7-nitrohept-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 7-nitrohept-1-ene
• 英文别名: 7-Nitro-1-heptene
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: ZXNBVZRDGITINC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-nitrohept-1-ene 在 titanium(IV) isopropylate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 palladium on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 magnesium sulfate 、 二甲基亚砜 、 三氯乙腈 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 、 D-脯氨酸 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 103.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  温和的Friedel-Crafts反应可实现玫瑰果苷的可靠合成

  摘要：

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01100
• 作为产物：
  描述：

  7-溴-1-庚烯 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以30%的产率得到7-nitrohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  未活化烯烃的钯催化分子间二三氟甲氧基化：由 Pd(IV) 引发的 CF3O-钯化

  摘要：

  使用新型亲电试剂 SelectfluorCN 作为强氧化剂，AgOCF3 作为三氟甲醇盐来源，开发了一种新型钯催化的未活化烯烃的分子间二三氟甲氧基化。初步的机理研究表明，该反应可能是由 Pd(IV) 物种引发的，CF3O-Pd(IV) 不寻常的顺式加成双键导致形成第一个 C-OCF3 键；此外，第二个 C-OCF3 键是通过高价钯中心的还原消除产生的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b11470

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Haiwen Xiao、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06141

  日期：2019.7.24

  We report herein an unprecedented protocol for aminotrifluoromethylation of alkenes. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of alkenes, (bpy)Zn(CF3)2 and N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide (NFSI) at room temperature provides the corresponding aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields with high regioselectivity opposite to those driven by CF3 radical addition. The method exhibits

  我们在此报告了一种前所未有的烯烃氨基三氟甲基化方案。以 Cu(OTf)2 作为催化剂，烯烃、(bpy)Zn(CF3)2 和 N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）在室温下反应以令人满意的收率提供相应的氨基三氟甲基化产物，与那些由 CF3 自由基加成驱动的。该方法表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种机制，涉及到烯烃的 N-自由基加成，然后是烷基自由基的三氟甲基化。
• Cobalt-Catalyzed Markovnikov-Selective Radical Hydroacylation of Unactivated Alkenes with Acylphosphonates
  作者：Benxiang Zhang、Jiayan He、Yi Li、Tao Song、Yewen Fang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.1c02629

  日期：2021.4.7

  Acylphosphonates having the 5,5-dimethyl-1,3,2-dioxophosphinanyl skeleton are developed as efficient intermolecular radical acylation reagents, which enable the cobalt-catalyzed Markovnikov hydroacylation of unactivated alkenes at room temperature under mild conditions. The protocol exhibits broad substrate scope and wide functional group compatibility, providing branched ketones in satisfactory yields

  具有5,5-二甲基-1,3,2-二氧代次膦烷基骨架的酰基膦酸酯被开发为有效的分子间自由基酰化试剂，其能够在温和的条件下在室温下对未活化的烯烃进行钴催化的马尔可夫尼可夫加氢酰化。该方案具有广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性，可提供令人满意的收率的支链酮。提出了一种涉及Co-H介导的氢原子转移和随后被酰基膦酸酯捕获烷基的机理。
• Copper-Catalyzed Alkylation of Nitroalkanes with α-Bromonitriles: Synthesis of β-Cyanonitroalkanes
  作者：Kirk W. Shimkin、Peter G. Gildner、Donald A. Watson

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00093

  日期：2016.3.4

  Copper catalysis now enables the efficient C-alkylation of nitroalkanes with α-bromonitriles. Using a simple and inexpensive catalyst, this process provides access to β-cyanonitroalkanes. The method is highly tolerant of various functional groups and substitution patterns. These functionally dense products serve as orthogonally masked 1,3-diamines, which can be revealed selectively for access to differentially

  铜催化现在可以使硝基链烷烃与α-溴腈高效C-烷基化。使用简单且廉价的催化剂，该方法提供了获得β-氰基硝基链烷的途径。该方法高度耐受各种官能团和取代模式。这些功能密集的产物用作正交掩蔽的1,3-二胺，可以选择性地显示出它们以获取差异取代的二胺。这些产物也可用于形成复杂的氰基烯烃和5-氨基异恶唑。
• Synthetic Approach to the Preparation of (2-Acetoxy)allyl Nitro Compounds
  作者：Serena Gabrielli、Nicole Mariotti、Elena Chiurchiù、Roberto Ballini、Marino Petrini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01744

  日期：2018.10.19

  A synthetic approach to a new class of allyl nitro derivatives is reported. (2-Acetoxy)allyl nitro compounds have been prepared for the first time in a four-step procedure by a preliminary reaction of nitroalkanes with 2-(phenylselenyl)acetaldehyde. After the acetylation of the obtained nitro alcohols, the unsaturation is installed by an oxidation reaction involving the phenylselenyl group followed

  报道了一种合成方法，用于制备一类新的烯丙基硝基衍生物。（2-乙酰氧基）烯丙基硝基化合物是在四步法中通过硝基烷与2-（苯基硒基）乙醛的初步反应而首次制备的。所获得的硝基醇乙酰化后，通过涉及苯基硒烯基的氧化反应进行不饱和反应，然后进行热消除。氧化过程在流动条件下完成，确保分批观察到的产物显着降低过氧化。
• Palladium-catalyzed intermolecular alkynylcarbonylation of unactivated alkenes: easy access to β-alkynylcarboxylic esters
  作者：Xiang Li、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1039/d1cc07092d

  日期：——

  A palladium-catalyzed intermolecular alkynylcarbonylation of unactivated alkenes has been established with ethynyl benziodoxolones (EBXs) as alkynylation reagents, providing β-alkynylcarboxylic esters efficiently from simple alkenes. The reaction features moderate to excellent regioselectivity and excellent functional group compatibility under mild reaction conditions.

  以乙炔基苯并氧戊环 (EBXs) 作为炔基化试剂，建立了钯催化的未活化烯烃的分子间炔基羰基化反应，从而有效地从简单烯烃中生成 β-炔基羧酸酯。该反应在温和的反应条件下具有中等至优异的区域选择性和优异的官能团相容性。