(±)-1-nitrohept-6-en-2-ol | 121948-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (±)-1-nitrohept-6-en-2-ol
• 英文别名: 1-Nitrohept-6-en-2-ol
• CAS: 121948-45-6
• 化学式: C₇H₁₃NO₃
• 分子量: 159.185
• InChiKey: SWMTXOOOSZZHOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (±)-1-nitrohept-6-en-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 D-脯氨酸 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  温和的Friedel-Crafts反应可实现玫瑰果苷的可靠合成

  摘要：

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01100
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 5-己烯醛 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以90.2%的产率得到(±)-1-nitrohept-6-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  温和的Friedel-Crafts反应可实现玫瑰果苷的可靠合成

  摘要：

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01100

文献信息

• Annulation of unsaturated silyl nitronates
  作者：A. V. Lozanova、M. V. Zlokazov、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1007/s11172-014-0494-x

  日期：2014.3

  The intramolecular dipolar [3+2]-cycloaddition of acyclic δ,ɛ- and ɛ, ζ-unsaturated silyl nitronates was used in the stereoselective synthesis of functionalized cyclopentanone and cyclohexanone, respectively. The reaction with the γ,δ-unsaturated analog did not afford the corresponding cyclobutanone.

  无环 δ,ɛ- 和 ɛ, ζ-不饱和甲硅烷基硝基酯的分子内偶极 [3+2]-环加成分别用于功能化环戊酮和环己酮的立体选择性合成。与 γ,δ-不饱和类似物的反应没有提供相应的环丁酮。
• The reactions of nitrogen dioxide with dienes †
  作者：Robert P. Claridge、Antony J. Deeming、Norman Paul、Derek A. Tocher、John H. Ridd

  DOI：10.1039/a806451b

  日期：——

  The reaction of nitrogen dioxide with conjugated dienes (2,5-dimethylhexa-2,4-diene, hexa-2,4-diene and 2,3-dimethylbuta-1,3-diene) in organic solvents (mainly hexane, benzene and diethyl ether) results mainly in 1,4-addition giving, with the first two substrates, a mixture of 1,4-dinitro compounds and 1,4-nitro alcohols. The latter are presumably formed from hydrolysis of the intermediate nitronitrites. With 2,3-dimethylbuta-1,3-diene, only the cis and trans 1,4-dinitro compounds were isolated. The reactions effectively stop after the addition of two nitrogen dioxide radicals, only traces of tetrasubstituted products being obtained. With the unconjugated hepta-1,6-diene, addition can be made to occur to both double bonds but, when two equivalents of nitrogen dioxide are added very slowly, the main products derive from addition to one double bond and cyclisation to form cis and trans 1,2-bis(nitromethyl)cyclopentane. All the above reactions give a very complex mixture of products and the product composition depends markedly on the reaction conditions; however, with the conjugated dienes, the 1,4-dinitro compounds can be obtained in yields of ca. 50%. The crystal structure of trans-1,4-dinitro-2,3-dimethylbut-2-ene was determined.

  二氧化氮与共轭二烯（2,5-二甲基己-2,4-二烯、己-2,4-二烯和2,3-二甲基丁-1,3-二烯）在有机溶剂（主要是己烷、苯和二乙醚）主要与前两种底物发生 1,4-加成反应，得到 1,4-二硝基化合物和 1,4-硝基醇的混合物。后者可能是由中间体亚硝酸盐的水解形成的。对于2,3-二甲基丁-1,3-二烯，仅分离出顺式和反式1,4-二硝基化合物。添加两个二氧化氮自由基后，反应有效停止，仅获得痕量的四取代产物。对于非共轭 1,6-二烯，可以对两个双键进行加成，但是，当非常缓慢地添加两当量的二氧化氮时，主要产物源自对一个双键的加成和环化以形成顺式和反式1,2-双(硝基甲基)环戊烷。所有上述反应都会产生非常复杂的产物混合物，并且产物组成明显取决于反应条件；然而，使用共轭二烯，可以以约1,4-二硝基化合物的产率获得1,4-二硝基化合物。 50%。测定了反式1,4-二硝基-2,3-二甲基丁-2-烯的晶体结构。
• Uno, Hidemitsu; Goto, Ken-ichi; Watanabe, Noriko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 289 - 295
  作者：Uno, Hidemitsu、Goto, Ken-ichi、Watanabe, Noriko、Suzuki, Hitomi

  DOI：——

  日期：——
• UNO, HIDEMITSU;GOTO, KEN-ICHI;WATANABE, NORIKO;SUZUKI, HITOMI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 289-295
  作者：UNO, HIDEMITSU、GOTO, KEN-ICHI、WATANABE, NORIKO、SUZUKI, HITOMI

  DOI：——

  日期：——
• Mild Friedel–Crafts Reactions Enable a Robust Synthesis of Roseophilin
  作者：Xiao Zhang、Cuifang Zhang、Xiaobin Wang、Guangxin Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01100

  日期：2019.5.3

  An 11-step total synthesis of either enantiomer of roseophilin has been developed. The chemistry features effective production of a challenging carbocation on a macrocyclic segment 25 and a highly efficient intermolecular Friedel–Crafts alkylation reaction to integrate a complex furan-pyrrole unit 5 regioselectively with this carbocation under very mild reaction conditions.

  已开发了一种玫瑰香蛋白对映体的11个步骤的全合成。该化学反应具有在大环段25上有效产生具有挑战性的碳正离子和高效分子间Friedel-Crafts烷基化反应的能力，从而在非常温和的反应条件下将复杂的呋喃-吡咯单元5与该碳正离子进行区域选择性结合。