(E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅BrO₃
• 分子量: 347.208
• InChiKey: ORZMFCWLZCLZMN-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-三氟乙醇 、 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以51%的产率得到(E)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)-1-(4-(2,2,2-trifluoroethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  活化的芳基溴化物和溴查耳酮的一般，温和和有效的钯催化的2,2,2- trifluoroethoxylation：溴查耳酮在交叉耦合反应中的新的偶联配偶

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.071
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 生成 (E)-1-(4-bromophenyl)-3-(2,5-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  活化的芳基溴化物和溴查耳酮的一般，温和和有效的钯催化的2,2,2- trifluoroethoxylation：溴查耳酮在交叉耦合反应中的新的偶联配偶

  摘要：

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.071

文献信息

• Design and Synthesis of Chalcone Derivatives as Inhibitors of the Ferredoxin — Ferredoxin-NADP+ Reductase Interaction of Plasmodium falciparum: Pursuing New Antimalarial Agents
  作者：Hery Suwito、Jumina、Mustofa、Pratiwi Pudjiastuti、Much Fanani、Yoko Kimata-Ariga、Ritsuko Katahira、Toru Kawakami、Toshimichi Fujiwara、Toshiharu Hase、Hasnah Sirat、Ni Puspaningsih

  DOI：10.3390/molecules191221473

  日期：——

  Some chalcones have been designed and synthesized using Claisen-Schmidt reactions as inhibitors of the ferredoxin and ferredoxin-NADP+ reductase interaction to pursue a new selective antimalaria agent. The synthesized compounds exhibited inhibition interactions between PfFd-PfFNR in the range of 10.94%–50%. The three strongest inhibition activities were shown by (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one (50%), (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (38.16%), and (E)-1-(4-aminophenyl)-3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one (31.58%). From the docking experiments we established that the amino group of the methoxyamino chlacone derivatives plays an important role in the inhibition activity by electrostatic interaction through salt bridges and that it forms more stable and better affinity complexes with FNR than with Fd.

  通过Claisen-Schmidt反应设计并合成了一些查耳酮类化合物，作为铁氧化还原蛋白和铁氧化还原蛋白-NADP+还原酶相互作用的抑制剂，以追求一种新的选择性抗疟药物。合成的化合物表现出对PfFd-PfFNR相互作用的抑制作用，抑制率在10.94%至50%之间。具有最强抑制活性的三种化合物分别为：(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(4-甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（50%），(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,4-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（38.16%），以及(E)-1-(4-氨基苯基)-3-(2,3-二甲氧基苯基)丙-2-烯-1-酮（31.58%）。从对接实验中我们确定，甲氧氨基查耳酮衍生物的氨基通过盐桥的静电相互作用在抑制活性中起着重要作用，并且它与FNR形成的复合物比与Fd形成的复合物更稳定、亲和力更好。
• Synthesis of novel chalcones through palladium-catalyzed C O cross-coupling reaction of bromo-chalcones with ethyl acetohydroxamate and their antiplasmodial evaluation against Plasmodium falcipuram in vitro
  作者：Reeta、Rajendran Vinoth、T.M. Rangarajan、Ayushee、Rishi Pal Singh、Manjula Singh

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.02.016

  日期：2019.5

  An efficient method for palladium-catalyzed CO cross-coupling of ethyl acetohydroxamate (EAcHO) with 4-bromo-chalcones has been developed to synthesize novel chalcones. The two supporting ligands, namely tBuXPhos (L7), and cataCXium®PIntB (L16) were found to be effective ligands towards the Pd-catalyzed CO cross-coupling reaction to afford the desired product in moderate to excellent yields (50-99%)

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的乙酰氧肟酸乙酯（EAcHO）与4-溴-查耳酮的CO交叉偶联反应，以合成新型查耳酮。发现两个支持配体，即tBuXPhos（L7）和cataCXium®PIntB（L16）是有效的配体，可实现Pd催化的CO交叉偶联反应，以中等至极好的收率（50-99％）提供所需的产物。使用[3H]次黄嘌呤掺入抑制试验，筛选偶联产物的体外血液期对恶性疟原虫（3D7）的抗血浆活性。在筛选的22种化合物中，有11种显示出良好的抗血浆活性，IC50值为6-16μg/ mL。选择的活性分子11、16、22，
• A general and efficient Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Akhilesh K. Verma、Rishi Pal Singh、Raj Pal Singh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.04.013

  日期：2016.6

  An efficient unprecedented Pd-catalyzed rapid 2-fluoroethoxylation of bromo-chalcones has been unveiled. The oxygen nucleophiles (fluoroalcohols) experience the rapid C-O bond forming reaction for the first time, albeit the alcohols are known to be a weak nucleophile and have greater competing beta-hydride elimination in the transition-metal-catalyzed (especially Pd and Cu) C-O cross-coupling reaction. The higher fluoroalcohols have also been effectively coupled with bromo-chalcones with relatively lower rate. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• A general, mild and efficient palladium-catalyzed 2,2,2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones: bromo-chalcones a new coupling partner in cross-coupling reaction
  作者：T.M. Rangarajan、Kavita Devi、Ayushee、Ashok K. Prasad、Rishi Pal Singh

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.071

  日期：2015.10

  2-trifluoroethoxylation of activated aryl bromides and bromo-chalcones has been developed. We unveil a fascinating insight into the Pd-catalyzed C–O cross-coupling reaction. Pd/tBuXPhos (L1) ligand system facilitates the C–O cross-coupling reaction between 2,2,2-trifluoroethanol and activated aryl bromides at both higher (115 °C) and lower temperatures (40 °C). Unprecedentedly, this catalyst system facilitates the

  已开发出一种有效的方案，用于Pd活化的芳基溴化物和溴代查耳酮的2,2,2-三氟乙氧基化。我们推出一个引人入胜的洞察Pd催化的C-O的交叉偶联反应。的Pd /吨BuXPhos（L1）配体系统有利于C-O交叉耦合在两个较高（115℃）和更低的温度（40℃）2,2,2-三氟乙醇和活化的芳基溴化物的反应。空前，该催化剂体系有利于在反应时间短跨度C-O的交叉偶联反应，通常5-25分钟（在115℃）。的结构上简单的类似物吨BuXPhos配体所谓JohnPhos（L2）配体也促进了C-O键形成与活化的芳基溴化物和溴查耳酮。有趣的是，最佳条件下（L1），甲醇也迅速与活化的芳基溴化物耦合。这些催化剂体系（L1和L2）不耦合富电子芳基溴化物与2,2,2-三氟乙醇，从而这些催化剂体系允许通过还原消除的电子通路的还原消除。2，2，2-三氟乙醇在钯催化的C–O交叉偶联反应中具有异常的反应活性，使得氟化分子的化学性质