1-formyl-5-(4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)dipyrromethane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-formyl-5-(4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)dipyrromethane
• 英文别名: 1-formyl-5-[4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl]dipyrromethane；5-[1H-pyrrol-2-yl-[4-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]phenyl]methyl]-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂OSi
• 分子量: 430.665
• InChiKey: VWWMGSAUVSQNFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-formyl-5-(4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)dipyrromethane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到8,9-dibromo-1-formyl-5-(4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  氯-菌绿素二元组的合成和激发态光动力学——四吡咯阵列中的空间与键合能量转移

  摘要：

  了解水卟啉之间的能量转移具有重要意义，并且对于各种光化学应用至关重要。为了实现这一目标，合成的游离碱乙炔基苯基二氢卟酚与合成的游离碱溴化菌绿素偶联，形成苯乙炔连接的二氢卟酚-细菌绿素二联体（FbC-pe-FbB）。由于在每个还原的吡咯环中存在孪生二甲基基团，因此二氢卟酚和菌绿素对于偶然氧化都是稳定的。静态和瞬态光谱研究的结合表明，对甲苯中 FbC-pe-FbB 的二氢卟酚成分 (675 nm) 的 Qy 带的激发导致能量以~(5 ps) 的速率快速转移到菌绿素成分−1 且效率 >99%。FbC-pe-FbB 中能量转移过程产生的激发态菌绿素与分离的单体参考化合物具有基本相同的荧光特性，即 760 nm 处的窄 (12 nm fwhm) 荧光发射带和长寿命 (5.4 ns) Qy 激发态表现出显着的荧光量子产率 (Φf = 0.19)。Förster 计算与主要通过空间机制发生的 FbC-pe-FbB

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.2007.00258.x
• 作为产物：
  描述：

  4-((triisopropylsilyl)ethynyl)benzaldehyde 在 氯化铟 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-formyl-5-(4-(2-(triisopropylsilyl)ethynyl)phenyl)dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterisation of lanthanide-hydroporphyrin dyads

  摘要：

  水卟啉连接的镧系金属配合物，具有四吡咯结构、连接子长度和连接模式的变化。

  DOI：

  10.1039/c4dt02448f

文献信息

• Synthesis of 1-Formyldipyrromethanes
  作者：Marcin Ptaszek、Brian E. McDowell、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/jo060119b

  日期：2006.5.1

  1-Formyldipyrromethanes are versatile precursors to porphyrins and chlorins. Two methods of synthesis of 1-formyl-dipyrromethanes have been investigated: (1) Vilsmeier formylation followed by selective removal of the unwanted 1,9-diformyldipyrromethane by dialkyltin complexation and (2) reaction with mesitylmagnesium bromide (MesMgBr) followed by formylation with phenyl formate. The two approaches are complementary (acidic versus basic conditions; statistical versus selective formylation). The latter was found to be more efficient for the preparation of 1-formyl-dipyrromethanes.