(1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol | 125356-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol
• 英文别名: (1S,2S)-2-azido-cyclopentanol；(1S,2S)-azidocyclopentanol；(+/-)-trans-2-azido-cyclopentanol；trans-1-azidocyclopentan-2-ol；trans-2-azido-cyclopentanol；(1S,2S)-2-azidocyclopentan-1-ol
• CAS: 125356-51-6
• 化学式: C₅H₉N₃O
• 分子量: 127.146
• InChiKey: HUHPZGBAWPMUCZ-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 生成 (1S,2S)-反式-N-BOC-2-氨基环戊醇
  参考文献：
  名称：

  cis-Cyclopentyl PNA (cpPNA) as constrained chiral PNA analogues: stereochemical dependence of DNA/RNA hybridizationElectronic Supplementary Information (ESI) available: Experimental procedures for the synthesis of compounds, 1H, 13C NMR, mass spectral data, crystal structural data and melting curves for triplexes. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b317000d/

  摘要：

  对具有cis-(1S,2R/1R,2S)-环戊基单元的PNA-T寡聚物进行的DNA/RNA杂交研究表明，结合具有立体化学依赖性，并且能够区分RNA和DNA。

  DOI：

  10.1039/b317000d
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-azido-cyclopentyl butyrate 在 Pseudomonas cepacia lipase (Amano-PS) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1S,2S)-trans-2-azidocyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  （1级小号，2 - [R / 1 - [R，2小号） -顺-环戊PNAS（CP的PNA）作为约束PNA类似物的合成与评价一个例如-CP PNA嵌合体和Stereopreferences在与杂交DNA / RNA

  摘要：

  构象受限的手性PNA类似物是基于在aeg PNA的氨基乙基片段上的1，2 - c is-环戊基部分的立体有择的设计而设计的。已知环戊烷环是相对柔性的系统，其中特性起皱决定了取代基的假轴/假赤道位置。因此，当将该部分施加于常规PNA骨架上时，有利的扭转调节有可能获得必要的杂交能力构象。对映体纯的1,2-顺式-环戊基PNA单体（10a和10b）的合成是通过关键中间体酯2的立体选择性酶水解实现的。将手性（1 S，2 R / 1 R，2 S）-氨基环戊基甘氨酰胸腺嘧啶单体在确定的位置并通过整个序列掺入PNA低聚物中。使用UV- T m测量值对互补的DNA和RNA序列进行的杂交研究表明，aeg - cp PNA嵌合体形成的热稳定性比aeg PNA具有更稳定的复合体，且具有立体化学依赖性的cDNA / RNA选择性结合。在aeg - cp PNA与互补DNA杂交时观察到差异的凝胶移位阻滞。

  DOI：

  10.1021/jo049442+

文献信息

• 1-amino-7-isoquinoline derivatives as serine protease inhibitors
  申请人：Protherics Molecular Design Limited

  公开号：US06262069B1

  公开（公告）日：2001-07-17

  The invention relates to serine protease inhibitor compounds of fornula (I) where R1 is hydrogen, halo, cyano, nitro or hydroxyl, amino, alkoxy, alkyl amminoalkyl, hydroxyalkyl, thiol, alkylthio, aminosulphonyl alkoxyalkyl, alkoxycarbonyl, acyloxymethoxycabonyl or alkylamino optionally substituted by hydroxy, alkylamino, alkoxy, oxo, aryl, cycloalkyl, amino, halo, cyano, nitro, thiol, alkylthio, alkylsulphonyl, alkylsulphenyl, alkylsulphonamido, alkylaminosulphonyl, haloalkoxy and haloalkyl; R2 is hydrogen, halo, methyl amino, hydroxy, or oxo; and R is X—X—Y(R7)—L—Lp(D)n; wheren each X independently is a C, N, O or S atom or a CO, CR1, C(R1)2 or NR1 group, at least one X being C, CO, CR1 or a C(R1)2 group; Y (the &agr;-atom) is a nitrogen atom or a CR1 group or Y and L taken together form a cyclic group; R7 is a lipophilic group selected from alkyl, alkenyl, mono- or bi-cycloalkyl, aryl, heteroaryl, mono- or bicycloalkylalkyl, mono- or bicycloalkylakenyl, aralkyl, heteroaryl-alkyl, arylalkenyl, heteroarylalkenyl all optionally substituted by a group R1; L is an organic linker group containing 1 to 5 backbone atoms selected from C, N, O and S, or a branched alkyl or cyclic group; Lp is a lipophilic organic group selected from alkyl, heterocyclic, alkenyl, alkaryl cycloalkyl, polycycloalkyl, cycloalkenyl, aryl, aralkyl or haloalkyl group or a combination of two or more such groups optionally substituted by one or more of oxa, thia, aza or R1 groups; D is a hydrogen bond donor group; and n is 0, 1 or 2 and salts thereof.

  该发明涉及一种酰胺酶抑制剂化合物，其化学式为（I），其中R1为氢、卤素、氰基、硝基、羟基、氨基、烷氧基、烷基氨基烷基、羟基烷基、硫醇基、烷基硫基、氨基磺酰氧基烷氧基、烷氧羰基、酰氧甲氧羰基或烷基氨基，可选择地被羟基、烷基氨基、烷氧基、氧代、芳基、环烷基、氨基、卤素、氰基、硝基、硫醇基、烷基硫基、烷基磺酰基、烷基磺基、烷基磺酰胺基、烷基氨基磺酰基、卤代烷氧基和卤代烷基取代；R2为氢、卤素、甲基氨基、羟基或氧代；R为X—X—Y（R7）—L—Lp（D）n；其中每个X独立地为C、N、O或S原子或CO、CR1、C(R1)2或NR1基团，至少一个X为C、CO、CR1或C(R1)2基团；Y（α-原子）为氮原子或CR1基团，或Y和L一起形成一个环状基团；R7为从烷基、烯基、单环或双环烷基、芳基、杂芳基、单环或双环烷基烷基、单环或双环烷基烯基、芳基烷基、杂芳基烷基、芳基烯基、杂芳基烯基中选择的亲脂基团，可选择地被R1基团取代；L为含有1至5个主链原子的有机连接基团，所述主链原子选自C、N、O和S，或为支链烷基或环状基团；Lp为从烷基、杂环烃、烯基、芳基、芳基烷基、多环烷基、环烯基、芳基、芳基烷基或卤代烷基中选择的亲脂有机基团，或两种或更多此类基团的组合，可选择地被氧、硫、氮或R1基团中的一个或多个取代；D为氢键给体基团；n为0、1或2及其盐。
• Synthesis and Evaluation of New 1,7-Dioxaspiro[5.5]undecane Ligands: Implications for the Use of Diols in the Desymmetrization of meso Epoxides
  作者：Debasis Patra、Lihua Yang、Nancy I. Totah

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01044-3

  日期：2000.1

  The synthesis and preliminary evaluation of two new chiral 1,7-dioxaspiro[5.5]undecane ligands is described. The compounds of interest are readily available in enantiomerically pure form. Chiral organotitanium complexes prepared from these ligands catalyze the ring opening reaction of meso epoxides by TMSN3. A key observation suggests that silylation of the ligand competes with catalyst turnover in

  描述了两个新的手性1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷配体的合成和初步评价。目的化合物容易以对映体纯的形式获得。由这些配体制备的手性有机钛配合物通过TMSN 3催化内消旋环氧化物的开环反应。关键的观察结果表明，在该应用中，配体的甲硅烷基化与催化剂转化率竞争。讨论了使用二醇配体的含义。
• Enantioselective ring-opening of aziridines
  申请人：Antilla Jon C.

  公开号：US20090030212A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  A process for the preparation of a nucleophilic addition product of an aziridine and a nucleophile, the process comprising treating the arizidine with the nucleophile in the presence of a biaryl phosphoric acid catalyst

  一种制备环氧丙烷和亲核试剂的亲核加成产物的方法，该方法包括在双芳基磷酸催化剂存在下处理环氧丙烷和亲核试剂。
• Lipase-catalyzed Kinetic Resolution of (±)-<i>trans</i>- and<i>cis</i>-2-Azidocycloalkanols
  作者：Ei’ich AMI、Hiroshi OHRUI

  DOI：10.1271/bbb.63.2150

  日期：1999.1

  The lipase-catalyzed kinetic resolution of trans- and cis-2-azidocycloalkanols and the preparation of enantiomerically pure trans- and cis-2-aminocycloalkanols are described. Four kinds of lipases were screened for the acetylation of trans- and cis-2-azidocycloalkanols. Among them, Pseudomonas sp. lipases (lipase PS and lipase AK, Amamo Pharmaceutical Co.) showed the highest enantioselectivity. These

  描述了脂肪酶催化的反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的动力学拆分以及对映体纯的反式和顺式-2-氨基环烷醇的制备。筛选了四种脂肪酶，用于反式和顺式-2-叠氮基环烷醇的乙酰化。其中，假单胞菌属sp。脂肪酶（脂肪酶PS和脂肪酶AK，Amomo Pharmaceutical Co.）显示出最高的对映选择性。使用（S）-TBMB羧酸[（S）-2-叔丁基-2-甲基- 1,3-苯并二恶唑-4-羧酸]作为手性转化试剂。CD分析的结果证明N，O-双-（S）-TBMB羧化的顺-2-氨基环烷醇主要采用N-赤道构象。
• Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides in room temperature ionic liquids
  作者：Choong Eui Song、Chun Rim Oh、Eun Joo Roh、Dong Joon Choo

  DOI：10.1039/b004645k

  日期：——

  Cr(salen) catalysed asymmetric ring opening reactions of epoxides with TMSN3 proceed readily in the room temperature ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium salts ([bmim][X]) with easy catalyst/solvent recycling.

  Cr(salen) 催化的环氧化物与 TMSN3 的不对称开环反应在室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓盐 ([bmim][X]) 中容易进行，催化剂/溶剂易于回收。