2-(4-methylphenoxy)-3-nitropyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-methylphenoxy)-3-nitropyridine
• 英文别名: 3-nitro-2-(p-tolyloxy)pyridine；3-Nitro-2-(4-methylphenoxy)pyridine
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: XQFDJSXKPGZEGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenoxy)-3-nitropyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 10.0h， 以85%的产率得到2-(p-tolyloxy)pyridin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  通过Friedel-Crafts环化反应合成吡啶并[2,3- b] [1,4]苯并x氮平

  摘要：

  已经开发了一种有效且实用的方法，用于通过易于获得的2-苯氧基吡啶-3-胺和芳族酸的Friedel-Crafts反应合成6-芳基取代的吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮平。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1883-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-硝基吡啶 、 对甲酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-methylphenoxy)-3-nitropyridine
  参考文献：
  名称：

  发现2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲作为小分子P2Y 1拮抗剂。

  摘要：

  两种不同的G蛋白偶联嘌呤能受体P2Y 1和P2Y 12介导ADP驱动的血小板活化。P2Y 12阻滞剂的临床疗效已得到充分证实。最新的临床前数据表明，P2Y 1和P2Y 12抑制作用可提供等效的抗血栓形成功效，而靶向P2Y 1则具有降低出血倾向的潜力。因此，描述了抑制人血液样品中ADP介导的血小板聚集的2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲化学型的发现。这一系列导致化合物的鉴定的优化16，1-（2-（2-叔-丁基苯氧基）吡啶-3-基）-3–4-（三氟甲氧基）苯基脲，在已建立的大鼠动脉血栓形成模型（10 mg / kg加10 mg / kg / h）中，血栓重量减轻了68±7％在诱发的大鼠出血时间模型中，仅将表皮和肠系膜出血时间分别延长了3.3倍和3.1倍。这些结果表明，P2Y 1拮抗剂可以潜在地提供安全有效的抗血栓形成。

  DOI：

  10.1021/jm301708u

文献信息

• Discovery of 2-(Phenoxypyridine)-3-phenylureas as Small Molecule P2Y₁ Antagonists
  作者：Hannguang Chao、Huji Turdi、Timothy F. Herpin、Jacques Y. Roberge、Yalei Liu、Dora M. Schnur、Michael A. Poss、Robert Rehfuss、Ji Hua、Qimin Wu、Laura A. Price、Lynn M. Abell、William A. Schumacher、Jeffrey S. Bostwick、Thomas E. Steinbacher、Anne B. Stewart、Martin L. Ogletree、Christine S. Huang、Ming Chang、Angela M. Cacace、Maredith J. Arcuri、Deborah Celani、Ruth R. Wexler、R. Michael Lawrence

  DOI：10.1021/jm301708u

  日期：2013.2.28

  suggest that P2Y1 and P2Y12 inhibition provide equivalent antithrombotic efficacy, while targeting P2Y1 has the potential for reduced bleeding liability. In this account, the discovery of a 2-(phenoxypyridine)-3-phenylurea chemotype that inhibited ADP-mediated platelet aggregation in human blood samples is described. Optimization of this series led to the identification of compound 16, 1-(2-(2-tert

  两种不同的G蛋白偶联嘌呤能受体P2Y 1和P2Y 12介导ADP驱动的血小板活化。P2Y 12阻滞剂的临床疗效已得到充分证实。最新的临床前数据表明，P2Y 1和P2Y 12抑制作用可提供等效的抗血栓形成功效，而靶向P2Y 1则具有降低出血倾向的潜力。因此，描述了抑制人血液样品中ADP介导的血小板聚集的2-（苯氧基吡啶）-3-苯基脲化学型的发现。这一系列导致化合物的鉴定的优化16，1-（2-（2-叔-丁基苯氧基）吡啶-3-基）-3–4-（三氟甲氧基）苯基脲，在已建立的大鼠动脉血栓形成模型（10 mg / kg加10 mg / kg / h）中，血栓重量减轻了68±7％在诱发的大鼠出血时间模型中，仅将表皮和肠系膜出血时间分别延长了3.3倍和3.1倍。这些结果表明，P2Y 1拮抗剂可以潜在地提供安全有效的抗血栓形成。
• Kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitro- and 2-chloro-5-nitropyridines with aryloxide ions in methanol
  作者：Ali A. El-Bardan

  DOI：10.1002/(sici)1099-1395(199904)12:4<347::aid-poc134>3.0.co;2-g

  日期：1999.4

  The kinetics of the reaction of 2-chloro-3-nitropyridine (ortho-like) and 2-chloro-5-nitropyridine (para-like) with a series of aryloxide ions were studied in methanol at different temperatures. Plots of Delta H-not equal versus Delta S-not equal for both reactions gave good straight lines with isokinetic temperatures of 168 and 195 degrees C. Good linear relationships were obtained from the plots of log k(2) against sigma degrees values with relatively large negative rho values indicating the formation of Meisenheimer sigma-complex intermediates. Plots of log k(2) against pK(a) values gave good straight lines indicating that the reactions show an appreciable degree of bond formation in the transition state. An addition-elimination mechanism is suggested. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.
• Synthesis of pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepines via a Friedel−Crafts cyclization
  作者：Sigen Guo、Xinran Zhong、Bowen Gong、Hongming Cui、Jinbao Xiang

  DOI：10.1007/s10593-016-1883-x

  日期：2016.5

  An efficient and practical method has been developed for the synthesis of 6-aryl-substituted pyrido[2,3-b][1,4]benzoxazepines via a Friedel−Crafts reaction of readily accessible 2-phenoxypyridin-3-amines and aromatic acids.

  已经开发了一种有效且实用的方法，用于通过易于获得的2-苯氧基吡啶-3-胺和芳族酸的Friedel-Crafts反应合成6-芳基取代的吡啶并[2,3- b ] [1,4]苯并x氮平。