(E)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₆BrF₃O₂
• 分子量: 295.056
• InChiKey: KCNXHDKSVRWVBG-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酸 、 对溴苯甲醛 在 四氯化钛 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (Z)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid 、 (E)-3-(4-bromophenyl)-2-(trifluoromethyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钛介导的直接碳-碳双键形成α-三氟甲基酸：对Knoevenagel反应和α-三氟甲基丙烯酸的高产率和立体选择性合成的新贡献

  摘要：

  直接由3,3,3-三氟丙酸（CF 3 CH 2 COOH）与各种芳基醛在四氯化钛（TiCl）存在下的反应直接高产率和立体选择性地合成α-三氟甲基不饱和羧酸的有效策略4）首次在这里报道，这对于经典的Knoevenagel反应是一个有价值的扩展。由于这些化合物在有机电子领域可能具有潜在的应用，并且可以容易地转化为具有出色生物活性的相应的氟化醇和氨基酸，因此该途径对于制备含α-三氟甲基的衍生物应该是一个不错的选择。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100339

文献信息

• Ligand Free Palladium‐Catalyzed Synthesis of α‐Trifluoromethylacrylic Acids and Related Acrylates by Three‐Component Reaction
  作者：Pan Xiao、Xavier Pannecoucke、Jean‐Philippe Bouillon、Samuel Couve‐Bonnaire

  DOI：10.1002/adsc.201901446

  日期：2020.2.21

  and 2‐(trifluoromethyl)acrylic acid reacted together in ligand‐free Mizoroki‐Heck reaction furnishing a quick and efficient access to highly valuable α‐trifluoromethylacrylic acids. The useful transformation was independent with regard to the electronic nature of the aryl group substituent. A three‐component one‐pot version was also developed to give diverse substituted acrylates. The versatility of

  芳基碘化物和2-（三氟甲基）丙烯酸一起在无配体的Mizoroki-Heck反应中反应，可快速有效地获得高价值的α-三氟甲基丙烯酸。就芳基取代基的电子性质而言，有用的转化是独立的。还开发了三组分一锅法版本，以提供各种取代的丙烯酸酯。快速获得3-CF 3-香豆素以及治疗剂或美容剂的氟化类似物证明了α-三氟甲基丙烯酸的多功能性。最后，我们提出了基于羧酸银盐的催化循环，该羧酸银盐被确定为反应中的关键中间体。
• 一种合成三氟甲基丙烯酸衍生物的方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN102140063B

  公开（公告）日：2016-07-06

  本发明涉及一种合成三氟甲基丙烯酸衍生物的新方法。该法采用市售的三氟丙酸(或其酯)和醛为原料，以四氯化钛为催化剂，有机胺为缚酸剂，室温下即可得到80％以上收率的目标产物。本合成路线原料易得，反应条件温和，所得到的产物的构型主要为Z式，具有最高达到99％以上的区域选择性。
• Titanium-Mediated Direct Carbon-Carbon Double Bond Formation to α-Trifluoromethyl Acids: A New Contribution to the Knoevenagel Reaction and a High-Yielding and Stereoselective Synthesis of α-Trifluoromethylacrylic Acids
  作者：Yanmei Liu、Hua Lai、Bo Rong、Tie Zhou、Jia Hong、Chao Yuan、Shujing Zhao、Xiaolong Zhao、Biao Jiang、Qiang Fang

  DOI：10.1002/adsc.201100339

  日期：2011.11

  stereoselective synthesis of α-trifluoromethyl unsaturated carboxylic acids directly from the reactions of 3,3,3-trifluoropropanoic acid (CF3CH2COOH) with various aryl aldehydes in the presence of titanium tetrachloride (TiCl4) is reported here for the first time, which is a valuable expansion for the classical Knoevenagel reaction. Because these compounds may have potential applications in organic electronics and

  直接由3,3,3-三氟丙酸（CF 3 CH 2 COOH）与各种芳基醛在四氯化钛（TiCl）存在下的反应直接高产率和立体选择性地合成α-三氟甲基不饱和羧酸的有效策略4）首次在这里报道，这对于经典的Knoevenagel反应是一个有价值的扩展。由于这些化合物在有机电子领域可能具有潜在的应用，并且可以容易地转化为具有出色生物活性的相应的氟化醇和氨基酸，因此该途径对于制备含α-三氟甲基的衍生物应该是一个不错的选择。