(-)-(4S,6S,8R)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-(4S,6S,8R)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
• 英文别名: (2R,6S,10S)-2-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-10-ol
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: FNTPRPOCDVNRCS-AEJSXWLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(庚-6-烯-2-亚基)-1,1-二甲基肼 在 正丁基锂 、 copper diacetate 、 AD-mix-β 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (-)-(4S,6S,8R)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  新型1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成与评价：在介孔环氧化物的不对称化中使用二元醇的意义

  摘要：

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01044-3
• 作为试剂：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 (-)-(4S,6S,8R)-8-(hydroxymethyl)-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-4-ol 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol 、 (±)-trans-2-azidocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  新型1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成与评价：在介孔环氧化物的不对称化中使用二元醇的意义

  摘要：

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01044-3

文献信息

• Synthesis and Evaluation of New 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane Ligands: Implications for the Use of Diols in the Desymmetrization of meso Epoxides
  作者：Debasis Patra、Lihua Yang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01044-3

  日期：2000.1

  The synthesis and preliminary evaluation of two new chiral 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ligands is described. The compounds of interest are readily available in enantiomerically pure form. Chiral organotitanium complexes prepared from these ligands catalyze the ring opening reaction of meso epoxides by TMSN3. A key observation suggests that silylation of the ligand competes with catalyst turnover in

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。