trideca-5,7-diyn-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: trideca-5,7-diyn-1-ol
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: WFKVBRPAXYPNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trideca-5,7-diyn-1-ol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 trideca-5,7-diyne-1-thiol
  参考文献：
  名称：

  实用，高产率合成巯基封端的二乙炔以形成导电单层

  摘要：

  硫醇封端的共轭二乙炔的自组装单分子层可以使用紫外光交联，形成高度共轭的聚二乙炔导电单分子膜[1]。然而，已报道的二乙炔单体的合成存在许多问题，阻碍了它们在功能材料中的广泛应用。我们报告了重新设计的四步合成方法，该方法以75-80％的总收率进行生产，并允许以克级规模生产一系列巯基封端的共轭二乙炔，从而可以检查和应用这些低维导电材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.057
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 trideca-5,7-diyn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用，高产率合成巯基封端的二乙炔以形成导电单层

  摘要：

  硫醇封端的共轭二乙炔的自组装单分子层可以使用紫外光交联，形成高度共轭的聚二乙炔导电单分子膜[1]。然而，已报道的二乙炔单体的合成存在许多问题，阻碍了它们在功能材料中的广泛应用。我们报告了重新设计的四步合成方法，该方法以75-80％的总收率进行生产，并允许以克级规模生产一系列巯基封端的共轭二乙炔，从而可以检查和应用这些低维导电材料。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.08.057

文献信息

• Synthesis of Diyne Substituted 2-Hydroxy Acids, Esters, and Amides
  作者：Florian H. M. Graichen、Andrew C. Warden、Stella Kyi、Michael S. O'Shea

  DOI：10.1071/ch09639

  日期：——

  diyne substituted 2-hydroxy acids and derivatives have been prepared and characterized. Alkylation of butane-2,3-diacetal protected glycolic acid with haloalkyl substituted diyne compounds gave the corresponding diacetal protected diyne substituted 2-hydroxy acids. Diacetal deprotection through acid mediated hydrolysis, transesterification, or aminolysis afforded the 2-hydroxy-diyne acid, ester, or amide

  已经制备并表征了一系列二炔取代的2-羟基酸及其衍生物。丁烷-2，3-二缩醛保护的乙醇酸与卤代烷基取代的二炔化合物的烷基化得到相应的二缩醛保护的二炔取代的2-羟基酸。通过酸介导的水解，酯交换或氨基分解作用对二缩醛进行脱保护，分别得到2-羟基-二炔酸，酯或酰胺衍生物。通过2-羟基二炔酸的拓扑化学聚合反应制备了新型的聚二乙炔，并将其与非羟基化的二炔酸的聚合反应进行了比较。
• A convenient route to unsymmetrical conjugated diynes
  作者：Mouâd Alami、Fabiola Ferri

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00414-5

  日期：1996.4

  Various unsymmetrical conjugated diynes can be prepared in good to excellent isolated yields by copper catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with 1-iodo alkynes in pyrrolidine. In the case of 1-bromo alkynes, the presence of a catalytic amount of PdCl2(PPh3)2 improved the yield of coupling products.

  通过在末端的炔烃与吡咯烷中的1-碘炔烃进行铜催化的偶合反应，可以制备出各种良好的分离收率的非对称共轭二炔。在1-溴炔烃的情况下，催化量的PdCl 2（PPh 3）2的存在提高了偶联产物的产率。
• Practical, high-yield synthesis of thiol-terminated diacetylenes for formation of conductive monolayers
  作者：N.V.S. Dinesh K. Bhupathiraju、Muntasir Sayeedi、Waqar Rizvi、Sunaina Singh、James D. Batteas、Charles Michael Drain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.057

  日期：2018.10

  Self-assembled monolayers of thiol terminated conjugated diacetylenes can be cross-linked using ultraviolet light to form highly conjugated polydiacetylenic conductive monolayers [1]; however, the reported syntheses of the diacetylene monomers present numerous problems that prevent the wide spread application of these in functional materials. We report a redesigned four-step synthesis that proceeds

  硫醇封端的共轭二乙炔的自组装单分子层可以使用紫外光交联，形成高度共轭的聚二乙炔导电单分子膜[1]。然而，已报道的二乙炔单体的合成存在许多问题，阻碍了它们在功能材料中的广泛应用。我们报告了重新设计的四步合成方法，该方法以75-80％的总收率进行生产，并允许以克级规模生产一系列巯基封端的共轭二乙炔，从而可以检查和应用这些低维导电材料。