[(2R)-endo]-1R,4S-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2R)-endo]-1R,4S-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
• 英文别名: [(2R)-endo]-7,7-dimethyl-2-norbornane methanol；[(1R,2R,4S)-7,7-dimethyl-2-bicyclo[2.2.1]heptanyl]methanol
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: CXFIRPMLQGWKPT-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 (1R,4S)-7,7-二甲基-2-甲亚基二环[2.2.1]庚烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate potassium fluoride 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [(2R)-endo]-1R,4S-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol 、 [(2S)-exo]-1R,4S-7,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-yl-methanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自萜烯的手性有机氯硅烷：亚甲基双环[2.2.1]庚烷与HSiMe n Cl n  -2（n = 0–2）的非对映选择性氢化硅烷化

  摘要：

  H 2 PtCl 6催化萜烯（+）-α-芬琴（XI），（-）-2-亚甲基born烷（XII），（+）-camp烯（XIII）和（-）-3-亚甲基f烷的氢化硅烷化（XIV）使用HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2进行区域选择性高，并且在某些情况下，具有高非对映选择性。KF辅助氢化硅烷化产物的氧化主要产生内萜烯醇。所述醇的内/外比与通过氧化氢硼化形成的内/外比相反。的反应XIV与HSiMe 2 Cl或HSiMeCl 2在氢化硅烷化之前，伴随着异黄烷骨架的干净重排成（+）-2-亚甲基冰片烷（XII）。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.12.021