RT的抑制剂。并在计算机上评估了类药物特性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT的RT抑制活性。其中，四种化合物（6b，6i，6j和6l）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC50≤20μM）。在四种化合物中，大多数活性化合物6b和6j抑制RT活性的IC50为8。分别为12和5.42μM。针对野生HIV-1 RT进行了化合物6b和6j的对接研究，以预测其与所选靶标的假定结合方式。此外，在T淋巴细胞（C8166细胞）上评价了化合物6b和6j的细胞毒性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.005
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉氨基甲酸酯作为HIV-1 RT抑制剂的设计，合成和体外评价及其抗真菌活性。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是治疗HIV-1感染的重要药物，但耐药性和毒性促使人们需要具有有效抗病毒活性，毒性较小且理化特性得到改善的有效新型抑制剂。在本研究中，使用基于配体的药物设计方法设计了十二种新颖的1-（4-氯苯基）-2-（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）乙基苯基氨基甲酸酯衍生物作为HIV-1 RT的抑制剂。并在计算机上评估了类药物特性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT的RT抑制活性。其中，四种化合物（6b，6i，6j和6l）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC50≤20μM）。在四种化合物中，大多数活性化合物6b和6j抑制RT活性的IC50为8。分别为12和5.42μM。针对野生HIV-1 RT进行了化合物6b和6j的对接研究，以预测其与所选靶标的假定结合方式。此外，在T淋巴细胞（C8166细胞）上评价了化合物6b和6j的细胞毒性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.005

文献信息

• ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、RUFUS K. ALLISON、GILBERT ASHBURN、PHILIP S. BAILEY、MARION T. CLARK、JOHN F. CODINGTON、ADOLF J. DEINET、JAMES A. FREEK、ROBERT H. JORDAN、NORMAN H. LEAKE、TELLIS A. MARTIN、KENT C. NICODEMUS、RUSSELL J. ROWLETT、NEWTON H. SHEARER、J. DOYLE SMITH、JAMES W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01169a001

  日期：1947.9
• Ganguly, Swastika; Murugesan, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 879 - 885
  作者：Ganguly, Swastika、Murugesan

  DOI：——

  日期：——
• Design, synthesis and in-vitro evaluation of novel tetrahydroquinoline carbamates as HIV-1 RT inhibitor and their antifungal activity
  作者：Subhash Chander、Penta Ashok、Yong-Tang Zheng、Ping Wang、Krishnamohan S. Raja、Akash Taneja、Sankaranarayanan Murugesan

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.12.005

  日期：2016.2

  HIV-1 RT using the ligand based drug design approach and in-silico evaluated for drug-likeness properties. Designed compounds were synthesized, characterized and in-vitro evaluated for RT inhibitory activity against wild HIV-1 RT. Among these, four compounds (6b, 6i, 6j and 6l) exhibited significant inhibition of HIV-1 RT (IC50 ⩽ 20 μM). Among four compounds, most active compounds 6b and 6j inhibited the

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是治疗HIV-1感染的重要药物，但耐药性和毒性促使人们需要具有有效抗病毒活性，毒性较小且理化特性得到改善的有效新型抑制剂。在本研究中，使用基于配体的药物设计方法设计了十二种新颖的1-（4-氯苯基）-2-（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）乙基苯基氨基甲酸酯衍生物作为HIV-1 RT的抑制剂。并在计算机上评估了类药物特性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT的RT抑制活性。其中，四种化合物（6b，6i，6j和6l）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC50≤20μM）。在四种化合物中，大多数活性化合物6b和6j抑制RT活性的IC50为8。分别为12和5.42μM。针对野生HIV-1 RT进行了化合物6b和6j的对接研究，以预测其与所选靶标的假定结合方式。此外，在T淋巴细胞（C8166细胞）上评价了化合物6b和6j的细胞毒性