dimethyl 2-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)succinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dimethyl 2-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)succinate
• 英文别名: Dimethyl 2-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)butanedioate；dimethyl 2-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)butanedioate
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: MNNNXWGCXANCCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-降冰片烯-2-甲醛 在 palladium 10% on activated carbon 、 (di-p-tert-butylbenzoxyiodo)benzene 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 dimethyl 2-(bicyclo[2.2.1]heptane-2-carbonyl)succinate
  参考文献：
  名称：

  金属免费的C ？在可见光光解下用高价碘（III）催化剂支化醛的氢键活化：用电子缺陷烯烃成功诱捕

  摘要：

  线性醛（RCH 2‐CHO）以及随后用缺电子的烯烃进行的加氢酰化反应可通过各种类型的金属和非金属催化剂/试剂进行。然而，与之形成鲜明对比的是，由于支化醛通过酰基自由基的容易的脱羰作用产生烷基的强烈趋势，迄今为止，尚未成功使用支链醛的报道。在此，在可见光光解下使用高价碘（III）催化剂可以采用温和的方式从各种支链醛生成酰基自由基，从而几乎完全提供相应的加氢酰化产物。这种方法的另一个特征是催化使用高价碘（III）试剂，这是在高价碘化学中生成自由基的罕见例子。

  DOI：

  10.1002/anie.201406513

文献信息

• Metal-Free CH Bond Activation of Branched Aldehydes with a Hypervalent Iodine(III) Catalyst under Visible-Light Photolysis: Successful Trapping with Electron-Deficient Olefins
  作者：Shin A. Moteki、Asuka Usui、Sermadurai Selvakumar、Tiexin Zhang、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/anie.201406513

  日期：2014.10.6

  of a hypervalent iodine(III) catalyst under visible light photolysis allows a mild way of generating acyl radicals from various branched aldehydes, thereby giving the corresponding hydroacylated products almost exclusively. Another characteristic feature of this approach is the catalytic use of hypervalent iodine(III) reagent, which is a rare example on the generation of radicals in hypervalent iodine

  线性醛（RCH 2‐CHO）以及随后用缺电子的烯烃进行的加氢酰化反应可通过各种类型的金属和非金属催化剂/试剂进行。然而，与之形成鲜明对比的是，由于支化醛通过酰基自由基的容易的脱羰作用产生烷基的强烈趋势，迄今为止，尚未成功使用支链醛的报道。在此，在可见光光解下使用高价碘（III）催化剂可以采用温和的方式从各种支链醛生成酰基自由基，从而几乎完全提供相应的加氢酰化产物。这种方法的另一个特征是催化使用高价碘（III）试剂，这是在高价碘化学中生成自由基的罕见例子。