N,N,2-Trimethyl-8-nitroquinolin-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N,N,2-Trimethyl-8-nitroquinolin-5-amine
• 英文别名: Dimethyl-(2-methyl-8-nitro-quinolin-5-yl)-amine
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: QNDPVZDZPKPOHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,2-Trimethyl-8-nitroquinolin-5-amine 在 iron(III) chloride 、 铁粉 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 2-(2-((2-(dimethylamino)ethyl)amino)ethyl)-N⁵,N⁵-dimethylquinoline-5,8-diamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-5-氯苯胺 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.15h， 生成 N,N,2-Trimethyl-8-nitroquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease

  摘要：

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2019.05.003

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20060135556A1

  公开（公告）日：2006-06-22

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作非核苷类逆转录酶抑制剂，特别是HIV逆转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可用于治疗HIV感染的患者。进一步考虑的方面包括含有考虑到的化合物的治疗有效量的药物组合物。
• NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS
  申请人：Girardet Jean-Luc

  公开号：US20080249131A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.

  各种羰基酰胺在体外和体内被用作反转录酶的非核苷类抑制剂，尤其是HIV反转录酶的抑制剂。因此，考虑到的化合物可以用于治疗HIV感染患者。进一步考虑的方面包括包含考虑化合物的治疗有效量的制药组合物。
• EP1545483A4
  申请人：——

  公开号：EP1545483A4

  公开（公告）日：2009-03-25
• [EN] NON-NUCLEOSIDE REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS NON NUCLEOSIDIQUES DE TRANSCRIPTASES INVERSES
  申请人：RIBAPHARM INC

  公开号：WO2004030611A2

  公开（公告）日：2004-04-15

  Various carbonyl amides are employed in vitro and in vivo as non-nucleoside inhibitors of a reverse transcriptase, and particularly of HIV reverse transcriptase. Therefore, contemplated compounds may be employed in the treatment of HIV infected patients. Further contemplated aspects include pharmaceutical compositions comprising therapeutically effective amounts of contemplated compounds.
• Synthesis and characterization of 8-aminoquinolines, substituted by electron donating groups, as high-affinity copper chelators for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Ju Huang、Michel Nguyen、Yan Liu、Anne Robert、Bernard Meunier

  DOI：10.1016/j.crci.2019.05.003

  日期：2019.5

  Résumé The deregulation of copper homeostasis generates copper–amyloid aggregation and strongly participates in neuron damage in the brains of patients with Alzheimer's disease. Therefore, copper chelators able to regulate copper homeostasis should be considered as potential therapeutic agents. On the basis of a bidentate amine side chain attached at the 2-position of an 8-aminoquinoline motif, a series of low-molecular-weight copper chelators have been designed to act as specific tetradentate Cu(II) chelators. The affinity of these ligands for Cu(II) and their selectivity for Cu(II) with respect to Zn(II) are reported. These ligands provide a square planar tetradentate coordination sphere that should be suitable to extract copper (II) from copper–amyloid complexes, and are therefore expected to regulate copper homeostasis in vivo.

  摘要：铜稳态的去调节导致铜-淀粉样蛋白聚集，并在阿尔茨海默病患者的大脑中强烈参与神经元损伤。因此，能够调节铜稳态的铜螯合剂应被视为潜在的治疗药物。基于一个与8-氨基喹啉结构的2位相连的双齿胺侧链，设计了一系列低分子量的铜螯合剂，作为特定的四齿Cu(II)螯合剂。这些配体对Cu(II)的亲和力以及相对于Zn(II)的选择性被报道。这些配体提供了一个平面方形的四齿配位空间，应该适合从铜-淀粉样蛋白复合物中提取铜(II)，因此预计能够在体内调节铜稳态。