1-(4-氯苯基)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮 | 7477-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethanone
• 英文别名: 1-(4-chloro-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]quinolyl)-ethanone；1-(4-Chlor-phenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-[1]chinolyl)-aethanon；1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydro-2H-quinolin-1-yl)ethanone
• CAS: 7477-80-7
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO
• 分子量: 285.773
• InChiKey: NJKMKSJWEQLMGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  468.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.209±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-氯苯基)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-chlorophenyl)-2-(3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)ethyl 4-chlorophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉氨基甲酸酯作为HIV-1 RT抑制剂的设计，合成和体外评价及其抗真菌活性。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是治疗HIV-1感染的重要药物，但耐药性和毒性促使人们需要具有有效抗病毒活性，毒性较小且理化特性得到改善的有效新型抑制剂。在本研究中，使用基于配体的药物设计方法设计了十二种新颖的1-（4-氯苯基）-2-（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）乙基苯基氨基甲酸酯衍生物作为HIV-1 RT的抑制剂。并在计算机上评估了类药物特性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT的RT抑制活性。其中，四种化合物（6b，6i，6j和6l）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC50≤20μM）。在四种化合物中，大多数活性化合物6b和6j抑制RT活性的IC50为8。分别为12和5.42μM。针对野生HIV-1 RT进行了化合物6b和6j的对接研究，以预测其与所选靶标的假定结合方式。此外，在T淋巴细胞（C8166细胞）上评价了化合物6b和6j的细胞毒性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.005
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以68%的产率得到1-(4-氯苯基)-2-(3,4-二氢-2H-喹啉-1-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型四氢喹啉氨基甲酸酯作为HIV-1 RT抑制剂的设计，合成和体外评价及其抗真菌活性。

  摘要：

  非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）是治疗HIV-1感染的重要药物，但耐药性和毒性促使人们需要具有有效抗病毒活性，毒性较小且理化特性得到改善的有效新型抑制剂。在本研究中，使用基于配体的药物设计方法设计了十二种新颖的1-（4-氯苯基）-2-（3,4-二氢喹啉-1（2H）-基）乙基苯基氨基甲酸酯衍生物作为HIV-1 RT的抑制剂。并在计算机上评估了类药物特性。合成，表征了设计的化合物，并在体外评估了针对野生HIV-1 RT的RT抑制活性。其中，四种化合物（6b，6i，6j和6l）表现出对HIV-1 RT的显着抑制作用（IC50≤20μM）。在四种化合物中，大多数活性化合物6b和6j抑制RT活性的IC50为8。分别为12和5.42μM。针对野生HIV-1 RT进行了化合物6b和6j的对接研究，以预测其与所选靶标的假定结合方式。此外，在T淋巴细胞（C8166细胞）上评价了化合物6b和6j的细胞毒性

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2015.12.005

文献信息

• HFIP-Promoted Bischler Indole Synthesis under Microwave Irradiation
  作者：Guangkai Yao、Zhi-Xiang Zhang、Cheng-Bei Zhang、Han-Hong Xu、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.3390/molecules23123317

  日期：——

  1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) was found to be effective for the Bischler indole synthesis under microwave irradiation in the absence of a metal catalyst. Under the catalysis of HFIP, a wide range of α-amino arylacetones were successfully transformed into indole derivatives with moderate to good yields.

  发现 1,1,1,3,3,3-Hexafluoropropan-2-ol (HFIP) 在没有金属催化剂的情况下在微波辐射下对 Bischler 吲哚合成有效。在HFIP的催化下，广泛的α-氨基芳基丙酮成功地转化为吲哚衍生物，产率中等至良好。
• NH₄PF₆-promoted cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds: efficient synthesis of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives
  作者：Xiao-Ming Ji、Shu-Juan Zhou、Chen-Liang Deng、Fan Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c4ra11168k

  日期：——

  NH4PF6 is an inexpensive, safe, and low-toxicity inorganic salt; it was found to promote the cyclodehydration of α-amino carbonyl compounds in the absence of metal reagents. This simple cyclodehydration strategy enables highly atom-economic formation of pyrrolo[3,2,1-ij]quinoline and indole derivatives, which are significant pharmacophores.

  NH 4 PF 6是一种廉价，安全且低毒的无机盐；发现在不存在金属试剂的情况下可促进α-氨基羰基化合物的环脱水。这种简单的环脱水策略使吡咯并[3,2,1- ij ]喹啉和吲哚衍生物具有很高的原子经济性，这是重要的药效团。
• ANTIMALARIALS. α-PHENYL-β-DIALKYLAMINO ALCOHOLS¹
  作者：ROBERT E. LUTZ、RUFUS K. ALLISON、GILBERT ASHBURN、PHILIP S. BAILEY、MARION T. CLARK、JOHN F. CODINGTON、ADOLF J. DEINET、JAMES A. FREEK、ROBERT H. JORDAN、NORMAN H. LEAKE、TELLIS A. MARTIN、KENT C. NICODEMUS、RUSSELL J. ROWLETT、NEWTON H. SHEARER、J. DOYLE SMITH、JAMES W. WILSON

  DOI：10.1021/jo01169a001

  日期：1947.9
• Ganguly, Swastika; Murugesan, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 879 - 885
  作者：Ganguly, Swastika、Murugesan

  DOI：——

  日期：——
• Derivatives of Tetrahydroquinoline and Tetrahydroisoquinoline¹
  作者：Carl Tabb Bahner、William Kenneth Easley、Emogene Stephen

  DOI：10.1021/ja01136a501

  日期：1952.8