1-(3-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,5-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-[(3-Chlorophenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione；1-[(3-chlorophenyl)methyl]pyrrolidine-2,5-dione
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD19319389
• 分子量: 223.659
• InChiKey: FCXUGQNJPKGMCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,5-dione 、 吡嗪-2,3-二羧酸 二甲酯 在 甲醇 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到7-(3-chloro-benzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Design and Optimization of Tricyclic Phtalimide Analogues as Novel Inhibitors of HIV-1 Integrase

  摘要：

  Human immunodeficiency virus type-1 integrase is an essential enzyme for effective viral replication and hence a valid target for the design of inhibitors. We report here on the design and synthesis of a novel series of phthalimide analogues as integrase inhibitors. The short synthetic pathway enabled us to synthesize a series of analogues with a defined structure diversity. The presence of a single carbonyl-hydroxy-aromatic nitrogen motif was shown to be essential for the enzymatic activity and this was confirmed by molecular docking studies. The enzymatically most active compound from this series is 743,4-dichlorobenzyl)-5,9dihydroxypyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (151) with an IC50 value of 112 nM on the HIV-1 integrase enzyme, while ((7-(4-chlorobenzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (15k)) showed an EC50 of 270 nM against HIV-1 in a cell-based assay.

  DOI：

  10.1021/jm049559q
• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 3-氯甲苯 在 copper(l) iodide 、 lithium bromide monohydrate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到1-(3-chlorobenzyl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  一种N-(芳基/杂芳基)烷基-二酰胺的制备方 法

  摘要：

  本发明涉及一种N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺的制备方法，在氮气保护下，将过渡金属、膦或氮配体、助催化剂、碱、溶剂、N‑卤代环二酰胺、烷基‑芳环或烷基‑杂芳环化合物依次加入到反应容器中，于80~140℃发生氧化胺化反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。

  公开号：

  CN112047925B

文献信息

• Design and Optimization of Tricyclic Phtalimide Analogues as Novel Inhibitors of HIV-1 Integrase
  作者：Wim G. Verschueren、Inge Dierynck、Katie I. E. Amssoms、Lili Hu、Paul M. J. G. Boonants、Geert M. E. Pille、Frits F. D. Daeyaert、Kurt Hertogs、Dominique L. N. G. Surleraux、Piet B. T. P. Wigerinck

  DOI：10.1021/jm049559q

  日期：2005.3.1

  Human immunodeficiency virus type-1 integrase is an essential enzyme for effective viral replication and hence a valid target for the design of inhibitors. We report here on the design and synthesis of a novel series of phthalimide analogues as integrase inhibitors. The short synthetic pathway enabled us to synthesize a series of analogues with a defined structure diversity. The presence of a single carbonyl-hydroxy-aromatic nitrogen motif was shown to be essential for the enzymatic activity and this was confirmed by molecular docking studies. The enzymatically most active compound from this series is 743,4-dichlorobenzyl)-5,9dihydroxypyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (151) with an IC50 value of 112 nM on the HIV-1 integrase enzyme, while ((7-(4-chlorobenzyl)-5,9-dihydroxy-pyrrolo[3,4-g]quinoxaline-6,8-dione (15k)) showed an EC50 of 270 nM against HIV-1 in a cell-based assay.
• 一种N-(芳基/杂芳基)烷基-二酰胺的制备方 法
  申请人：中国科学院兰州化学物理研究所

  公开号：CN112047925B

  公开（公告）日：2021-06-25

  本发明涉及一种N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺的制备方法，在氮气保护下，将过渡金属、膦或氮配体、助催化剂、碱、溶剂、N‑卤代环二酰胺、烷基‑芳环或烷基‑杂芳环化合物依次加入到反应容器中，于80~140℃发生氧化胺化反应，6~48小时后反应结束，经蒸干溶剂、柱层析分离即得N‑(芳基/杂芳基)烷基‑二酰胺类化合物。本发明合成工艺简单，反应条件温和，产率高，易于工业化。