N-methyl-N-(non-2-yn-1-yl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-methyl-N-(non-2-yn-1-yl)aniline
• 英文别名: N-methyl-N-non-2-ynylaniline
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: XLSWYPSCBBKMRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 N,N-二甲基苯胺 在 叔丁基过氧化氢 、 氧气 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到N-methyl-N-(non-2-yn-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  沸石上铜纳米颗粒催化叔胺与末端炔烃的交叉脱氢偶联

  摘要：

  已经制备了多种基于负载的铜纳米颗粒的催化剂，并在叔胺和末端炔烃的交叉脱氢偶联中进行了测试。被发现在沸石Y铜纳米粒子是在存在的最有效的催化剂叔以正丁基过氧化氢为氧化剂。与先前报道的涉及铜催化剂的方法相反，使用1.5摩尔％的催化剂已经在不需要惰性气氛并且在没有溶剂的情况下完成了反应。各种叔胺，包括芳族，苄基和脂肪族的叔胺，已与芳族和脂肪族炔烃偶合，以中等至优异的产率提供了相应的炔丙基胺。该方法已成功放大到12 mmol，转化率很高（93％）。此外，该催化剂已在七个循环中重复使用，保持了良好的性能。已将其催化活性与一系列商用铜催化剂的催化活性进行了比较，就转化率而言，其副反应的炔烃均偶联作用极佳，并使其降至最低。负过滤测试表明了该过程的异质性。基于令人信服的实验证据，描述了一种新颖的反应机理，该机理概述了自由基和铜（I）/铜（II）夫妇的基本作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500787

文献信息

• Efficient and robust superparamagnetic copper ferrite nanoparticle-catalyzed sequential methylation and C–H activation: aldehyde-free propargylamine synthesis
  作者：Anh T. Nguyen、Lam T. Pham、Nam T. S. Phan、Thanh Truong

  DOI：10.1039/c4cy00753k

  日期：——

  for oxidative cross-coupling reactions between N-alkyl anilines and terminal alkynes forming N-aryl-N-methylpropargylamines. Superparamagnetic CuFe2O4 nanoparticles were employed as efficient and robust catalyst. The optimum conditions involved the use of tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as oxidant and methylating reagent in dimethylacetamide (DMA) solvent at 140 °C. The two-step reaction, methylation

  我们已经描述了用于氧化之间的交叉偶联反应的方法Ñ形成烷基苯胺和末端炔烃ñ -芳基- Ñ -methylpropargylamines。超顺磁性CuFe 2 O 4纳米颗粒被用作高效且坚固的催化剂。最佳条件包括在140°C下在二甲基乙酰胺（DMA）溶剂中使用氢过氧化叔丁基（TBHP）作为氧化剂和甲基化试剂。甲基化和C-C交叉偶联两步反应可高效进行且具有高选择性，并且可在较短的反应时间内获得良好的转化率。进行了初步的机械研究。铜铁2 O 4 可以通过磁倾析法将纳米颗粒轻松地从反应混合物中分离出来，并且可以重复使用几次，而催化活性只会略有下降。
• Propargylamine synthesis via direct oxidative CC coupling reaction between N,N-dimethylanilines and terminal alkynes under metal–organic framework catalysis
  作者：Giao H. Dang、Duy T. Nguyen、Dung T. Le、Thanh Truong、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.034

  日期：2014.12

  copper ions, was used as a heterogeneous catalyst for the direct oxidative CC coupling reaction via CH functionalization between N,N-dimethylaniline and phenylacetylene to form N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine as the principal product. The copper-catalyzed direct CC coupling transformation could proceed readily, with 96% conversion being achieved after 180 min at 120 °C in the presence of 5 mol%

  MOF-199是一种高度多孔的基于铜离子的金属有机骨架，被用作通过N，N-二甲基苯胺和苯乙炔之间的CH官能化直接氧化CC偶联反应以形成N-甲基-N-（3的非均相催化剂）-苯基丙-2-炔基）苯胺为主要产物。铜催化的直接CC偶合转化很容易进行，在5 MOl％MOF-199催化剂存在下于120°C放置180分钟后，可实现96％的转化率。可以将Cu-MOF催化剂回收并重复使用几次，以进行直接氧化CC偶联反应，而不会显着降低催化活性。MOF-199表现出与其他Cu-MOF相似的活性，例如Cu 2（BDC）2（BPY），Cu（BDC）和Cu 2（BDC）2（DABCO），而Ni-MOF和Co-MOF被发现对直接氧化CC偶联反应无催化活性。据我们所知，以前没有在文献中提及使用多相催化剂的这种转化。
• Propargylamine synthesis via sequential methylation and C–H functionalization of N -methylanilines and terminal alkynes under metal–organic framework Cu 2 (BDC) 2 (DABCO) catalysis
  作者：Giao H. Dang、Thinh T. Dang、Dung T. Le、Thanh Truong、Nam T.S. Phan

  DOI：10.1016/j.jcat.2014.09.010

  日期：2014.11

  A crystalline porous metal-organic framework Cu-2(BDC)(2)(DABCO) was synthesized and characterized by X-ray powder diffraction (XRD), scanning electron microscopy (SEM), transmission electron microscopy (TEM), thermogravimetric analysis (TGA), Fourier transform infrared (FT-IR), atomic absorption spectrophotometry (AAS), hydrogen temperature-programmed reduction (H-2-TPR), and nitrogen physisorption measurements. The Cu-2(BDC)(2)(DABCO) was used as a heterogeneous catalyst for the direct C-C coupling reaction via cascade methylation and C-H functionalization of N-methylaniline and terminal alkynes. tert-Butyl hydroperoxide also served as the methylating reagent in the transformation, and N-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine but not N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenamine was produced as the principal product. The Cu-MOF could be recovered and reused several times without a significant degradation in catalytic activity. To the best of our knowledge, the direct oxidative C-C coupling between N-methylaniline and alkynes with methylation transformation was not previously mentioned in the literature. (C) 2014 Elsevier Inc. All rights reserved.