4-(4-methylphenoxy)-2H-chromene-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methylphenoxy)-2H-chromene-2-one
• 英文别名: 4-(p-tolyloxy)-2H-chromen-2-one；4-(p-tolyloxy)coumarin；4-(4-methylphenoxy)-2H-chromen-2-one；4-(4-methylphenoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SRNQMCKKFVLDSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methylphenoxy)-2H-chromene-2-one 在 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 16.0h， 以72%的产率得到8-methyl-6H-benzofuro[3,2-c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H活化环化4-苯氧基-2-香豆素和2-吡喃酮

  摘要：

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00751
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-(4-methylphenoxy)-2H-chromene-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过双重C–H活化环化4-苯氧基-2-香豆素和2-吡喃酮

  摘要：

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00751

文献信息

• Pd/Indanone-Based Ligands: An Efficient Catalyst System for Ullmann­-Type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck Cross-Coupling Reactions with Aryl Tosylates and Aryl Halides
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1055/s-0036-1589058

  日期：2017.9

  efficiency. 2-Hydroxyindan-1-ones have been efficiently synthesized and successfully applied as ligands in Pd-catalyzed Ullmann type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions with aryl tosylates and aryl halides. The ligands are air- and moisture-stable and have shown high catalytic activity with Pd(OAc)2 in these cross-coupling reactions. The system tolerates a variety of functional

  摘要 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。
• An efficient route to 4-aryloxycoumarins via one-pot reactions of 4-hydroxycoumarins with hypervalent iodine reagents
  作者：Wei Gao、Linchu Xu、Chun Gong、Qiuping Ding、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.021

  日期：2017.10

  Highly efficient reactions of 4-hydroxycoumarin with hypervalent iodine reagents under mild conditions are described, which give rise to 4-aryloxycoumarins in good to excellent yields.

  描述了4-羟基香豆素与高价碘试剂在温和条件下的高效反应，该反应以良好至优异的产率产生了4-芳氧基香豆素。
• Cyclization of 4-Phenoxy-2-coumarins and 2-Pyrones via a Double C–H Activation
  作者：Katrina Mackey、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Lorraine M. Bateman、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00751

  日期：2016.6.3

  Aryl–heteroaryl coupling via double C–H activation is a powerful transformation that avoids the installation of activating groups. A double C–H activation of privileged biological scaffolds, 2-coumarins and 2-pyrones, is reported. Despite the rich chemistry of these molecular frameworks, the yields are very good. Excellent regioselectivity was achieved on the pyrones. This methodology was applied to the synthesis

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。